1980年，78岁的董浩云宣布退休，长子董建华接班。此时，董氏“航运王国”却开始显露衰败之兆。
似乎为了有一个完美的收场，或许是出于好强心理，与同是宁波籍的包玉刚竞争“船王”。董浩云虽然预见到行业危机，却没有停止扩张，在退休前做成了两件震惊世人的大事。
第一件事是收购世界第一巨轮“海上巨人号”。此船全长458米，为世界第一长，满载排水量达56万吨，也是世界第一，满载吃水超过24，因此无法通过苏伊士运河这样水深较浅的航道。该船是一位希腊船商向日本住友重工订制，但船竣工之前希腊船主破产了，董浩云在1979年半途接手。第二年，“海上巨人号”建成下水，董浩云本人也因此获得“海上巨人”的殊荣。
这时候，董浩云的航运事业达到巅峰。他没有止步，又做出一件“锦上添花”的大事。
1980年，董浩云开价12亿港元，收购英国大型航运公司福纳斯·怀特公司（Furness Withy）。福纳斯公司创办于1891年，当时已有90年历史，旗下的曼彻斯特轮船公司拥有一支50余艘船只组成的强大船队。但最吸引董浩云的并不是这些资产，而是福纳斯公司经营多年的南美洲航线业务。这条航线一直是董浩云航运事业的短板。他控制的东方海外、金山轮船等公司的主要业务集中于远东-北美航线和远东-欧洲航线，收购福纳斯公司可以填补南美洲航线的空白。
董浩云的航运帝国由两部分构成，一是独资经营的金山轮船公司，旗下拥有16艘超级油轮，14艘散装货轮，包玉刚拥有的船只数量虽多，但都是由单个分公司经营，比不上金山轮船公司，集中了董浩云旗下船只的精华，因此被认为是当时“世界上最強的七大船公司之一”；董氏另一部分资产即上市公司东方海外，该公司上市后便开始收购扩张，截止1980年拥有沙特、利比里亚、香港、百慕大等地多家航运公司的控制权，并涉足海运保险领域。
董浩云早年财力薄弱，常常收购旧船，但又忌讳外人评价他专挑“二手货”。这种矛盾经历使之发迹后极其热衷建造巨轮，他无疑是香港拥有巨轮最多的船主。毫无疑问，这建立在巨额贷款上。
如果抛开那些灼人眼球的数字，光环之下则是高达50万港元的负债，83%负债率的危险处境。
很不幸，继任者董建华并没有看到这一危机，或者说在董浩云干预下，继续看好航运业长期前景。董建华东方海外性银行的首个业哀鸿遍野。而