除了与克尔恺郭尔进行心灵的对话之外，卡夫卡还开始写作《审判》和构思《城堡》这两部长篇小说。更为重要的是，他开始真正关注犹太教和犹太人的命运，并着手学习希伯来文，并计划移居犹太人的祖地——巴勒斯坦。也就是说，在楚劳生活的这大半年时间里，他的生活有了一点起色，身体看起来有好转的迹象。他没有上疗养院养病，而是采取的自然疗法。但到了10月14日这天，他的病情突然发生了急剧的变化，他感到呼吸艰难，不断地干咳嗽，并伴随着40°的高烧。这是一场始料未及的流行感冒，并引发了急性双侧肺炎。这一次病变，使卡夫卡不得不卧床休息了二十多天。11月，他又回到公司上班。毫无疑问，在“存在性不安”中挣扎的卡夫卡一直无法放弃他的职业，有了工作的感觉，或许多多少少能够减轻一些来自内心的惶恐和忧郁，不管这个时候他的身体条件是否允许，他都渴望继续工作，并始终渴望长时间拥有工作的快乐和权利，或许他业已意识到他在世的时日不多了，只有利用一切可以利用的时间，好好地工作，借以证明自己作为一个人应有的价值，肯定自己工作的意义。而此刻，第一次世界大战结束了，奥-匈帝国宣布解体，分裂为奥地利、匈牙利和捷克斯洛伐克三个国家。但战争的结束和他所供职的公司名称的改变并没有改变卡夫卡的一切，也没有让他的病情好转，相反，在他返回公司上班后没多久，疾病又一次找上门来，他又开始急剧地咳嗽、发烧和呼吸艰难，工作是难以在维系下去了。于是，他去了小城什累申疗养，并且是由母亲陪着去的。就是在什累申，卡夫卡认识了尤丽叶，开始了他又一轮的爱情经历。此时，日历表已经翻到了1919年，也就是在这年的3月，卡夫卡拖着病重的身躯，在布拉格与尤丽叶订婚了。但他要求与后者结婚的要求被父亲断然否决，他身心再遭重创，没多久，这桩婚约就告吹了。就在这年的10月，他的短篇小说集《乡村医生》和《在流刑营》出版了，但当他将作品准备送给父亲的时候，同以往一样，他这次照样遭到了父亲的冷遇。自己辛辛苦苦创作出来的作品一直遭到父亲的轻视，是卡夫卡最为伤心的事，他经常向朋友，尤其是向女友谈到父亲对他作品出版的态度，看得出来，他对此始终无法释怀。11月，他与好友勃罗德一起去了什累申，就是在那里，他写了那封长信《致父亲》。后来不久，他结识了密伦娜。
卡夫卡继续恐惧着人生，病情也继续在恶化，他也继续拼着力气创作。但到了1920年12月，他因为身体的严重不适而不得不到玛特利亚里肺病疗养院，正式接受治疗，而之前，他却有意无意地拒绝这种治疗加疗养的方法。尽管病情并没有好转，但卡夫卡至少可以静心疗养一段时间。在1921年5月底、6月初给好友勃罗德的信中，他提到了在玛特利亚里的疗养生活。
“……我在这里度过的是一种一定程度上堪称世外生活的日子，它本身并不比别的类型的生活差，没有理由为之抱怨；但如果世界像盗墓人那样把脑袋探入这世外生活，冲着里面大喊大叫，如果我失去了自制力，我就真的会一头撞在历来只是虚掩着的通往疯狂的门上。只需一件小事即可将我引入这种状态，比如在我的阳台下面，有个年轻的不太虔诚的匈牙利犹太人卧在躺椅上，脸向着我，四肢舒展，一只手遮在头上，另一只手深深插在裤子门襟里，一整天快乐地哼着教堂歌曲，这就足够了。（这是一个什么样的民族啊！）有一丁点这类事情就够了，而其他事情会迅猛地跟着涌来。我躺在我的阳台上犹如躺在一个鼓里，人们在上面和下面，从四面八方击打着它，我再也不相信地球表面上还有平静的所在，我醒不了，睡不着，即使偶然有一次出现安宁，我也照样睡不着，因为我的精神已被摧毁。我也不能写作，而你责备我，但我甚至都不能阅读了。可我在三天前（通过医生的指点）找到一片美丽的、离此不太远的林中草地，它实际上是一座夹在两条小溪中的岛屿，那里是安静的，在那里度过三个下午后（上午那里当然是被士兵们占领着的）我的健康大大恢复，以致我今天甚至能够小睡一会儿；今天我通过给你写这封信对此表示庆祝。”（见《卡夫卡集》《致马克斯·勃罗德》 第450-451页 上海远东出版社）
在玛特利亚里疗养院，对很多问题进行了深刻的思考。在给勃罗德的信中，他也提到了这些思考：
