（1）
1943年，17岁的金斯伯格考取了哥伦比亚大学。他报考哥大的初衷与一个叫罗斯的男孩有关。
上高中时，青春期的金斯伯格喜欢上了这个犹太男孩。罗斯寡言少语，酷爱喝酒，在金斯伯格的心目中是一个英雄，金斯伯格一有空就同他呆在一起，可对他的爱意却难以启齿。对此，罗斯却一无所知，只把这种关系理解为亲密的友谊。此时金斯伯格正处在被母亲的疯狂折磨得无所适从的时期，他梦想着离家出走，跟随着他的英雄浪迹天涯。不久，罗斯就考上了哥伦比亚大学。入校后，他曾写过一封在金斯伯格看来情意绵绵的信，信中诉说了思念之情，这给了金斯伯格莫大的鼓励。为了能与他相聚，金斯伯格也报考了哥大。金斯伯格入校后，罗斯却有了新朋友，这让金斯伯格心碎不已，两人的关系渐渐疏远，几乎断绝了来往。
（2）
罗斯走了，金斯伯格觉得自己仍处在某种诱惑的边缘。哥大那些花枝招展的姑娘仍然不能引起他丝毫的兴趣，那些另类而俊美的同性总让他浮想联翩。金斯伯格时刻渴望着与同性肉体接触，但又不得不强行压抑，这使他深受折磨，只能靠手淫使自己轻松一下。
二战后最初几年，美国的主流文化把同性恋视为仅次于犯罪的一种病态行为，而父亲的话像警钟一样时刻在他耳边响起。
他每天都处在自己的心理和精神欲求与父亲严正警告的撕扯之中。直到有一天，他不得不承认自己的心理确实有病了。他最严重的焦虑是对于性混乱和母亲的疯病的焦虑，这更使他觉得女人是失败的祸水。随后几年，金斯伯格花费了很大力气寻找有效的心理分析治疗。
就在这段焦虑时期，他与杰克·克鲁亚克建立了非同寻常的友谊。最初，金斯伯格极度迷恋克鲁亚克。克鲁亚克曾经做过几年水手，见多识广，思想前卫，并且对人宽容体贴，真心真意，和他在一起，金斯伯格总能回忆起高中时代与罗斯在一起的感觉。
上世纪四五十年代，同性恋在美国被当做犯罪一样。1945年的一天，金斯伯格与克鲁亚克聊天至深夜，因为太晚了，克鲁亚克错过了回家的地铁，就留下来在金斯伯格的宿舍过夜。那时金斯伯格还是个处男，没有体验过性行为。除了他们两人，没有人知道那晚发生了什么。后来金斯伯格在接受电视台采访时，断然否认与克鲁亚克之间有过性行为。
但有人发现了他们俩的同居行为，并在金斯伯格的窗户上发现了宣扬同性恋的字眼，举报给了校方。一天，金斯伯格下楼时，发现一张字条：校长要见你。于是他就去见校长。校长盯住他看了一会儿，说：金斯伯格先生，我希望你能认识到你的行为的恶劣性。金斯伯格这才意识到事情的严重性，他感到羞辱而沮丧。但校长认为这些仅仅是因为他的年轻才产生的胡闹行为，等他稍微成熟一些，就会避免这些行为并继续进行学业，于是就给了他开除一年的处分。
（3）
金斯伯格即将被赶出学校宿舍了，克鲁亚克帮他寻找出路，他们想起了另一个朋友威廉·巴勒斯。巴勒斯1914年出身于富贵之家，母亲爱好文艺。巴勒斯从小受母亲的影响，喜欢阅读法国作家莫泊桑、法朗士、纪德、波德莱尔的作品。1936年，他在哈佛大学获英语博士学位，后来一度研究人种学和人类学。二战爆发后，他无心从事研究工作，投笔从戎。不久，他因为心理素质不佳被迫离开军队，来到芝加哥，当起酒吧侍者、私人侦探，浪迹社会底层，有时与盗贼为伍。1943年，他移居纽约，倡导“实验”文学，成为许多文学青年思想和创作上的启蒙人。
