1896年（光绪二十二年）
十二月七日生于浙江省富阳县城满洲弄内郁家。名文，字达夫，幼名荫生，也作应生。
1900年（光绪二十六年）四岁
父亲郁企曾病逝。
1902年（光绪二十八年）六岁
春，入郁家亲友葛宝哉的私塾读书。
1903年（光绪二十九年）七岁
春，入富阳县城内的魁星阁私塾就读。
1904年（光绪三十年）八岁
春，入县城公立私塾“春江书院”就读。
1907年（光绪三十三年）十一岁
春，入新式学校——富阳县县立高等小学学堂就读。
1911年（宣统三年）十五岁
一月，从县立高等小学学堂毕业。二月，考入杭州府中学，后因学费不足，只好就读嘉兴府中学。九月，转入杭州府中学，开始学做旧体，并向报纸匿名投搞。
1912年（民国元年）十六岁
九月，转入美国长老会在杭州办的之江大学预科班。不久因参加反抗校方无理压迫学生的罢课风潮被开除。
1913年（民国二年）十七岁
转入杭州外国宗教团体浸礼会开办的蕙兰中学学英语。三个月后退学。
九月下旬，跟随长兄东渡日本。十一月，开始在东京神田正则学校预备班补习中学课程和日语。
1914年（民国三年）十八岁
夏，考入东京第一高等学校特设预科班，获得官费生资格，就读于一部（文科）。
1915年（民国四年）十九岁
六月，在上海《神州日报》上用真名连续发表诗作。
从东京第一高等学校毕业之后，被分至名古屋第八高等学校三部（医科）就读。在校刊《校友会杂志》上发表诗作，署名“春江钓徒”。
1916年（民国五年）二十岁
转回一部（文科），专修法学部政治学科，重读一年级。开始大量阅读各国小说以及各种理论著述。
1917年（民国六年）二十一岁
六月，回国省亲。
八月，奉母亲之命与孙荃订婚。
九月，离开富阳，经杭州、上海返回日本。
1918年（民国七年）二十二岁
五月，为抗议丧权辱国的“中日军协约”响应以罢课和回国请愿方式的举措，但未介入团体行动。
十二月，完成自本年五月开始写作的《自述诗》十八首。
1919年（民国八年）二十三岁
七月，自名古屋第八高等学校一部丙类毕业，找算进入东京帝国大学读书。
九月，回国参加全国外交官和第二届高等文官考试。未被录取。
十一月，离京返回日本。进入东京帝国大学经济学部就读。曾拟与他人合办文学杂志《寂光》（又名《凝视》），后因经费这不足作罢。
1920年（民国九年）二十四岁
二月，与成仿吾、张资平及郭沫若、田汉等，酝酿组建文学社团并创办新文学刊物。
七月，在家人的一再督促下启程归国，与孙荃结婚。
十一月，作诗数首，抒写新婚期间的不快，另有《寄内》诗五首。
年底，写作小说《银灰色的死》和《还乡记》。
1921年（民国十年）二十五岁
五月，作随笔《夕阳楼日记》，对国内文化界的丑陋现象进行激烈抨击。小说《沉沦》修改完毕。
七月，与郭沫若，成仿吾、田汉等在日本东京成立“创造社”。先后创办《创造》（季刊）、《创造周报》、《创造日》、《创造月刊》等刊物。
九月，作《纯文学季刊<创造>出版预告》，干载《时事新报》上刊载。因文中有指责“我国新文艺为一二偶像所垄断”之语，引起了文学研究会部分成员的不满。
十月初，为筹措办刊物的经费和维持生活，赴安庆就任安徽公立法政专门学校英文科主任。在此期间，结识妓女海棠。
同月，小说集《沉沦》出版。《沉沦》是中国现代文学史上第一部白话小说集。
1922年（民国十一年）二十六岁
一月，自安庆到上海，筹编《创造》季刊创刊号。
三月，返回日本，参加东京帝国大学毕业考试。
四月，领取毕业文凭，获经济学学士学位。作小说《怀乡病者》，后就读于日本东京帝国大学文学部言语学科。
五月，《创造》季刊创刊号由上海泰东书局正式出版发行。其小说《茫茫夜》及随笔《艺文私见》引起重大反响。为留日学生的官费之事回国请愿，与浙江教育当局交涉二十余天。
七月，启程回国，结束了近十年的留学生活。作散文《归航》。
九月，胡适在《努力周报》第十二期发表（编辑余谈——骂人）一文，引发创造社与胡适等人的论战。
十月，发表《答胡适之先生》。并作独幕剧《孤独的悲哀》。
十一月，作小说《采石矶》，并在其中影射胡适与自己的关系。
1923年（民国十二年）二十七岁
二月初，辞去安庆教职，赴北京小住。此期间与鲁迅结识，自此两人过往甚密，友谊日增。
三月，被东京帝国大学文学部取消学籍。
四月，主持创造社及其所属刊物的编辑工作。写作小说《茑萝行》。
五月，主持并编辑《创造周报》。作随笔《文学上的阶级斗争》一文，主张文学表现应以表现人生为要务。
