这些交易几乎全部都是古尔德亲自谈判达成的，真是让人吃惊。与此同时，洛克菲勒席卷炼油业的收购活动也在进行，但炼油业的交易通常只需用账面价格买下几个所有者兼合伙人的股份就行了。但是，铁路证券的发行范围非常广，这就意味着，即使是很小的交易也会牵涉到许多方，并且其间会有利益冲突；而这些利益方很多在国外，这就更加重了分析工作和法律准备工作的负担。90年代，摩根在对他的铁路进行重组时是通过组建的一批资深合伙人进行的；但古尔德与摩根不同，他的大多数工作都是他自己单枪匹马干出来的。他也有可以依靠的律师，也经常征求狄龙和塞奇的意见，并且常向电缆业的显要人物赛勒斯？菲尔德[19]咨询，但像战略和分析这些重要的工作还是全由他自己来做。同时，他还积极地参与他的主要的铁路的战略管理：资本重组、启动重大的建设和扩展项目、打消投资者的疑虑等。（莫里？克莱因是研究古尔德的著名学者，他提出了一个令人信服的理由，从而提出了与以往不同的说法，即除了伊利铁路以外，古尔德并不是一个铁路掠夺者；相反，他是一个超出一般管理者的优秀的战略家；而且，他往铁路里投入的钱经常比他从中拿走的钱更多一些。） 虽然有这么多的辉煌作为，但他仍然是那个背有点驼、身体虚弱的人，还是谨言慎行，说话声音小得刚刚能听得到，还保持着他高雅的行为方式。
范德比尔特憎恨古尔德，古尔德就从各个方面挤压他。1879年，由于向西的线路受到了来自古尔德的重压，范德比尔特决定通过德莱克斯-摩根公司出售纽约中央铁路的一大块股份。古尔德要求成为包销企业联合的一部分，也就是说，他能够得到内部价格并且还能得到投资银行费用。这看起来像一种羞辱性的实力运用。当然，虽然并没有购买太多的股份，但古尔德还是能够光明正大地进入了纽约中央铁路；此外，由于是和德莱克斯-摩根一起包销，所以对提高他的声誉也有好处。古尔德这么做也是为了让范德比尔特保持适度的担心，而范德比尔特也确实担心，这肯定能换来古尔德的轻蔑和嘲笑。
同时，古尔德也在用他的铁路帝国攻击西部联合电报公司，这在范德比尔特的资产中是王冠上的一颗明珠。铁路和电报是共生的两种业务。沿铁路架设电报线是理想的选择，因为铁路都要使用电报来管理交通运输，所以每个电报站的站长同时又可以成为当地的报务员。古尔德在发现间接收益方面一向目光敏锐，早在伊利铁路时电报业对他就很有吸引力。1881年，他完成了对西部联合电报公司的收购，这是古尔德的攻击行为的坚决无情的典型案例。
在得到联合太平洋铁路的控制权的时候，这个公司已经有了一个电报公司的外壳——大西洋暨太平洋电报公司，但它的线路被租给了西部联合电报公司。古尔德和其他少数几个董事花很便宜的价钱就买到了这个电报公司，往里注入了少量的现金，然后就开始用它来与西部联合电报公司竞争铁路通讯业务了。就在几年之前，卡内基也购买了一个小型的电报公司，并且一转手卖给了西部联合电报公司，立即就赚了一笔。古尔德这次也如法炮制，把大西洋暨太平洋电报公司以一个更好的价钱卖给了范德比尔特垂涎已久的一条铁路。但是，这只是一个演习性的较量。过了一阵，最高法院否决了铁路与电报业务提供商之间签订的排他性的合同；而此时，古尔德已经积累了更多的“战争基金”，手中控制的铁路也更多了，于是便创立了另外一个电报公司——美国联合电报公司。
很快，古尔德所有重要的铁路线都相继与美国联合电报公司签订了合同，而合同的条款对于西部联合电报公司有着致命的破坏作用。然后，古尔德对西部联合电报公司东边的要塞发起了攻击：他签订了一个合同以独立运营巴尔的摩暨俄亥俄铁路电报公司。这个公司的所有者名叫约翰？加勒特，长期以来一直是范德比尔特的一个对手。古尔德的铁路开始切断西部联合电报公司的联系，并以美国联合电报公司的线路取而代之。（这是纯粹的故意破坏行为，直接违反了古尔德先前大加赞扬的、法庭所作出的“非排他性”的决定。）古尔德的报纸——此时他已经拥有了《纽约世界报》，并且还培养了其他一些友好的编辑——还刊登了他批判电报垄断恶行的声明；同时，他又把神秘的卖空攻击具体用到了西部联合电报公司的股份上。当美国联合电报公司的价格战使西部联合电报公司遭受重大损失的消息披露之后，这个公司的股票进一步骤跌。当然，古尔德又趁此机会大量购进这些股票。古尔德又发表声明说，宾夕法尼亚铁路将取消它与西部联合电报公司签订的合同，并与美国联合电报公司签订合同。这对这个公司来说是致命的一击。宾夕法尼亚铁路与西部联合电报公司签订的合同对宾夕法尼亚铁路极为有利，但谁又在乎这些呢？