曹操出生于显赫的宦官家庭。曹操的祖父曹腾是东汉末年宦官集团十常侍中的一员，汉相国曹参的后人，父亲曹嵩是曹腾的养子。曹嵩的出身当时就搞不清楚，所以陈寿称他：“莫能审其生出本末”，但也有人认为他是夏侯氏之子，曾先后任司隶校尉、大司农、太尉等官。曹操是曹嵩的长子，他“少机警，有权数”，自幼博览群书，善诗词，通古学。曹操也有过人的武艺。曹操“任侠放荡，不治行业”，未被时人所重。而且据《世说新语·容止篇》和注引《魏氏春秋》记载，曹操“姿貌短小”，据说后来有一次他要见匈奴的使者，“自以形陋，不足雄远国”，竟让别人装扮他，他自己则侍立旁边。因为曹操是“阉竖之后”，在士人清流、名门贵族心目中是没有地位的。
据《后汉书·许劭传》、《世说新语·方正篇》及刘孝标注引《楚国先贤传》记载，当时许劭以人伦鉴识著名于世，很多士人都希望得到他的品鉴。有一次曹操也去了，带了很多礼物，说了很多好话，但许劭“鄙其人而不肯对”，曹操瞅空子软磨硬泡，许劭没办法才给了他一个品题。还有一个叫宗世林的，南阳人，也是“甚薄其为人，不与之交”，曹操“弱冠”即二十岁时，几次登门想见见他，都因宾客太多，说不上话。有一次趁宗世林稍有点空，曹操赶忙上前去拉住宗世林的手，要和他交往，但宗世林仍“拒而不纳”。后来，曹操做了司空，问宗世林：“过去你不理我，现在总可以交个朋友了吧？”宗世林回答：“松柏之志犹存。”意思是我仍瞧不起你。
但是，也有人看出了他的才能。赏识他的有何颙、乔玄。何颙是被禁锢的党人，他见到曹操，惊叹说：“汉家天下将灭亡了，安定天下的一定是这个人。”乔玄官为太尉，他称曹操有“命世之才”，说他见过天下很多名士，没有一个比得上曹操。他要曹操好好干，说自己老了，见不到曹操富贵的一天，但希望曹操关照他的子孙。曹操很感激乔玄，把他视为平生知己，建安七年（202年），曹操作战经过乔玄的墓，还专设太牢进行祭奠，写了一篇很动情的祭文。许劭瞧不起他，但也给了他一个品语。这个品语，据《后汉书·许劭传》，是“清平之奸贼，乱世之英雄”。《世说新语·识鉴篇》注引孙盛《杂语》，则作“治世之能臣，乱世之奸雄”，对曹操的才干仍持肯定态度。
他们根据什么看出曹操治理安定天下的才能，不得而知。表现他这方面才能的事情，像造五色棒，以峻法治京师，不避豪强，连皇帝宠幸的小黄门蹇硕的叔父犯禁也敢杀掉，都是在他为洛阳北部尉之后，受许劭等人品鉴之后。在这之前，我们知道的几件事，一是曹操在谯水洗澡击退水蛟的事，见于梁章钜《三国志旁证》引刘昭《幼童传》；二是假装中风诬告叔父骗过父亲，这事见于《曹瞒传》；三是和袁绍一起用声东击西的办法劫人新妇，这事见于《世说新语·假谲》。这几件事，第一件不一定可信，后二件不那么光彩，乔玄、何颙赏识他，不太像是根据这几件事。可能曹操少年时的有些事充分表现出他出众的才干，但这些事今人已不得而知了。由此可见当时人们瞧不起他，即使看到了他的杰出才干，也是把这才干与奸诈联系在一起的。
反对他的人对他有评价，在评价中描绘出这个人的特点。刘备就对庞统说过：“操以急，吾以宽；操以暴，吾以仁；操以谲，吾以忠。”“急”、“暴”、“谲”就是对曹操特点的概括。陈琳为袁绍写讨伐曹操的檄文，列举曹操的罪状，实际上也是对他的品行的评价。至于不少敌手骂他是“汉贼”，更反映了曹操在他们心目中的恶劣形象。拥护他的人对他也有评价。除去那些一味恭维奉迎之辞不算，郭嘉等人在分析敌我形势时提出的四胜之议、十胜之议，包含有比较客观的看法，反映出拥曹一派人心目中的曹操形象。反曹、拥曹的人评价截然相反，把他们的看法结合起来，就可以完整地看出时人心目中的曹操形象。