在杜月笙的一生中，他有许许多多关系密切的人物，或黑道或白道，或老百姓或达官贵人，上至总统总裁下至流民贼寇。但若论其重要性，女人当数孟小冬，其次是林桂生；男人当属黄金荣，其次是张啸林。
因为林桂生和黄金荣是夫妻，就放到一起来说说。黄金荣本是上海滩的小混混，因为需要，进法租界当了包打听。有资料说，林桂生本是一个烟花女子，见到黄金荣后，认为他是个人物，便嫁给他为妻；还有资料说，林桂生本是黄金荣上司的老婆，有一次串门，她见黄金荣一表人才，便心生爱意，和他私奔，结为夫妻了。反正不管怎么说，林桂生是看上了黄金荣这个人，而不是其他原因。这个林桂生，嫁给黄金荣后，为他出谋划策，开赌馆贩烟土，大发横财。可以说，黄金荣的发达，离不开林桂生这个女人。有人评价说林桂生是女白相人中的鼻祖，可见她能量之大。黄金荣一直听她的，出入酒馆青楼，也还是不敢生花心。可是，当黄金荣年过半百的时候，他倒是花起心来，迷上了女伶露兰春。这个露兰春，是黄金荣的劫数，更是林桂生的劫数。因为她，林桂生与黄金荣几十年的恩爱夫妻化为乌有。最后，她被赶出黄家门，在孤独和痛苦中度过余生。
杜月笙的发迹，离不开黄金荣夫妇的提携。特别是林桂生，在杜月笙起步的时候，她更是给了他莫大的关照。她不只是给他锻炼的机会，见他二十好几还没成家，还给他物色对象，把曾在身边梳头发的姑娘沈月英嫁给他。对于她，从小失去双亲的杜月笙是发自内心地感激，把她当做师娘，更把她当做大姐。在她落难时，他不忘旧情，在西摩路为她购置了一幢房子，室内家居摆设尽量保持林桂生在黄公馆的式样。后来，露兰春弃黄金荣而去，黄金荣过了一段心如死灰的日子。慢慢地，他念起林桂生的好来。可是，林桂生生性高傲，再也不愿回头。日后，心生后悔的黄金荣，在黄公馆栽了六百棵桂花树，以此来表达他对结发妻子的思念和愧疚。
黄金荣在女人问题上昏了头犯了错，后来能有所悔悟，不犯同类错误，善莫大焉。不过，他在民族大义上，倒也清醒，没犯过原则性错误。第二次淞沪会战失败，蒋介石担心上海三大亨落入日本人手中从而变节，便派人传话要他们速去香港。
对于这个安排，杜月笙没半分犹豫，还积极做黄金荣和张啸林的工作，劝他们也速速逃离上海。黄金荣、张啸林都舍不得上海的家业，留在了上海。不过，在日寇的威逼利诱之下，黄金荣和张啸林走了不同的道路。
当杜月笙上门做工作的时候，黄金荣叹息一声，说：“月笙老弟，我都七十岁的人了，半截身子已经入土，更何况身体还有病，我是不打算走了，就待在这里。”
杜月笙说：“大哥，您要想清楚，小鬼子早就惦记上您了。万一，他们请您出山，怎么办？”
黄金荣说：“这个你放心，我绝对不会当汉奸的。都要死的人了，还留下骂名，遗臭万年干吗？”
确确实实，黄金荣说到做到了。1937年12月，日寇在浦东扶植成立“上海大道市政府”。为此，日寇驻华海军武官佐藤少将上门做工作，请黄金荣出任上海大道市市长一职。上海已在小鬼子手中，断然拒绝肯定会惹来麻烦，甚至是杀身之祸。怎么办？流氓有流氓的法子！黄金荣赶紧打了一针事先备好的药。一针下去，他的体温马上剧降，大热天要穿棉袄，全身哆嗦。佐藤来到卧室，向黄金荣表明来意。黄金荣颤着手，说：“我年老多病，你看，大热天穿着棉袄还嫌冷，连路也走不稳，手脚乱颤，这个样子哪里当得了市长！再说，我也不识字啊！”这番推却，倒也合情合理，让佐藤不好再说。后来，小鬼子就没再登门，让黄金荣安心在家养病。
装病巧拒当汉奸，这是黄金荣的做法。这样做，并非唯一，有很多次。1939年9月，大汉奸汪精卫来到上海，准备组织傀儡政府。黄金荣是跺跺脚就会让上海滩颤两颤的人物，自然成了汪精卫重点“策反”的对象。他先亲自登门拜访黄金荣，希望他出山帮助他。后来，他又设置私宴，邀请黄金荣参加，以示亲近。“抗战必败，中国必亡”！当时，这种言论甚嚣尘上，上海更是日本鬼子的天下，而汪精卫俨然是日寇统治中国的代理人。那些利欲熏心之徒，对于汪精卫这种示好，自然会感激涕零，图报知遇之恩。但黄金荣不这么认为，他依然秉承基本原则，坚决不当汉奸。在宴会上，他装病倒地，全身哆嗦，趁机离开。
