在革命战争和第二次世界大战之间最有影响力的美国军事领导人无疑是温菲尔德·斯科特。斯科特是个活跃的将军，他是美国军事历史上在职时间最长的将军，领导军队超过二十年。他对军事领导最伟大的贡献就是他对胜利和训练之间相互关系的洞察。
1786年6月13日生于弗吉尼亚州彼得斯堡附近自己家族的月桂枝庄园，斯科特在独立学习法律之前在威廉，玛丽法学院学习。短暂的在学院逗留后，他于1807年加入了当地的一支骑兵队伍，使他后来得到一份在正规军中担任炮兵的工作。斯科特早年穿军服的日子不是很成功。至少有两次他考虑过辞职重返法律业。从1809年到1810斯科特在新奥尔良服役，在那里，他指控他的长官詹姆士·威尔金森将军是个“叛国者、说谎家、流氓无赖”。虽然斯科特的评价最后被证明是正确的，但是他的指控把他送上了军事法庭，并从现役停职一年。
斯科特的第一次战斗经验并不比他平时服役更有教益。在1812年战争开始时，已经是陆军中校的斯科特，加入了试图从纽约北部入侵加拿大的美国军队。1812年10月13日在皇后镇高地公园战役中，英军俘虏了斯科特，并在交换战俘前把他囚禁了三个月。
1813年，斯科特指挥了一场对福特·乔治的成功袭击。在从袭击的伤亡中恢复过来以后，斯科特参与了对蒙特利尔并不成功的进攻，在那里他找到了美国军队的问题所在：民兵训练素质差，挑选的军事领导人更看重乡谊而非能力。
1814年3月，已经是准将的斯科特建立了一套保持了二十五年的领导风格。他开创了一场严厉的训练方式，包括反复进行一系列的军事操练。他强迫进行循环训练，对着装和行为方面有诸多规定，因此得到了“老古板”的绰号。
作为1812年战争的幸存者，斯科特所带的旅赢得了他们该得的荣耀。1814年7月5日，他的军队在齐佩瓦打败了人数远远超过自己的英国军队。不到三周的时间，这支旅又抵抗了英军主力在兰迪道之战的进攻，斯科特再次严重受伤。战争结束时，斯科特被提升为少将，不仅赢得了军界的尊重还受到普通美国民众英雄式的欢呼。
在这场战争以后，斯科特参与到改造战后军队，融合在战场上的经验编写军队的第一本标准训练手册。他还两次访问欧洲，从别国学习军事组织和各种训练方式。
在1812年战后期间，斯科特证明了自己进行谈判与训练士兵同样拿手。1832年他通过磋商签订的协议避免了与索克和福克斯印第安人的战争，在1838年和1839年两次解决了新英格兰—加拿大的边界纠纷，这场纠纷有导致大不列颠与美国之间第三次大战的危险。1838年，斯科特还监督切罗基族从乔治亚州迁移到后来成为俄克拉荷马州的保留地。
在这期间，斯科特一直保持直率的性格，常常与国会议员和总统的政治议程发生冲突。尽管如此，他的正直和领导才能还是继续得到公认和嘉奖。1841年7月5日，斯科特接管了整个军队，这个职务他担任了二十年，并且利用职务之便继续发展纪律与军事训练和战术的标准化。
1846年墨西哥战争爆发，斯科特最初留在华盛顿让圣扎迦利·泰勒将军领军入侵墨西哥。虽然泰勒在墨西哥北部赢得了几场战术性的战役，斯科特还是意识到美国要赢得完全的胜利，就必须把战场推进到墨西哥腹地，包括他们的首都墨西哥城。詹姆士·K·波尔克总统虽然不愿意增加斯科特受民众的欢迎度，因为害怕他会成为自己政治上的对手，但最终还是授权将军接管战场上的全部军队。
1847年4月8日，斯科特和他的侵略军在韦拉克鲁斯实施了美国第一次重大的两栖登陆作战，并且以最少的人员损失攻占了该港口城市。迅速向内陆推进，4月18日，斯科特在塞罗戈多遭遇并打败了一支由山塔·安娜率领的人数更多的墨西哥军队。虽然补给线拉得很长，又是山区地形，他的军队还是在占领了普韦布洛，并随后在八月和九月分别赢得了孔特拉斯、梅林诺·德拉·雷和查布尔特佩克的几场决定性战役。援助斯科特并学到有用的策略运用于以后的战场的都是一些年轻的军官，包括罗伯特·爱德华·李，尤利塞斯·辛普森·格兰特，还有超过一百位别的后来在内战中成为北方部队或南方联盟军队将军的年轻军官。9月14日，在历经五个月的连战连捷，斯科特占领了墨西哥城。胜利使美国得到了更多的土地，从德克萨斯州到加利福尼亚，构成了美国三分之一的版图。
斯科特一直作为军政府的首长待在墨西哥城，直到1848年4月回国并成功地回击了波尔克总统对他私生活和财政方面不正当行为的诬告。作为军人他虽然得到了广泛的欢迎，但是斯科特转到政治领域做得并不好，没能获得辉格党的提名参加1848年的总统竞选。四年后他获得了提名，但是在大选中大败给了富兰克林·皮尔斯。
在他从政期间，他被获许保持现役军职，斯科特并没有忽略从在墨西哥学到的经验教训中继续改进军事训练。在帮助解决1859年另一次美英之间普吉特桑德的圣胡安岛边界纠纷时，他的谈判技巧仍然保持锐利。
到1861年，斯科特为他的国家服务了五十多年，经历了两场战争。尽管出生于弗吉尼亚，在内战爆发时斯科特还是效忠于他的国家。斯科特是少数认为美国不可能在几个月内就平息叛乱的人之一，事实上，他制定了一项计划，即通过广泛的动员，封锁南部，迅速从密西西比河撕开联盟的缺口。将军的“蟒蛇计划”受到北方媒体、政客和年轻的军官的嘲讽和奚落。报纸把斯科特描述成常常在办公桌前就睡着的年迈老人。
1861年11月1日，斯科特退休，联邦军队统帅权移交给乔治·B·麦克莱伦将军。斯科特活过了内战，看到他的计划最终被林肯总统和格兰特将军采纳并获得成功。他于1866年5月29日在纽约的西点军校去世，距他的八十岁生日只有几天。
从战场的前线到国会大厦的大厅，斯科特指挥和塑造了美国军队半个世纪。他的勇敢、无畏和组织才能把一支初生的军队带到了快要跻身世界强国的地位。尽管现在不如格兰特或是李有名，斯科特是他们俩的良师和领导。他的重要性超过他们俩，因为他在职时间长，但是他排在带领美国赢得独立的华盛顿和第二次世界大战的高级将领之后，这些高级将领打败轴心国赢得胜利，并确定了美国成为世界最有影响力的国家的地位。