识人难，用人亦难，而用人必先识人，择才方能用才。三国时代，虽然曹操颇能知人善任，然而百密也有一疏，并由此而改写了历史。据古代史学者的说法，天下三分竟因此而起。到底这是怎么回事呢？
就在曹操拿下荆州，刘备逃之夭夭之际，据守蜀地的益州牧刘璋惶惶不安，他派“别驾”（官名）张松担任特使，去向曹操交好。张松这人头脑灵活，见识通达，可惜其貌不扬，个头矮，放荡不羁，看起来很不起眼。关于张松如何伶牙俐齿，不讨曹操的欢喜，又如何聪明机智，正史所载不多，《三国演义》倒有相当生动的描绘。第六十回写杨修见张松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰写的兵书《孟德新书》给张松看。张松阅毕，大笑说：“这书的内容我们蜀地的小孩子也能背诵，这哪是什么《新书》？根本就是战国时代无名氏所作，被曹丞相抄袭窃取。”杨修不信，张松当场把曹操的兵书倒背如流，一字不错。杨修不相信曹操是抄袭的，但通过这件事可见张松记忆力之强。他把张松推荐给曹操，但张松长得“额镢头尖，鼻偃齿露”，额头像锄头，头尖，鼻塌，牙齿外露，曹操不信张松这种样子会有过目不忘的本事，还以为古人和他英雄所见略同，他的新书才会和战国时人所撰雷同，一羞之下便烧了《孟德新书》。次日，曹操与张松前去西校场看军容。曹操问张松西川是否有这样的军队。张松说：“我们没有这般军队，只知道以仁义待人。”并说：“丞相在濮阳攻吕布，宛城战张绣，赤壁遇周郎，华容道逢关羽，割须弃袍于潼关，这些都算得上是无敌于天下的功绩！”曹操见张松尽揭他的短处，下令乱棒将张松打出。
张松取道荆州回西川，以便打探刘备虚实，不料刚到郢州界口，见前面有五百多军士列队，为首大将与张松通名之后，滚鞍下马施礼：“奉主公之命，赵云在此等候多时，为大夫远涉路途，聊奉酒食。”张松感动至极。回到荆州，天色已晚，见馆驿门前有百余军士侍立，马前大将上前施礼：“奉主公之命，关羽在此等侯，为大夫远涉风尘，洒扫驿庭。”张松当然又是感动。然后就是刘备大宴三天，为张松接风洗尘，可是刘备只聊无关紧要之事而绝口不提西蜀之事。在临别时，张松回顾几天来的不同心情，自己忍不住献出了地图，还恳求刘备收下。最后，刘备得到了西川，取得和曹操、孙权平起平坐的资本，曹操得知此事后追悔莫及。《三国志》裴注引习凿齿云：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。”
按照史书记载，张松东行的时间是在建安十三年（208年），也就是赤壁之战那一年，并不像《三国演义》所说是在建安十六年（211年）。据《三国志》记载：在赤壁之战之前，刘琮投降，刘备东逃夏口，曹操占领了荆州的大部。刘璋被曹操的军威所震慑，派遣阴溥去向曹操致敬。曹操给刘璋加官振威将军。刘璋又派别驾从事张肃给曹操送去叟兵三百人和各种用品，曹操拜张肃为广汉太守。刘璋更派遣别驾张松去拜见曹操，曹操对张松很不礼貌，且授予的官职也不高，只任命他为比苏县令。
曹操和刘备对待张松的不同态度和他们当时所处的环境是分不开的。曹操虽然新败，但他仍旧雄霸北方，损失的兵员可在短期内补充完毕，所以说他依然是天下最大的军阀，在他看来天下早晚是他的，因此张松在他眼中只是一个不知礼节的臣子，自是不必屈尊降贵的同他攀交情。而刘备虽是得了荆州，但他却是处在了两大军事集团的夹缝之中，随时都有死无葬身之地的可能，张松的到来对他来说简直就是一根救命稻草，在这种心态的驱使下，张松受到如此礼遇自然是不足为奇了。
《三国演义》所述张松献西川地图于刘备的事，大约是根据韦曜（韦昭）《吴书》的记载：“备前见张松，后得法正，皆厚以恩义接纳，尽其殷勤之欢。因问蜀中阔狭，兵器府库人马众寡，及诸要害道里远近，松等具言之，又画地图山川处所，由是尽知益州虚实也。”但古代史家多认为这个记载是不可靠的，所以《三国志》没有采用，《资治通鉴》也没有编入。《通鉴考异》说：“按刘璋、刘备传，松未尝先见备，《吴书》误也。”陈寿和司马光当然都是很有史识的，这件事确实没有太大的可靠性。因为张松东行是在赤壁之战的前夕，刘备败走夏口，正是颠沛流离、惊魂未定之时。连一块站脚之地也没有，怎能妄言取蜀？张松怎能在兵荒马乱之中去寻找刘备？等到孙刘两家击败曹操的时候，张松已踏上归途了。大约《三国演义》也觉得张松在那种情况下向刘备献图是不可能的，所以把事情改在三年以后了，说来似乎顺理成章，但却远离了史实。
另据《三国志·法正传》记载：张松回益州以后，向刘璋推荐了法正，法正衔命两次出使荆州。第一次是友好性的，使刘璋实现了“绝曹公而自结先主（刘备）”的政策上的转变。法正回来，“为松陈说先主有雄略”，这就表示张松没有见过刘备，不然的话，法正就没有必要介绍刘备是否“有雄略”了。从此张松和法正进一步密谋，要把西川献给刘备，但还没有找到合适的机会。恰好听说刘璋要讨伐张鲁，又怕曹操乘机进攻益州，心怀恐惧，张松便劝说刘璋迎接刘备，以讨伐张鲁，与曹操争夺汉中。于是刘璋派法正引兵四千前往荆州。在出卖益州给刘备这件事上，法正和张松都起了很大的作用，而法正的作用更大一些。《法正传》接下来说：法正第二次到荆州，“阴献策于先主”。可见向刘备报告“蜀中阔狭，兵器府库人马众寡，及诸要害道里远近”，“又画地图山川处所”，使刘备“尽知益州虚实”的，倒不是张松，而是法正了。