到了香港，杜月笙利用他的影响力，迅速团结了大批爱国人士。蒋介石获悉杜月笙到了香港，很快就任命他担任“中央赈济委员会”常务委员兼港澳救济区特派员。
为了工作需要，杜月笙搬迁至九龙柯士甸道，里面设置“中国红十字会”和“赈济委员会”两个机关。在他的秘密安排下，很多日伪占领区的前清遗老、北府官员，甚至社会名流、文人学者逃离虎口，南下避祸；不能来的，杜月笙则派人按月送些钱粮，使得他们能安定生活，解决生活问题，以坚定心志，发扬正气，放得下脸去抗拒日寇的威逼利诱。除了这项工作，杜月笙还组织人员接受海外侨胞捐献的抗日钱物，然后转送汉口、重庆。
这个时期，杜月笙的抗日工作就从上海走向全国。上海滩的杜先生，俨然是中国的杜先生了！
即便工作如此繁忙，责任如此重大，杜月笙也没忘记留在北京的孟小冬。1938年春，杜月笙给留在上海的心腹、杜公馆的账房先生黄国栋发电报，命他写信给孟小冬，请她速去香港。可以想象，孤苦无依的孟小冬接到这样一封充满关切的信之后，内心是多么激动。于是，接到信后不久，她便去了香港九龙，与杜月笙一家住在一起。
一个提出邀请，一个马上赴约，两个人肯定是彼此思念，想见个面了。照杜月笙的意思，他应该是希望孟小冬留在香港，和他长住下去。不过，孟小冬没有长住，几个月后，应该是10月份前，又经上海回了北平。
孟小冬为什么不在香港长住？究其原因，不外乎这么几个：第一，她没有名分，长期和杜月笙长住，担心引来闲言碎语；第二，杜月笙在香港也是临时居住，搞不清哪个时候要离开（杜月笙在香港也只住了一年左右）；第三，应该是最重要的，这个时候杜月笙忙得团团转，长期待下去，她担心影响他的大事。
虽没有长住，不过，据黄国栋说，孟小冬去香港的时候只带了一个皮箱，回来的时候却带了五个皮箱。另外，杜月笙还特意写信叮嘱黄国栋，要他确保孟小冬的安全，尤其是皮箱别让日本宪兵搜查。
五个皮箱，就是一个男人从香港带到北京也不可能，更何况女流之辈。由此可见，从香港出发，杜月笙就应该安排人护送孟小冬到上海。到了上海，黄国栋又得安排人护送她们北上。杜月笙人不在上海，可影响力和势力依然在。很快，黄国栋搞到了一张小日本的“特别通行证”，毫发无损地把孟小冬一行护送出了上海。
五个皮箱里面是什么东西？当事人没有说，资料上也没有任何记载，世人不得而知。不过，我们可以这么假定：皮箱里有大量金银美钞。为什么这么假定呢？孟小冬和梅兰芳结婚四年多，就没有上过舞台，赚过任何钱。离婚后虽上过舞台，但次数极少，身体也不是很好，所以赚的钱肯定不多。当然，和梅兰芳打离婚公司的时候，杜月笙出面，帮她要来了四万块钱。但有资料说，她根本没要，也不想要。现在我们假定她接受了这笔钱，从1931年到1938年，七年过去，这笔钱应该用得差不多了。
而孟小冬从香港回北京后不久就拜余叔岩为师，学了整整五年。这五年，她基本上息演，父亲也病故，一家人要靠她吃喝，没有钱怎么过日子？所以，综上所述，香港之行，孟小冬应该带回了一大笔钱。小冬带这么多钱干什么呢？除了维持生计之外，她还想用这笔钱实现数年前的一个愿望，那就是拜须生泰斗余叔岩为师。知道小冬有这样的心愿，杜月笙能不尽心尽力帮她实现？
孟小冬拜余叔岩为师学习，是她个人的幸事，也是中国戏剧史上的幸事。
