孟小冬拜师的过程是艰难的，但其学艺的过程更不容易。这个不容易，体现在哪些方面呢？
首先，余老师的作息时间黑白颠倒，喜欢白天睡大觉，到傍晚时分才起来办事。余老师不知道是什么原因养成的习惯，可能是民国时期大师级别的人往往也是怪人吧。
如果与余老师不搭界，这个习惯倒也无妨，影响不了谁，可孟小冬是拜他为师，得学技艺。因此，她的作息时间就得跟着余老师这个习惯而改变。每天下午，她先请余老师的琴师王瑞芳陪她吊嗓练唱。然后，她在晚上七点左右赶到余老师家。到了余家，余老师并不是马上上课，这个没定数，要看他的时间，要看他的身体，更要看他的心情。要是这三个条件都具备了，等他抽足大烟，养足精神，授课也就开始了。
所以，孟小冬每天晚上七点准时到，半夜上课，凌晨离开余家。有的时候，她走出余家，抬头一望，东方的天上露出了鱼肚白。隐隐的，太阳似乎要冒出来了。这样的求艺，如果是一天两天，咬咬牙，还是能够挺过去。可是，要是长时间地坚持，对于一般人而言，绝非易事。但是，孟小冬坚持下来了，而且一学就是整整五年。
其次，余老师特严，严到苛求的地步。初秋的晚上，余家人来人往，很是热闹。送走最后一批客人，已经是后半夜一两点。余叔岩从房间出来，伸了个懒腰，感觉精神不错，便走向庭院。
庭院里，孟小冬、李少春、袁世海等人在那里复习前日学的内容。见余老师来了，忙停下来，等待授课。余老师坐下，扫视了一下大家，说：“今晚学的内容是《战太平》，这个戏是武戏，先少春学，小冬、世海在一旁看。”说完，他简单地把剧情讲了讲，就剧中要注意的地方点了点。然后，他起身，拿起马鞭，示范头一场花荣回府时出场的身段动作。
这样之后，余老师才要李少春模仿动作走一走。李少春接过老师手中的马鞭，念一声“回府”！余老师口念《水底鱼》锣鼓点儿，少春出场到“九龙口”亮相，再“打马”到台口，又加鞭“勒马”站住。就这几步，李少春走了好几遍，总是达不到要求。
少春今晚怎么了，这么几步都走不好？见李少春走得不好，袁世海在一旁看得焦急。余老师见了，便招了招手，示意他去。袁世海早就跃跃欲试，于是毫不含糊，接过少春手中的马鞭，走了起来。没想到余老师看了，又是连连摇头，连声说不行不行。然后，他指出问题的关键，就是他们两个的走步都没有根据剧中人物的性格、心情去走步。余老师一边分析剧中人物的性格，一边示范走步。
李少春本已走得汗流浃背，现在听又听得额头直冒冷汗。站在一旁，孟小冬虽没有走步，可也感觉身上汗津津的，很不自在。忽地，她想起谭福英来。他拜余叔岩为师，刚开始主动要求学《战太平》。学这场回府的戏时，连学了数十遍，也达不到余老师的要求。反反复复学了好几天，他也不能全部领会，仅仅开了个头，就没有下文，不再去学了。谭福英十二岁进入富连成科班学习，从小受到他爷爷谭鑫培的影响和严格教育，按理来说应该有比较深厚的学戏基础和耐挫能力，但还是没过余老师的严厉关，半途而废了。可见，余老师的严厉非同一般，可以说到了苛刻的地步。今儿个见了，确实如此。孟小冬暗自出了把冷汗，也暗暗下了决心，绝不步谭福英的后尘，半途而废。
第三，余老师的教授方法奇特，一般学生适应不了。比如说，余老师讲课的时候，当学生的不能坐，得站着。这个还好说，年轻人只要身体好，站个几十分钟还是受得了。小冬当时虽然是三十出头，还属年轻人，可身心受过严重打击，身体不是很好。但为了让余老师高兴，她咬牙坚持着，站着唱着演着，一个晚上那是好几个小时。还有，余老师讲课，不喜欢学生做笔记，他希望学生用心默记。这个就有难度了，一般资质学生哪有这个本事？就是资质高的学生，要想当场消化所学内容，也绝非易事。孟小冬自认为资质一般，这个对她来说就是高难度了。
这个问题不解决，学的东西就会大打折扣，事倍功半。很快，孟小冬就找到了解决问题的窍门。