“相当长时间以前我读过克劳斯的《文学》……我觉得它特别切中要害，箭箭直射人的心灵深处。在这个德语犹太文学的小天地中他确实占有统治地位，或说得更准确些，他所代表的原则占统治地位……这本书中哪些是幽默成分（当然那是些出色的幽默），哪些是值得怜悯的、可怜的成分，再就是哪些是真实，那里至少有着像我的正在写的手一样的真实，并且有着如此清晰，如此令人惧怕的本人的肉体的质感……但犹太人却为何不可抗拒地被吸引到那个方向去呢？德语文学早在犹太人获得自由之前便已存在，而且十分光辉灿烂，依我看，它一般首先不逊于今日之丰富多彩，许业今日甚至是失去了许多过去的丰富性。而这二者与犹太属性间存在着联系，与年轻一代犹太人同其犹太属性的关系之间存在着联系，与这一代人可怕的内心之间存在着联系，这一点克劳斯认识得尤其清楚，或说得更正确些：以他来衡量可以清楚地看出这一点。……
“在这方面，比心理分析学更令我折服的是，与有些人引以为精神食粮的那种恋父情结相关联的不是那无辜的父亲，而是父亲的犹太属性。离开了犹太属性，多半会受到父亲们含糊的首肯（这种含糊是令人气恼的），这是大多数开始以德语写作的人所希望的，他们想要如此，但他们的后腿仍然粘接在父亲的犹太属性上，而前腿又探不到新的地面。对此的绝望成了他们灵感的来源。”（见《卡夫卡集》《致马克斯·勃罗德》 第451-452页 上海远东出版社）
从最后一段的思考来看，卡夫卡从“犹太属性”的层面上思索了恋父情结，我们也能从这个角度去看待他与他一生的对手——他的父亲赫尔曼之间的关系。
这年的8月，尽管病情依旧没有得到本质性的改善，卡夫卡还是回到了布拉格，继续上班，继续剧烈地咳嗽、发高烧和出虚汗。令卡夫卡和家人都感到宽慰的是，他那个一直和他不和的****暴君，他的作为中产阶级资本家的父亲，逐渐开始关心起儿子的健康来，并经常要求儿子接受医生的检查。而在一次检查中，卡夫卡再次感染了严重的双侧肺炎。尽管他和他的医生曾经去斯平德勒米尔山区疗养院疗养了四周，但肺结核和肺炎已经征服了他的肺部，他表现出的平静自有其努力战争病魔的信心和决心，同时也有清醒和清醒之后的绝望，而绝望，正是卡夫卡以为的独特性。
从1922年3月之后，卡夫卡的身体状况越来越糟糕。而这段时间里，他又马不停蹄地继续写作《城堡》，而布拉格阴暗潮湿的气息一直弥漫着他的周身，这个“带爪子的小母亲”，用它的爪子紧紧地抓住了卡夫卡，使他终生“屈服”于它的爪子之下。没过多久，卡夫卡不得不再次去医院就诊，医生诊断后得出的结论是：他已经彻底丧失了工作能力。受到沉重打击的卡夫卡随即向公司提出暂时退休的申请，并在这年的7月初被批准，这就意味着从此以后，卡夫卡只能领取他以前工资一半还不到的退休金。这对于病痛中的卡夫卡，无疑是雪上加霜。这段时期，他都和他的妹妹奥特拉及其家人在普拉纳生活，继续写作《城堡》。也是在普拉纳，他给好友马克斯·勃罗德写了一封长信，对自己进行了深刻的分析。他意识到，自己已经病入膏肓，自己的人生历程就要结束了。这年的8月底，他放弃了继续写作《城堡》的念头（这肯定是卡夫卡创作生涯中最无奈，最遗憾和最痛苦的决定），并在9月18日这天回到了布拉格，住在父母和妹妹奥特拉的身边，继续其他作品的创作。但随之而来的极为严重的肠道感染不得不使他终止写作，卧床休息。就是在这次病重中，他再次给好友马克斯·勃罗德写信，其实是立了一份新的遗嘱，而之前他曾经以遗嘱的方式告诉过勃罗德如何在他死后处理他的作品。
“弗兰茨·卡夫卡的遗稿中没有遗嘱。在他的写字台上的许多字条下面压着一张折叠好的，用墨水写的纸条，写明了是给我的。这张纸条内容如下：
“最亲爱的马克斯，我最后的请求是：我遗留的一切（在书箱里、五斗柜中、写字台内、在家里或办公室里，或被弄到其他什么地方并引起你注意的）日记、手稿、书信、别人的和自己的、图画及其他，毫无保留地、不加阅读地予以焚毁，还有你或其他人手头上一切写的和画的，在别人手头的你应以我的名义索回。人们不愿意交给你的信，至少要他们保证自己烧掉。
你的弗兰茨·卡夫卡
“经仔细寻找，又发现了一张用铅笔写的、已经发黄的、显然时间更久的纸头。上面说：
“亲爱的马克斯：
