赤壁之战结束了自东汉末年以来群雄纷争的局面，为三足鼎立奠定了基础。对于这场战争，当时很多人都想不到在官渡之战中以少胜多大败袁绍，接着又趁势夺取荆州的一代枭雄曹操竟败于黄口孺子周郎之手。曹操失败的原因固然很多，但与蒋干这个成事不足、败事有余的腐儒二过江东大有关系。据《三国演义》描述，战前蒋干两次自告奋勇过江去游说周瑜和打探虚实，两次被周瑜巧妙利用：第一次要去说降周瑜，周瑜设计，故意让蒋干发现伪造的蔡瑁、张允私通东吴的书信，使蒋干将书盗回向曹操报功，曹操气急之下，中了周瑜的离间之计，误杀水军都督蔡瑁、张允；第二次蒋干又主动要求过江去探听甘宁、黄盖欲降之真假，周瑜再次设计，使蒋干与庞统“不期而遇”，蒋干将庞统邀至曹营，使曹操接受了庞统献上的致命的连环计。
其实，这一切都是虚构出来的。在历史上的赤壁之战中，曹操并没有杀掉蔡瑁、张允。据《襄阳耆旧传》记载，蔡瑁年轻时就与曹操交好，曹操率领大军南征，不战而得荆州以后，曾经亲自造访蔡家，“入瑁私室，呼见其妻子”，对蔡瑁优礼有加；而周瑜也不曾用过什么反间计，曹操根本就不会随便杀掉蔡瑁。至于庞统，根本没去见过曹操，更没有献过什么“连环计”，是曹操自己决定把战船连起来的。既然这两件事都不是史实，当然就与蒋干无关了。
历史上的蒋干根本就不是蠢材。他是九江郡人，虽然九江郡与周瑜的家乡庐江郡同属扬州管辖，但二人并非“自幼同窗交契”。据《三国志·吴书·周瑜传》注引《江表传》，蒋干“有仪容，以才辩见称，独步江淮之间，莫与为对。”这就是说，他生得仪表堂堂，颇有大丈夫气概，而且才干优卓，长于辩对，决非庸碌之辈，不是那种鼻子上抹了白粉，逗人发笑的丑角。
需要强调的是，历史上蒋干确实去见过周瑜。蒋干见周瑜之事，载于《江表传》。《江表传》叙此事未记确切时间，查《资治通鉴》，将此事系于建安十四年（209年）。就是说，蒋干见周瑜的时间不是在赤壁之战爆发之前，而是在赤壁之战后的第二年。而且，蒋干去见周瑜只有一次，而不是《三国演义》所说的两次。更值得注意的是蒋干见了周瑜之后的表现。周瑜一见蒋干就猜出他是来为曹氏作说客，但仍然以礼相待，请他参观自己的军容，同时又毫不含糊地宣布拒绝任何游说：“丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”蒋干也很明智，他见周瑜态度如此坚决，便只是含笑而坐，“终无所言”。不仅如此，他回去见曹操时还“称瑜雅量高致，非言辞所间。”用今天的话来说，这是一次不成功的访问，双方都既无所得，也无所失。蒋干自始至终都显得高雅、稳重，不失名士风度。
当然，罗贯中的虚构并非凭空而来。一方面，历史上确有蒋干奉曹操之命去游说周瑜之事；另一方面，元代的《三国志平话》已经把蒋干写成了一个言大而夸的蠢材，说他到江东一无所获，却中了黄盖的反间计和诈降计，害得曹操吃了大亏，结果被众文武大臣乱刀砍死。罗贯中在这样的基础上，按照自己“尊刘贬曹”的思想倾向，作了新的艺术处理，塑造了一个独特的蒋干形象。