之前不收孟小冬做徒弟，余叔岩主要是为了避免惹是非；现在收了孟小冬做徒弟，他更要避免惹是非。鉴于此，在正式给小冬传授《洪羊洞》第一课时，他把女儿慧文、慧清叫来，说：“你们冬哥（即孟小冬）学戏时，希望你们一起参加，也可以跟着一起学戏，但不是要你们下海，你们还是以学业为重，高兴时听听，不高兴就看自己的书。”
当时，慧清、慧文都是春明中学的高中生，与后来的电影明星白杨、作家林海音是同窗学友。余慧文的音乐兴趣不及慧清，但同慧清一样要有兴趣地陪着小冬学了起来。孟小冬比她们姐妹大，俨然是大姐，刚开始的时候，隔不了几天就给她们姐妹买东买西，有时是花布料，有时是漂亮头饰，使得姐妹俩很感亲切，很乐意帮她。
当时，梨园行用的是公尺谱，高中生的余慧清学会了先进“武器”——简谱。余老师讲课之时，孟小冬站着学，余慧清坐在一旁，用简谱把父亲说的腔调记录下来。下课后，孟小冬就可以对照简谱复习所学内容。这样一来，孟小冬基本上能记住所学内容，大大提高了学习效率和效果。
“苦”“严”“奇”，是孟小冬拜师学艺道路上的拦路虎，但她一一克服，并把其当作成功道路上的催化剂。说了孟小冬拜师学艺方面的不利因素，该说说有利因素了。
在文学创作方面，有“穷而后工”的说法。就是说，诗人在遭遇挫折甚至不幸的时候，往往更能激发创作才华和才情，写出更好的诗作。不幸，是失败者的墓志铭，是成功者的垫脚石。任何事情，都有它的双面性，不幸于人来说同样如此。在遭遇失败婚姻的打击之后，孟小冬绝望过，甚至自杀过，后来又遁入空门，吃斋念佛。这些是磨练。当你挺过了这些磨难，你就会成为一个全新的人，当你挺不过这些磨难，你就被磨难杀死，成为磨难的牺牲者。幸运的是，孟小冬挺过了磨难，成为全新的人。在她真正拜师学艺的那一天开始，她就决心斩断一切欲望，心无旁骛地去学。这一点，她应该做到了。
跟着余老师学了近两个月，李少春学成《战太平》，孟小冬学成《洪羊洞》。学成之后，两个人都搞了汇报演出。12月3日夜，李少春在新新戏院公演《战太平》。当时的海报上还写着“拜余叔岩为师后初次公演”。海报出来后，北平饭店、六国饭店几乎住满了从上海、天津等地赶来的戏迷观众。演出那天，戏院爆满，演出获得巨大成功。
12月24日下午，孟小冬也在新新戏院公演《洪羊洞》。午饭后，余叔岩早早来到戏院后台。他先到下场口，看卖座如何。见里面人头攒动，没有一个空座，他吁了口气。然后，他又来到化妆室，迎面只对小冬说了一句“杨六郎快死啦！”话只一句，可很紧要，意在提醒小冬要唱好《洪羊洞》就得围绕这句话做文章。
孟小冬当然明白老师的提醒，在排练时余老师就强调小冬唱六半调，不准唱正宫乃至乙字调，就是因为杨六郎病重“快死啦”的缘故。主人公病重，站都站不住，哪里还有气力高唱入云的唱腔。接着，余老师又看了孟小冬自己化好的妆。他不满意，要小冬重新洗脸，亲自为她化妆。他只是很简单地在小冬脸上敷了层粉，又在眉毛之间与额头部位淡淡抹上一点胭脂，随后用热毛巾在小冬脸上一盖，叮嘱说：“记住，这个热毛巾太重要了。你以后扮戏，千万别忘了这把热毛巾。”果然，经过热毛巾敷盖后，小冬的脸显得非常鲜明泽润。
这次公演，比李少春的公演效果更好，可以说轰动京城，誉满全国。作为老师，余叔岩自然高兴，对小冬说：“今天很好！以后你要学任何戏，找我说吧。”
几乎同时拜师的两个人，在学了一出戏之后公演，都取得了很好的效果，这表明学生是好学生，老师更是好老师。余叔岩打心里高兴，希望两个高徒能再接再厉，潜心苦学，他愿意把平生所学全部教给他们。遗憾的是，为名利所累，李少春打了折扣，没有持久而系统地学艺。孟小冬则不同，虽然她青出蓝胜于蓝，正是登台演出赚大钱的好时机，可她遵循师训，学艺期间，除了余老师认为有必要的公演，便在他的把场之下，才偶尔登台实践、体会罢了。