被哥大开除后，金斯伯格立即搬到巴勒斯那里。巴勒斯这时从事心理学研究工作，金斯伯格此时正经受心理问题的困扰，于是就把巴勒斯当做他的医生和精神导师。
巴勒斯对他进行心理分析，解释了他的自我憎恶和自卑感。巴勒斯劝金斯伯格按发自内心的欲望行动，不要顾及别人怎么说。金斯伯格终于认识到，他自己的同性恋癖好并没有妨碍他与自己崇敬的人交往，这使他得到了必需的自尊自爱。渐渐地，他对自己的心理问题有了清醒的认识：
我主要的精神毛病，据我所知，就是普通的恋母情结。我打记事起就有同性恋倾向，也曾搞过几次或长或短的异性恋。这些爱恋都叫人失望，总想寻找带有自相矛盾的、自觉的虐待狂色彩的恋爱。我跟女人呆过几次，但一开始就不如人意，因为那几次野蛮动机多半是出于好奇，而不是本身的兴趣。而且，跟女人在一起的时候，我无一例外地感到性无能。长期以来，我一直压抑着我自己的负罪感——那种多半用类似卡夫卡式的自我污秽感遮掩起来的负疚感——忧郁，甚至全部的感情历程。
巴勒斯的启发缓解了金斯伯格因同性恋而引起的心理罪恶感。巴勒斯本人就是同性恋者，因此，金斯伯格很自然地就成了他的情人。他们之间的恋情完全走出了那种羞羞答答的状态。
他们之间除了情人关系，还有师生关系。巴勒斯指导金斯伯格阅读一些在哥大保守的文学氛围中不可能读到的书籍，鼓励他文学上的实验之路，后来金斯伯格挥笔写就《嚎叫》和《卡迪什》，与巴勒斯的鼓励密不可分。在这段时间里，父亲路易17年来的谆谆教导声，在金斯伯格这里渐渐远去了。
和巴勒斯住在一起，金斯伯格撕碎了以前按照父亲的模式所写的诗歌，快活地搞起了同性恋，还被巴勒斯的朋友们拉入了纽约的地下吸毒场所。1946年，金斯伯格重返哥大后，仍继续他的吸毒和同性恋生活，我行我素大概最能概括金斯伯格这个时期的生活。
此后，金斯伯格与巴勒斯仍保持着密切的关系。
1953年，金斯伯格与巴勒斯在纽约东部的贫民窟又再度生活了一段时间，那是在越战前的一段田园牧歌式的时光。其间，金斯伯格与巴勒斯一起编辑《书信集》和《同性恋者》。随着时间的流逝，金斯伯格对巴勒斯的肉体产生了厌倦。1951年，巴勒斯就患上了尿毒症，1952年患肝炎，1954年又患上了黄疸病和风湿性关节炎。巴勒斯每次犯病，都让金斯伯格想起患病的母亲，仿佛回到痛苦的过去，这几乎让他发疯。同时，由于巴勒斯的病情，他们之间的性爱也不如以前那般和谐。经过一段时间的爱恨交织后，他们决定分开。
分开后，巴勒斯乘船去了欧洲，寻找以前的男朋友，而金斯伯格则乘火车去了旧金山，与尼尔·卡萨迪和克鲁亚克相聚。1954年至1957年间，巴勒斯不断地给金斯伯格写信，诉说他的忧郁和对爱情的憧憬，但却得不到金斯伯格的热烈回应，此时的金斯伯格沉浸在同尼尔·卡萨迪和彼得·沃洛夫斯基的恋情之中。1961年，当他们再次团聚时，巴勒斯已失去了他往日的温柔耐心，金斯伯格这时已完全属于情人彼得·沃洛夫斯基。
旧日情人之间的火热已不复存在。但友谊并没有随着爱火的熄灭而消失，金斯伯格帮助巴勒斯整理小说手稿《赤裸的情欲》，因为字迹潦草，金斯伯格把它整理成《赤裸的午餐》。这部小说出版后一举成名，同克鲁亚克的《在路上》、金斯伯格的《嚎叫》一样，成为“垮掉的一代”的代表作品。