对于日寇的威逼利诱，张啸林却表现出全然相反的姿态。杜月笙同样上门做过张啸林的工作。黄张二人的性格，两个人的价值取向，昭然若揭，堪称经典。
“八·一三”淞沪抗战一开始，张啸林就把家中所有的珠宝、钱财等东西统统存入国际大饭店的地下金库，然后去了浙江老家莫干山。这个时候上海正是酷暑，正是战火纷飞，他去莫干山，既避暑又避难，一举两得，亏他想出这样的高招。在莫干山住了几个月，张啸林已经和日本人亲热上了。听说上海战事即将结束，他急忙赶回上海，处理相关事宜。
杜月笙正准备去香港，听说张啸林回上海了，急忙上门做劝说工作。一见面，杜月笙就开了玩笑说：“二哥，你真会掐算，上海战事一起，你就去莫干山避暑。上海战事一停，你就第一时间回来享福。”
张啸林抬起烟枪，抽了几口大烟，好好享受了一通，才说：“我才不管打不打仗，我过我的神仙日子。”
杜月笙说：“东洋人就要打进上海滩了，你还留在这里？”
张啸林把烟枪一放，瞪着眼睛，说：“那能怎样？东洋人还打进法租界？既然不会进租界，你喊我跑个啥？”
“话是这么说。”杜月笙不无担忧地说，“东洋人占了上海，法租界就成了孤岛，我们总不能困在这里，十年八年不出这几条大街啊！”
上海青帮两大亨，就离不离开上海展开激烈辩论。见劝不动张啸林，杜月笙只得以兄弟情义相劝道：“啸林哥，你我情同手足，不论生死都要待在一起，你还是同我一起走吧。”
张啸林皱了皱眉，说：“同你去哪里？”
杜月笙说：“香港。”
张啸林说：“你香港有田？有地？开得有银行？办得有厂子？”
杜月笙说：“我什么都没有，但中央政府要我们去。”
张啸林冷笑一声，说：“中央政府给你几个钱一月？”
杜月笙说：“啸林哥，你晓得我这辈子都不会做政府的官的。”
张啸林说：“那么，你要我跟你去香港做什么？去跳海？”
杜月笙说：“不，啸林哥，少年弟子江湖老，有道是在家靠父母，出门靠朋友。”
张啸林说：“你忘记了，月笙，你和我一样，这一生一世都没靠过父母。我们的吃喝用度都是靠自己挣的，我们的花花世界，都是靠自己打出来的。”
杜月笙说：“就是说嘛，啸林哥，我们到了香港，一样可以办事业，办厂子啊！”
“你省省吧，月笙！”张啸林把手里的烟枪“啪”的一声丢在烟盆里，“你倒给我说说，东洋人有哪点不好？”
“啸林哥，你不必考我。”杜月笙说，“你要我说东洋人的坏处，我只说一件，那就是自古以来，我们中国人从不曾跑到东洋去杀人放火，开枪放炮！”
张啸林说：“我再问你一句，月笙，东洋人对于我们，会不会有什么好处？”
杜月笙答得斩钉截铁：“就算有好处，那也是毒药！”
“即使是毒药，终归是好处！”张啸林却把话倒转过来，“月笙，人各有志，你走你的阳关道，我走我的独木桥。我要对你说的，就是几句俗话了。你两眼不观井中水，一心只想跳龙门，谨防物离乡贵人离乡贱，剃头担子一头热，我只巴望你不要有朝一日懊恼起来，热面孔贴了冷屁股。”
张啸林放不下他的花花世界，铁下心来留在上海滩，继续他的升官发财梦想。为什么他的态度如此坚决？原来，在莫干山，他就已经和小鬼子勾搭上了。他回上海，只是想继续和小日本加强联系。很快，他和日本特务机关头子土肥原中将勾搭上，而且过从甚密。
1939年夏，张啸林成立“新亚和平促进会”，公开投日寇。为了讨日寇欢心，他大肆出卖国家利益，胁迫各行各业的人与日寇共存共荣，残酷镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。汪伪政府成立后，他又开始打伪上海市市长的主意。因为调子太高，日寇没有同意。于是，他又向日寇提出，伪上海市市长当不到，那当浙江省的省主席亦可。为了达到目的，张啸林通过美色金条，搭上大汉奸周佛海的关系，委托他在汪精卫的面前美言。日寇已经准备在浙江建立一个伪省政府，见有汪精卫等人的推荐，表示可以考虑张啸林。