“也许我这次再也站不起来了，在肺病引起发烧一个月后出现肺炎的可能性是够大的，甚至我将这话写下来也不能将它撵走，尽管写下来是有一定威力的。
“因此，有必要在这里表达我关于处理我所写的一切东西的最后的愿望：
“我所写的一切只有印成书的有效：《判决》、《司炉》、《变形记》、《在流刑营》、《乡村医生》和故事《饥饿艺术家》（那几本《观察》可以保留，我不愿麻烦任何人花费力气将它们捣烂成纸浆，但是不可将任何作品重新付印）。我说那五本书和那篇故事有效，并不是说，我希望重印并留传后世。恰恰相反，如果他们完全遗失了，倒正合我的本意。由于它们已经存在，我不想阻止任何有兴趣得到它们的人得到它们。
“与此相反，凡是我所写的其他一切（在杂志中刊印的、手稿或书信），只要力之可及，或通过向收信人请求能够得到（大多数收信人你都认识……那儿的那几个本子），毫无例外地——所有这一切都毫无例外地、最好不加阅读（当然我不拒绝你翻阅，不过最好别这么做，无论如何不能让别人翻阅）——所有这一切必须毫无例外地烧毁，我请求你尽快去做。
弗兰茨
（约写于1921年与1922年间）”（见《卡夫卡集》《致马克斯·勃罗德》第453-454页，上海远东出版社）
1923年的春天来临。继肠道感染之后，严重的失眠又无情地袭击了卡夫卡，即使服用了大量安眠药，也无济于事，而以前，他却拒绝服用这种药物。在这年的夏天，他结识了他生命中的最后一个女人多拉。但这并没有能从肉体上拯救卡夫卡，尽管他用了最大的热情和力量，尽情地享受着生命最后时光中的这段美妙的爱情，确实，他和多拉在柏林的爱情生活是甜蜜的，他的女人缘再次使他获得了无比的快活和喜悦，但他只能长时间待在床上，生命已经开始一点一点地离开他的躯体。
1924年3月17日，卡夫卡回到布拉格，次月被送进维也纳森林疗养院。但是，即使维也纳绿色的森林和较好的疗养条件也没有使他身体获得根本性的好处，相反，他的病情进一步恶化，结核病菌已经从肺部蔓延到喉头，即喉头结核，直接导致他在持续的高烧、不间断的咳嗽和嗓子红肿的同时，无法进食，甚至连说话也成了问题，只能开注射麻醉剂和液体维持生命。虽然5月初“回光返照”般的喉头结核“好转”，但他打算与多拉结婚的事被多拉父亲一口拒绝之后，他遭到的重大打击，并不亚于疾病。
“5月初，医生认为他喉头的症状有好转的趋势。卡夫卡高兴得哭起来，他一再地拥抱多拉，说他从来没有像现在这样渴望射干货，期盼康复。他向多拉求婚了，并给她父亲写了一封信，希望他答应女儿嫁给他——一个‘悔过的犹太人’，一个‘回头的浪子’，一个希望赎回自己的人。多拉的父亲则本着自己的反感和犹太教的正统精神予以否定。
“5月11日，卡夫卡得知了多拉父亲的回音，他在病痛中苦笑了一下。那是绝望的苦笑。结果虽然并非完全没有预料过，但仍给他最后的打击。那一天，布洛德最后一次前往看望卡夫卡，多拉悄悄地告诉他说，好象，夜夜都有只猫头鹰停驻在卡夫卡的窗前。”（以上两则引文见林和生著 《地狱里的温柔 卡夫卡》 第293页，四川人民出版社）
这是一个不祥的征兆，是多拉内心极度不安和痛苦的写照。卡夫卡真的步入了他生命的尽头。
1924年5月12日，卡夫卡动用了全部的力气和能量，最后校对了自选小说集《饥饿艺术家》的清样后，禁不住潸然泪下……
1924年6月3日，41岁的卡夫卡病逝。
之前，卡夫卡被注射了一针吗啡，后来，又注射了一针安眠药。注射吗啡是在1920年的某一天，卡夫卡与一个犹太朋友约定的，这个朋友叫克洛施托克，这天，他遵守承诺，亲自将吗啡注射进了卡夫卡体内。
“他在一阵昏睡后醒来，用尽全身力气扯掉身上的各种管子：‘别再折磨我了，干吗还要延长？’克洛普施托克想去捡起那些管子，卡夫卡对他说：‘别走开！’‘好，我不走开。’
“可我却要走了。”（同上）
维也纳，见证了卡夫卡离别人世的那一刻，卡夫卡至少在死亡这一刻“逃离”了那个“带爪子的小母亲”的布拉格，尽管他死后，遗体被运回了布拉格，并在6月11日被葬在施特拉施尼犹太人公墓，多拉最后送了他一程。但实际上，他的命运、灵魂、精神和躯体，最终都没有逃脱布拉格，他依旧是那个生活在阴暗的布拉格老城中的又高又瘦的犹太人——弗兰茨·卡夫卡。