有人评论说：“孟小冬的人生，虽然悲怆，却没浪费，没糟蹋自己的天分和勤恳，值了！”一个姑娘家，从十八岁到三十岁，应该是人生当中最为宝贵的青春年华；一个女艺术家，从十八岁到三十岁，也应该是艺术生涯中最为宝贵的青春年华。可是，在这十二年中，无论是婚姻，还是事业，她都过得很悲怆，可以说是呜呼哀哉。从三十岁开始，她的婚姻虽没多大变化，可她的事业出现了质的改变。要说她的人生没有浪费，其标志性事件当数拜余叔岩为师精进技艺。
余叔岩，京剧老生，与杨小楼、梅兰芳并称三大贤，他们三个代表了20世纪二三十年代老生、武生、旦角的最高艺术水平。名师出高徒，所以，能拜名师学习，应该是精进技艺的最佳方式。
说起余叔岩和孟小冬的师徒之谊，要从一出戏开始。孟小冬登“紧要启事”之后，心情大好，开始复出。在登台演出的同时，她开始钻研谭派、余派等名家唱法，精进自己的技艺。1935年秋的一天，孟小冬在北平吉祥戏院与王泉奎、鲍吉祥合演《捉放曹》。这次演出，曾被闻人薛观澜（袁世凯的女婿）誉为冬皇的杰作之一。
冬皇复出，在平津一带引起轰动。因为孟小冬复出，在用余派的技艺演唱。所以，余叔岩想亲眼看看这个偷学他的戏的女子到底是个怎样的“须生之皇”。这次登台演出《捉放曹》，是孟小冬首次按鲍吉祥教授的余派唱法演出。开演后，余叔岩为了不让人发觉，悄悄地在剧院后排坐下。孟小冬的每句唱词，每一个动作，一板一眼，一招一式，他都看得认认真真仔仔细细。当孟小冬演唱到“杀曹”选段时，藏剑的身段、寻马和搬动门栓的动作，完完全全是余派动作时，余叔岩大吃一惊，心中暗自称许。随后的时间，余叔岩更是沉浸其中，随着孟小冬的唱腔点头击节，情不自禁地和观众一起喝彩叫好。可以这么说，余叔岩是发自内心地认可这位京剧天才。
其实，在这个小插曲之前，余叔岩和孟小冬之间的师徒之谊早已拉开序幕。
1934年年底，当时的北洋政府陆军次长杨梧山从上海赶到北平，北平警察局秘书长窦公颖为他接风洗尘。因为杨梧山和余叔岩的私交很好，窦公颖便邀请他作陪。当时，孟小冬在平津一带演出，很是轰动。窦公颖是她的戏迷，也把她邀请来了。
孟小冬向来高傲，不喜欢官场这样的场合，她怎么会赴窦公颖的场子呢？任何朝代，得罪当官的，都不是好事，这是其一；这次作陪的，除了她孟小冬，还有一个重要人物，那就是她崇拜的一代京剧大师余叔岩，这是其二，也是最为重要的原因。
前年，也就是1933年，孟小冬在天津欲拜言菊朋为师，后来没有拜成。言菊朋当时就对小冬说：“你来向我学戏，没有问题，但我没资格收你为徒，你唱得很不错，学我这路子，与你不对工。眼前只有余三爷（叔岩）文武不挡，可以教你。你的嗓音条件和戏路都和他接近，最好你去拜他为师。但余三爷为人孤僻，我没法给你介绍。”
一个孤僻，一个孤傲，师徒俩的性格倒是相合。不过，为了学戏，孟小冬放下孤傲的身段，托人向余叔岩恳求拜师学戏。这个时候的孟小冬已经名震京津，余叔岩自然听说过。虽然他未曾亲自去剧院听她的戏，但还是通过唱片和电台，听过她的演唱，认为她是块好料。他是有想法收她为徒，可余夫人（陈淑铭）反对，只得推说身体不好，没精力教戏，委婉拒绝。不过，他给孟小冬指了一条明路，建议她拜鲍吉祥为师。这样，孟小冬才正式拜鲍吉祥为师，学习余派唱法。
鲍吉祥是余叔岩的老搭档，余派的唱念、台上身段表演，他无不熟悉。所以，孟小冬拜他为师，应该可以学到余派的技艺。在鲍吉祥的指导下，孟小冬的技艺确实有了长足进步，影响越来越大。