七月，作小说《春风沉醉的晚上》。主持编辑的《中华新报》副刊《创造日》创刊，发表《创造日宣言》。作《<茑萝集>献纳之词》和《<茑萝集>自序》。作散文《还乡记》。作《写完了<茑萝集>的最后一篇》，编成《茑萝集》（小说散文合集）一书。
十月五日，接受北京大学的聘书，任政治、经济及史学系统计学讲师。八日，到达天津，作散文《海上通信》。
同月，《茑萝集》由上海泰东书局出版。
十一月，《创造日》停刊。
1924年（民国十三年）二十八岁
一月，作散文《零余者的自觉》（后改为《零余者》）和散文《一封信》。
春，让孙荃带长子龙儿北上至北京。
七月，鲁迅来访，并赠以《中国小说史略》。
1925年（民国十四年）二十九岁
一月，为反对国学庸俗化，作随笔《骸骨迷恋者的独语》一文。
二月，任武昌师范大学文科教授。
十月中旬回北京；就武昌师大的内部纠纷作《通信——说几句话》，揭露教育界的黑幕，并为自身辩护。访当时正抗击教育总长章士钊高压的鲁迅。
十一月，辞掉武昌师大教授职务后返回上海，与郭沫若等筹组创造社出版部。
本年，长女郁洁民出生。
1926年（民国十五年）三十岁
一月，论著《小说论》由上海光华书局出版。
二月初，与郭沫若等商议出版《创造月刊》，以作为《创造》季刊的继续。作《创造月刊》发刊词。
三月，到达广州，任广东大学（中山大学）文科教授并兼任广东大学出版部主任。
四月，作散文《南行杂记》。
六月初，因长子患病，离开广州赴京。十四日，途经上海，作《<达夫全集>自序》。同日，年仅四岁的长子夭折。
同月，论著《文艺论集》由上海光华书局出版。
七月，论著《戏剧论》由上海商务印书馆出版。
九月，创造社出版部第一次理事会在广州分部举行，在缺席情况下被推选为总部理事和编辑委员。
十月初，离京南返。途经上海逗留时，因悼念长子于旅馆中作散文《一个人在途中》。
十一月，开始写作《劳生日记》和小说《迷羊》。被推举主持创造社出版部工作。正式向戴季陶辞去中山大学教授及出版部主任之职。
本年，次子郁天民出生。
1927年（民国十六年）三十一岁
一月，开始写作《村居日记》。开始主持创造社出版部事务，并先后主编《创造月刊》、《洪水》半月刊和《新消息》周刊。与王映霞相识相恋。以笔名“曰归”发表《广州事情》。
二月，作《穷冬日记》和《新生日记》。
三月，与王映霞正式约定情事与婚礼。
六月，《达夫全集》第一卷《寒灰集》由上海创造社出版部出版。
同月，与王映霞正式成婚。并将订婚之事告知孙荃。
七月，最后一次出席现代评论社会议。整理创造社出版部计划，决定两星期后北上，并决意交出出版部事务。
八月，在《申报》和《民国日报》上公开宣布退出创造社。论著《文学概论》由上海商务印书馆出版。
九月，日记集《日记九种》由上海北新书局出版。
十月，与鲁迅共同加入中国济难会。《达夫全集》第一卷《鸡肋集》由上海创造社出版部出版。
十一月，开始在《北新半月刊》上连载小说《迷羊》。《达夫全集》第三卷《过去集》由上海开明书店出版。
同月，与鲁迅、郑伯奇、蒋光慈商议合作复刊《创造周刊》。
本年，与孙荃所育次女郁正民出生。
1928年（民国十七年）三十二岁
一月，作《卢骚的思想和他的创作》及《<敝帚集>题辞》。小说《迷羊》单行本由上海北新书局出版。
二月，作《翻译说明就算答辩》，反驳梁实秋的指责。
三月，《达夫全集》第四卷《奇零集》由上海开明书店出版。十日，开始翻译辛克莱的文艺论著《拜金艺术》。十五日，《达夫代表作》由太阳社所属的上海春野书店出版，预备将全部版税赠予太阳社作经费，但不久当局以钱杏邨所作的《后序》不妥为由将此书查禁。
五月，译完屠格涅夫的《哈姆莱特和堂吉诃德》，并将译稿交给鲁迅。
六月，作《通信——关于Max Stirner》。并与鲁迅合编的《奔流月刊》创刊。
八月，作为反批评，作随笔《对于社会的态度》，再一次申明自己脱离创造社的原因，并为鲁迅辩护。作《革命广告》，驳斥有关自己和鲁迅的谣言。
九月，与夏莱蒂主编的《大众文艺》创刊。
十一月中旬，因盛传当局欲将其逮捕，离开上海暂避苏州等地，途中作散文《感伤的行旅》。
本年，与王映霞所育长子郁飞出生。
1929年（民国十八年）三十三岁
一月，《创造月刊》停刊。
二月，当局查封创造社出版部。
四月，主编的《大众文艺》自第二卷第一期起由陶晶孙接编。
六月，小说散文合集《在寒风里》由厦门世界文艺书社出版。