抛弃名利思想，去除一切欲望，这是孟小冬能潜心学艺的第一个有利因素。
第二个有利因素是她有一根助学的拐杖——琴师王瑞芝。王瑞芝比孟小冬小一岁，满族，原来是言菊朋的琴师。一次，余叔岩的挚友张白驹去前门外广和楼看言菊朋的《碰碑》，发现他的琴师王瑞芝手音特好，大方而又规矩，便请他帮自己吊嗓。孟小冬听说后，她也请他帮自己吊嗓，从此王不离孟，孟不离王，长期合作。余叔岩听说后，也请他去试试，感觉不错。从此，王瑞芝又成了余老师的兼职琴师。
如果那个时候有街拍，好事者肯定可以拍到这样一幅景象：下午3点左右，王瑞芝骑着一辆黑色弯把自行车，鼻梁上架着一副墨镜，腰间别着一把胡琴。嘎吱嘎吱地骑数十分钟后，他赶到东四三条孟家。然后，他放好自行车，取下胡琴，开始帮孟小冬吊嗓。一般吊三出戏：一出二黄，一出西皮，再一出反二黄。时间为三个小时左右。
吊完嗓子，时间大约是下午6点。在孟家吃完晚饭，稍微歇息一下，7点左右，两个结伴出门。孟小冬坐自己的包月洋车（人力车），王瑞芝依然骑自行车，不快不慢跟在后面，半个小时左右便可赶到宣武门外椿树头条的余府。晚12点左右，余叔岩忙完所有事情，开始授课。授课完毕，已经是次日凌晨。王瑞芝又骑着自行车，护送坐包月洋车的孟小冬回家之后，他才回自己的家。
街拍拍到的是某个时候的情景，可是，这样的情景，王瑞芝、孟小冬上演了整整五年，不管天寒地冻，不管夏日炎炎，不管风霜雪雨酷暑灼日，基本上天天上演。由此看来，王瑞芝不仅是孟小冬的专职琴师，还是她的专职护花使者。两人的关系超越了异性朋友的关系，即便是亲弟弟，也难以做得如此出色。一个专心致志地学，一个尽职尽责地帮其吊嗓，巩固学习成果，日复一日月复一月年复一年。即便是一般人，五年的磨练，也可以有巨大收获，更何况是聪明绝代的冬皇？
除了这两个有利因素之外，还有一个当时不足为外人道现在可以宣扬的有利因素，那就是大亨杜月笙的暗中资助。
李少春拜余叔岩为师，在当时是一件很轰动的事。为什么呢？场面大啊！为了儿子，李桂春在泰丰楼搞了好几桌，举行拜师仪式。拜师的那天，他投余叔岩所好，送上等烟土五十两，另送余老师四季衣料、一件水獭皮大衣、一顶水獭皮帽；另外，师娘、余老师的两个女儿、用人们等，都送了礼物。据说，前前后后李家花了几千块大洋。
李少春带了头，孟小冬拜师也总得表示表示，花费不少。还有，刚开始的一段时期，她到余老师家，没空过手，总是给师娘、两个师妹带上一些布料、头饰之类的物品。拜师后半年，余老师续弦，举行婚礼。为讨新师娘的喜欢，孟小冬送了不菲的礼。还有，慧文与刘如松结婚，她送了全套家具；慧清与李永年结婚，她送了全部嫁妆。除此之外，孟小冬还有一家人要靠她生活，每日的费用肯定不少。
整整五年的拜师学艺中，孟小冬极少登台演出，更不用说赚钱了。
然而，她要生活，更要开支。这笔庞大的费用从何而来呢？很明显，她唯一的依靠就是杜月笙。1938年她去香港，从杜月笙那里带来了一大笔钱。可这笔钱，要维持五年的高消费，只怕也不可能。一年多后，杜月笙离开香港，后来转到重庆。他听说孟小冬拜师余叔岩，很是高兴，利用自己与北平做物资交易的机会，经常托人给她捎些钱物，甚至是烟土之类的物品。
北宋政治家王安石曾经说过，他认为要想干成一件事，得有三个方面的因素，即“志、力、物”。志是第一位的，其他两个因素也不可缺少。孟小冬学艺的志向很明确也很坚定，她的精气神也基本恢复，但是，如果没有杜月笙的物质支援，她的学艺路只怕难以走到底。
在20世纪三四十年代那样的乱世，孟小冬能五年如一日地去学艺，确实值得敬佩。但同时，她衣食无忧、心无旁骛地追求着自己的梦想，又让人感到那样的生活只有童话世界里才有，恍若那不是在日本蹂躏之下的北平，而是陶渊明笔下的武陵桃花源。