当时，锄奸行动正盛。伪上海特区法院院长范罡、伪上海市民协会负责人尤菊荪、伪绥靖第三区特派员本达雄、伪上海市市长傅筱庵等大小汉奸先后遭到军统局派遣杀手的暗杀。组织这些暗杀的，是杜月笙的门徒陈默。到1939年年底，陈默领导的行动小组先后除掉了六十二名日寇军政要员和大汉奸。在军统局上海工作站的领导下，该小组先后实施了二十二次给地方造成重大损失的破坏行动。这当中，有好几个是杜月笙的要好朋友。对这些个汉奸，他是支持戴笠下狠手的。
张啸林的投敌卖国行为，引起了重庆方面的严重不满，也上了军统局的暗杀名单。可张啸林身份特殊，他是杜月笙的结拜兄弟，是他的二哥。要想除掉他，必须得到他的同意，更要得到他的帮助才有可能。可是，他会同意吗？戴笠把杜月笙邀请过去，不过，他不是私下里商量，而是公开商讨。
几十年的来往，戴笠已经摸透了杜月笙的脾气。他知道只有如此，才有可能。怎么个公开商讨法？那个时候，他恰好陪蒋介石在汉口开会，便把杜月笙邀请到汉口。会议期间，他设宴款待杜月笙，并邀请了上海市党部负责人吴开先、陶百川，还有杜的心腹弟子——上海市党部委员陆京生、汪曼云作陪。
酒过三巡，戴笠主动说：“杜先生，您看张啸林的事现在还有回头的余地吗？”
杜月笙早就想到戴笠会提张啸林的事，但没想到是这种场合。他谨慎地说：“我和他隔得太远，不了解他的情况，虽然听到过一些说法，但这些说法已经经过加工，肯定不准确。我想他的事还没严重到要回头什么的吧，再说他的脾气性格不是很好，得罪的人多，难免有人造谣中伤。”
戴笠沉默了一下，语气严肃地说：“杜先生，请你相信我的人的办事能力。我衷心希望杜先生能以大局为重，大义灭亲！”
杜月笙霍地站起来，斩钉截铁地说：“就算你的情报没有错误，我的人也绝不会杀他！”
见杜月笙这么讲，戴笠不好强求，便对汪曼云说：“曼云兄，你回上海后，托人警告张啸林，要是他再这样走下去，别怪我对他不客气！”
汪曼云听了，急忙点头道：“我记住了，请戴局长放心。”
散了宴会，等戴笠走后，杜月笙叹了口气，说：“你们两个刚才见到雨农的反应了吗？唉，啸林要是把绝路走到底，我真保不住他了。”
就是通过这种形式，戴笠把暗杀张啸林的命令知会了杜月笙。如果张啸林就此罢手，军统方面会放过他；如果张啸林死不悔改，那就没法子了。张啸林会改吗？当然不会，他的追求决定他不会更改。同时，他也认为军统方面的杀手奈何不了他。因为他花重金雇佣了二十多个武艺高强、枪法奇准的保镖跟随左右。另外，他的住处还有日本宪兵守卫，陌生人根本进不了，更不用说靠近他。为了保证不出意外，他基本上足不出户，就窝在张公馆，安享舒适日子。
俗话说，不怕贼上门，就怕贼惦记。经过周密策划，在杜月笙门徒的协助下，军统杀手林怀部还是把子弹射进了张啸林的罪恶躯体。那天，因为听闻张啸林即将赴任伪浙江省省主席一职，门徒伪杭州司法局局长吴静观前去拜访即将上任的顶头上司。
两个人正在三楼密谈，忽然听到楼下有吵闹声。张啸林走到窗前，一看吵架的居然是保镖林怀部和司机阿四，火气一下子冒上来了。他探出身子，大声骂道：“妈特个！一天到晚撑饱了没事干，还要在我这里吵吵闹闹，太没体统了！给老子下了他们两个的枪，统统滚蛋！”
“不用你们动手，老子自己走！”说完，林怀部开始从腰间拔枪。就在所有的人以为林怀部卸枪走人的时候，意想不到的事情发生了。林怀部把枪口一抬，开了一枪。张啸林应声从窗户跌落下去，额头处汩汩地冒着血。
很快，法租界的巡捕过来，逮捕了林怀部。后来，林怀部被法租界判十五年徒刑，抗战胜利后被释放。据杜维善（杜月笙的第三子）回忆，他干爹（张啸林）死时，他父亲还在重庆，他既没表态也无唁电，其实他心里完全明白是怎么回事。我相信事先戴笠征求过他的意见，一边是兄弟情，一边是民族大义，他不好表态。
但是，从张啸林被刺杀后的反应看，杜月笙应该还是站在民族大义的立场上的。因为张啸林和他有着近三十年的交情，和他隔墙住了近三十年，不是兄弟胜似兄弟。现在二哥死了，他连个唁电都没发，就足以表明他的基本立场。