这段时间，孟小冬在上海虽说是孤单一人，但也不寂寞，一是杜月笙没那么忙，陪她的时间多了些；一是琴师王瑞芝也在上海，可以陪她干些与京剧有关的事情。王瑞芝不是在北平吗，他怎么也到了上海？
原来，上海有家艺术沙龙，男主人吴普心喜欢搞些收藏、文物研究；女主人吴彬青是个京剧票友，喜欢余派艺术。她的父亲和余叔岩有交情，早年在北平时还向余叔岩学过戏，和孟小冬也是老朋友了。1944年，吴彬青虽随丈夫迁居上海。她听说王瑞芝在北平闲居，便把他邀请到上海，专为自己吊嗓，并向他学余派唱腔。
现在正宗的余派传人来了，又是老朋友，吴彬青自然不会错过。所以，孟小冬成了他们夫妇邀请的对象。孟小冬也没别的事情，和票友相聚也是她喜欢的事，吴家艺术沙龙也就成了她去得最多的地方。
常去吴家艺术沙龙的还有许姬传，他是位谭迷，喜欢研究收藏文物，后来当了梅兰芳的剧团秘书。据他后来回忆：从1945年到1947年，孟小冬常去上海，在吴彬青家相聚。有时王瑞芝为他们吊嗓，小冬常唱《御碑亭》《乌盆记》等，他常吊《卖马》《碰碑》等。她学余，他学谭，她唱正宫调，他唱六半调……从这些回忆，我们可以看出，这段日子孟小冬还是过得很充实、感到很快乐的。
就在孟小冬和杜月笙享受二人世界的时候，1946年春末，姚玉兰拖儿带女从重庆出发，长途跋涉一个多月，终于回到上海。重庆本是山城，那个时候还没铁路，更没有客运航班，出行全靠山路水运，有时候还要走路。而且是抗战胜利不久，交通恢复得不好，加之从敌占区逃到山城的人很多，一时之间都想出来，肯定挤得不得了。一不小心，汽车跌进深沟悬崖，车毁人亡，那是常有的事。不难想象，姚玉兰她们回上海，经历了千辛万苦。一回家，她却见到孟小冬在享受她的丈夫的温柔，过着甜蜜的两人生活，心里头肯定不是滋味。
带着这样的心情过日子，姚玉兰的脸色应该不会好。此一时彼一时，八年过去，姚玉兰也上了年纪，想过稳定日子，不想孟小冬分享丈夫。没想到自己带着孩子一路受苦，孟小冬却和杜月笙在享受甜蜜生活，她能有好脸色？如果不是杜月笙强势，说不定她会明着对孟小冬发脾气。
当初嫁给梅兰芳的时候，就是因为担心会和福芝芳闹矛盾，孟小冬才不住梅家，单独住在外面。姚玉兰不欢迎她，敏感自尊的她当然能够看出。对于姚玉兰，她自然尊敬有加，不想惹她生气，更不愿和她闹矛盾。于是，她借口不放心年迈的老母亲，想回北平看看。
幸福日子才开始，杜月笙怎愿意孟小冬走？见挽留不了，他甚至说：“好，我也跟你去！”
孟小冬说：“你到哪里去？”，
杜月笙说：“我也去北平啊！”
“瞎三话四！”孟小冬说了一句上海话，“你这里一大家子，还有那么多的银行、公司，你舍得？况且北平的家，连我都快住不下了，你去又住哪里？”
如果杜月笙再年轻十岁，说不定，他真会跟着小冬去北平，至少小住一段日子。但他是快六十岁的人了，上海又是他的老家，还有他的家人、事业，这样走，他当然下不了决心，只是一时气话。但他能这样说，表明他对小冬的依恋，已经很让她感动。
临走的时候，杜月笙给了孟小冬一万美元，说：“小冬，你先回去，看哪里有合适的房子，我会派人来办理。这点钱，你先带回去做家用。”
言语之间，尽是关切！从这位上海大亨身上，孟小冬似乎感知到了什么是真爱情。其实，作为一个女人，在内心深处，她所需要的是自己深爱的人也深爱着自己。什么金钱，什么名利，这些物质上的占有永远不及彼此的爱恋。
梅兰芳、杜月笙，生命中的两个男人，谁爱她多一点？她又爱谁多一点？这样的问题，不知道孟小冬曾想过没有？要知道，她曾经把爱情视为生命当中最为重要的东西。