说起来真让人感叹不已，杜月笙第二次真正走近孟小冬，也是缘于一段失败婚姻，只是这次的男女主角分别换成了梅兰芳和孟小冬。不过，这次不是他去找孟小冬，而是孟小冬主动去了上海。孟小冬不是正痛苦着吗，怎么去了大上海？那么，她去上海到底是要办什么事呢？接下来，我们一起回顾一下她和梅兰芳分手后的那段痛不欲生的日子。
和梅兰芳的婚姻彻底画上失败的句号，孟小冬精神一度崩溃，水米不进，抱定了必死的决心。亲人哀求，父母跪地，孟家哭成一片，她才放弃轻生念头，勉强进食。但同时，她请求亲人，再也不要和她谈论男婚女嫁的事情。从此，孟小冬不仅害怕婚姻生活，还害怕舞台生活。为了逃避，她离开北京，再次来到天津，寓居詹家，过着吃斋念佛的生活。
舞台上的一代冬皇，难道就这样消沉下去，永不出世了？
《天津商报》记者沙大风了解情况后，深表同情，但更为她惋惜，认为她不应该因为婚姻的失败就自暴自弃，放弃心中挚爱的事业。为了让孟小冬振作，他找到了她，说：“孟姑娘，你与梅先生的婚姻世人都知道，既然已经分手，就应该通过法律手续，正式提出离婚，取得合法的手续，让社会都知道，来去清白，正大光明。万万不可草率从事，处于被动，留下话柄。”
确实，她与梅兰芳是没办什么正规手续就结婚了，也没办什么正规手续就离婚了。经沙大风提醒，孟小冬马上发现，这确实是个大问题，可她茫然不知所从，不知道该如何处理才好。
沙大风提出建议，说上海有个女大律师，叫郑毓秀，找她处理，肯定能妥善解决问题。孟小冬接受了沙大风的建议，很快就去了上海。到达上海后，她没急着找郑毓秀，而是先找到她的结拜姐妹姚玉兰。
这个姚玉兰是什么人呢？其实，她也是个名伶，唱女老生的。1922年8月，孟小冬去汉口演出，引起轰动效应。当时，姚玉兰也在汉口演出，听说孟小冬的戏配上孙老元（被誉为全国第一琴）如何如何绝妙，她决定亲眼看看，连看了《斩黄袍》《逍遥津》《辕门斩子》《滑油山》等剧目。后来，她干脆请了半个月假，暂停演出，天天去看孟小冬的戏。
姚玉兰也生于梨园世家，也是当时出类拔萃的名角，竟如此欣赏孟小冬的戏。一方面，表明孟小冬的戏确实不错；另一方面，表明姚玉兰是真心喜欢唱戏这个职业。两个人一见如故，相互喜欢，竟结拜为姐妹。因姚玉兰年长四岁，是为姐姐。
这个时候，姚玉兰已经嫁给杜月笙两年多。做了第四房姨太太后，她离开舞台，不再演戏。唉，这样一个优秀的戏剧人才，太可惜了！孟小冬嫁给梅兰芳，姚玉兰嫁给杜月笙，都得离开心爱的舞台，看来，这不只是个人原因，更是社会原因。
多年未见的结拜姐妹突然来访，姚玉兰既高兴又感意外。一番交谈，她知道了情况，劝慰道：“打官司挺累人的，我看就让杜先生出面解决一下算了，还请什么律师。”
孟小冬说：“怎么好意思麻烦杜先生。”
姚玉兰说：“没关系！这么点小事，对于他来说，小菜一碟。”
在姚玉兰的劝说下，孟小冬同意不去找律师解决，请杜月笙出面解决。
几个月前，杜氏祠堂落成庆典的时候，杜月笙曾邀请孟小冬前来上海，但她没来。个中原因，他当然能猜到几分。现在，她不请自来，他就有些纳闷了。从姚玉兰口中得知孟小冬的遭遇，他有些气愤，也有些许喜悦。气愤的是，心爱的女人受到了伤害，几乎到绝食自杀的地步；些许喜悦是心爱的女人离开了梅兰芳，机会也就随之而来。
当然，杜月笙隐瞒了自己这些情感，很有担当地接受了这个使命。他知道，孟小冬的身份根本不受法律保护，她这场官司根本打不赢。可怜香惜玉的他不忍将实情告诉孟小冬，决定亲自出面摆平这事。
于是，他拎起话筒，拨通北平梅兰芳家中的座机，告诉他小冬来上海请律师和他打离婚官司的事情，然后说：“现在律师信已经发了，要你出庭。今后大家还要见面，好来不如好散，公了不如私了。不是我偏心，好男不与女斗，真要闹起来，大家面子上都不好看，以后的路还要走。我来做个和事佬！梅老板，请你拿出个3万5万的，算作离婚补偿，从此脱离关系。郑大律师那边呢，我去和她打个圆场。梅老板，你看如何？”
梅孟的婚姻悲剧既有自身原因，也有社会原因。撇开社会原因，梅兰芳应该要负主要责任。这个，他当然心中有数。杜月笙的这番话，体面周到，既能解决问题，又让各方下得了台，不由梅兰芳不接受。马上，他顺着杜月笙的意思说：“不是没了爱情，而是出于关系复杂，我们不得不分手。事情弄得这样，我是有做得不妥的地方。好吧，就按杜先生说的办，给4万，给4万！”
杜月笙说：“好，梅老板真爽快。这样吧，4万块钱，我杜某先垫着，以后梅老板几时方便，从银行转个账就是了。”
梅兰芳不无感激地说：“可以，就这么办，就这么办！”
4万块钱在当时来说不是个小数目，差不多可以买栋像样的房子了。
有人说，当时的梅兰芳虽然名声在外，但因刚刚访美演出归来，还没演多少场戏，要养家，更要养活庞大的剧团，手头并不宽裕。为了付这笔钱，他后来不得不把心爱的无量大人胡同的花园住宅卖掉，于1932年4月举家迁往上海。也有人说，孟小冬最终没有接受梅兰芳那笔4万块钱的分手费。她只是为了讨个说法，讨个公道。
就这样，一支烟的工夫，杜月笙出面解决了梅孟之间的最后争端。说实在话，不管是过去还是现在，人们都有猎奇心理，很喜欢名人们的这些话题。要是孟小冬真请律师出面打官司，肯定会弄出轰动效应的新闻，让梅兰芳难堪的。孟小冬之所以同意杜月笙出面，应该考虑了这方面的因素。