这次作陪能见到自己崇拜的大师余叔岩，孟小冬怎会不愿意？她欣然赴约，私下里还向主人说了欲拜余叔岩为师的想法。窦公颖是小冬的戏迷，也听说过她早想拜余为师的事，自然乐意玉成。在席间，他主动提出，说：“余公，你看小冬对你敬佩得五体投地，她现在可是南北闻名的红角，还不收了这个徒弟！”
余叔岩只是笑笑，没有回答。见他没拒绝，窦公颖继续说道：“上次因为三奶奶不乐意，所以没敢收。如今嫂夫人已经病逝，想必不成什么问题了。”
余叔岩说：“小冬算是我的弟妹，我怎能收她为徒呢？”
余叔岩和梅兰芳的关系比较好，平日里叫他三弟。梅孟结婚比较隐秘，他是知道这件事的少数几个人之一。那个时候，他常和梅兰芳聚聚，见到小冬就叫弟妹。现在离婚了，可他来不及改口，依然以弟妹相称。孟小冬听了虽然不乐，可还是得忍着。没想到余叔岩竟然以这个为由拒绝，她有些气恼，不由一急，说道：“不收就不收，什么弟妹不弟妹的。”
见她生气，余叔岩忙笑道：“我也没说不收，不过内人过世，你来家中学戏诸多不便，人言可畏啊。”
这倒是大实话，余叔岩是男人，孟小冬是女人，瓜田李下难避嫌疑。杨梧山听了，马上说：“既然有性别嫌疑，这个好办，你每天到我家来，给小冬说戏成不成？”
余叔岩还是笑了笑，摇头表示拒绝。孟小冬急了，说：“如不收我为徒，我就要自杀了！”
这话很突兀，让余叔岩顿时一惊，不知说什么好。
杨梧山对余叔岩说：“你可不要遭人命官司。这样忠心耿耿的徒弟打着灯笼也没处找。你就卖我一个老面子，收下吧！”
余叔岩不好再推托，勉强说：“收了，这就收了，但对外不必声张。只要我有精神，就来这里给你说戏。”
几天后，拜师仪式就在杨梧山家里举行，点了香烛，孟小冬跪倒在余叔岩膝下。此后，孟小冬没有演出任务时，就常去杨宅，碰到余叔岩精神好的时候也来杨宅坐坐，师徒才有机会在一起排排身段，走走台步。此后两三年，孟小冬虽常到余府走动，但并未系统地学戏，师徒关系仍处在半明半暗的状态。
所以，这几年孟小冬和余叔岩之间并非严格意义上的师徒。一方面是孟小冬自己的感情纠葛，身心俱疲，无力无心去学；一方面是余叔岩不许公开师徒关系，不能正大光明地去学。
直到1938年，孟小冬从香港回来，机会来了。这个时候的她，已经彻底从失败的婚姻中走了出来，精气神都有。这年的10月19日，余叔岩新收了一个叫李少春的徒弟，在泰丰楼饭庄举行了很隆重的拜师礼。当时，有人为孟小冬鸣不平，说李少春一提出拜师，余大师你就答应了，还搞这么大的场面，可孟小冬很早就提出拜师，你却始终没答应，这明显是重男轻女。
听到这样的质问，余叔岩有些不好回答，只得辩解，说当时主要是考虑梅兰芳是自己的好友，而孟小冬又是女演员，收这样的女徒弟自己夫人反对。
有好事者说，现在余夫人故去了，这个阻碍没了，你总可以答应了啊。
余叔岩本就欣赏孟小冬，现在各方面条件也成熟，之前本有师徒名分，这次答应只是让这种关系公开化罢了。于是，他在10月21日，也在泰丰楼正式向外公布收孟小冬为徒弟。
从金屋藏娇时图消遣听余叔岩的唱片开始，到喜欢上余派唱腔想拜其为师，到正式拜余叔岩为师学艺，整整经历了十年。十年的功夫，梅孟的婚姻没了，中国大片国土沦陷了，可孟小冬对艺术的追求没有变。可叹，小冬的失败婚姻；可敬，冬皇的艺术追求。