契诃夫从19世纪80年代起同时进行戏剧创作。最初写的都是戏剧小品或独幕喜剧，内容接近早期幽默故事。较出名的《伊凡诺夫》属正剧，批判一个缺乏坚定思想信念、因经不起艰难生活考验而自杀的知识分子主人公。19世纪末和20世纪初，接连完成4部多幕剧。第一部《海鸥》，通过3个性格迥异的艺术知识分子的内心冲突及不同命运，表明只有对艰难现实怀有信心的人才有前途和价值。第二部《万尼亚舅舅》，写了中下层知识分子心灵上遭受的摧残和他们在现实中的悲惨处境，作者同情主人公的善良勤恳，谴责其因缺乏理想而变得消沉的人生态度。第三部《三姊妹》所写3位年轻知识分子女性都很善良、真诚，渴望光明美好的未来，却无奈只能生活在痛苦的期待中。借此成功地揭示了现实中“美的毁灭”的主题；同时通过男主人公吐露的“巨大的、健康的风雷已经临近”的预感，给剧本整个压抑哀愁的图景增添了一丝乐观的亮光。最后一部《樱桃园》，展示俄国贵族庄园无可挽回的没落及其为资本势力代替的客观历史过程；同时借青年主人公的形象使告别过去的哀伤同向往美好未来的乐观情绪交织在一起，砍伐樱桃园的刀斧声伴随着“新生活万岁”的欢呼声，尽管这“新生活”并不明确。这4部剧作的题材、倾向和风格，与作家中后期的一些小说基本一致。都没有离奇曲折的情节，而是通过各色普通人物的日常生活，揭示社会的重要迫切问题。剧情的开展朴质自然，同时含有丰富的潜台词，洋溢着浓郁的抒情，充满诗意。
契诃夫的创作在世界文学中占有重要位置。他的中短篇小说和莫泊桑齐名，在戏剧方面的成就堪与易卜生媲美。在中国，契诃夫的作品在他逝世后不久便开始译介过来，现在几乎所有他的小说和剧本都有了中文译本。若干名剧曾多次在中国剧院上演，拥有广大观众。
第一笔收入
俄罗斯著名作家契诃夫少年时代非常喜爱戏剧。那时候，社会上把戏剧看成是伤风败俗的东西。中学生如果得不到校长的证明信是不准踏进戏院大门的。即使侥幸进了剧场，如果被值日的学监发现了，也要受到处分。
怎么办呢？聪明的契诃夫想出一条妙计：每次进剧场之前，他都要乔装打扮一番，把长胡子或者大鬓角粘在脸上，然后戴上深色眼镜。这样，就可以从学监面前大摇大摆地走过了。他的化装总是很成功的。结果就成了台下的“演员”来看台上演员的表演。
在少年时代，他化装欣赏了莎士比亚的《哈姆雷特》、《李尔王》，果戈里的《钦差大臣》等许多世界名剧。天长日久，他的化装和表演才能越来越高。有一天，他穿得破破烂烂，带着他亲笔写的乞讨信，来到他的叔父家里。叔父居然没有认出眼前的“小乞丐”竟是自己的亲侄子。看过信后，觉得怪可怜，便大发慈悲，施舍给他几个小钱。这是契诃夫的第一笔收入，既是写作的稿费，又是演员的酬劳。
契诃夫名言集录
对自己不满足，是任何真正有才能的人的根本特征。
人的一切都应该是美丽的：面貌、衣裳、心灵、思想。
活着又没有目标的人是可怕的。
大学能培养一切能力，包括愚蠢。
才能被人认识不仅要靠才能的质量，而且也要凭才能所成就的数量。
契诃夫作品精选
小职员之死
一个美好的晚上，一位心情美好的庶务官伊凡·德米特里·切尔维亚科夫，坐在剧院第二排座椅上，正拿着望远镜观看轻歌剧《科尔涅维利的钟声》a。他看着演出，感到无比幸福。但突然间……小说里经常出现这个“但突然间”。作家们是对的：生活中确实充满了种种意外事件。但突然间，他的脸皱起来，眼睛往上翻，呼吸停住了……他放下望远镜，低下头，便……阿嚏一声！他打了个喷嚏，你们瞧。无论何时何地，谁打喷嚏都是不能禁止的。庄稼汉打喷嚏，警长打喷嚏，有时连达官贵人也在所难免。人人都打喷嚏。切尔维亚科夫毫不慌张，掏出小手绢擦擦脸，而且像一位讲礼貌的人那样，举目看看四周：他的喷嚏是否溅着什么人了？但这时他不由得慌张起来。他看到，坐在他前面第一排座椅上的一个小老头，正用手套使劲擦他的秃头和脖子，嘴里还嘟哝着什么。切尔维亚科夫认出这人是三品文官布里扎洛夫将军，他在交通部门任职。
“我的喷嚏溅着他了！”切尔维亚科夫心想，“他虽说不是我的上司，是别的部门的，不过这总不妥当。应当向他赔个不是才对。”
切尔维亚科夫咳嗽一声，身子探向前去，凑着将军的耳朵小声说：
“务请大人原谅，我的唾沫星子溅着您了……我出于无心……”
“没什么，没什么……”
“看在上帝份上，请您原谅。要知道我……我不是有意的……”
“哎，请坐下吧！让人听嘛！”
切尔维亚科夫心慌意乱了，他傻笑一下，开始望着舞台。他看着演出，但已不再感到幸福。他开始惶惶不安起来。幕间休息时，他走到布里扎洛夫跟前，在他身边走来走去，终于克制住胆怯心情，嗫嚅道：
“我溅着您了，大人……务请宽恕……要知道我……我不是有意的……”
“哎，够了！……我已经忘了，您怎么老提它呢！”将军说完，不耐烦地撇了撇下嘴唇。
“他说忘了，可是他那眼神多凶！”切尔维亚科夫暗想，不时怀疑地瞧他一眼。“连话都不想说了。应当向他解释清楚，我完全是无意的……这是自然规律……否则他会认为我故意啐他。他现在不这么想，过后肯定会这么想的！……”
回家后，切尔维亚科夫把自己的失态告诉了妻子。他觉得妻子对发生的事过于轻率。她先是吓着了，但后来听说布里扎洛夫是“别的部门的”，也就放心了。
“不过你还是去一趟赔礼道歉的好，”她说，“他会认为你在公共场合举止不当！”
“说得对呀！刚才我道歉过了，可是他有点古怪……一句中听的话也没说。再者也没有时间细谈。”
第二天，切尔维亚科夫穿上新制服，刮了脸，去找布里扎洛夫解释……走进将军的接待室，他看到里面有许多请求接见的人。将军也在其中，他已经开始接见了。询问过几人后，将军抬眼望着切尔维亚科夫。
“昨天在‘阿尔卡吉亚’b剧场，倘若大人还记得的话，”庶务官开始报告，“我打了一个喷嚏，无意中溅了……务请您原……”
“什么废话！……天知道怎么回事！”将军扭过脸，对下一名来访者说：“您有什么事？”
“他不想说！”切尔维亚科夫脸色煞白，心里想道，“看来他生气了……不行，这事不能这样放下……我要跟他解释清楚……”
当将军接见完最后一名来访首，正要返回内室时，切尔维亚科夫一步跟上去，又开始嗫嚅道：
“大人！倘若在下胆敢打搅大人的话，那么可以说，只是出于一种悔过的心情……我不是有意的，务请您谅解，大人！”
将军做出一副哭丧脸，挥一下手。
“您简直开玩笑，先生！”将军说完，进门不见了。
“这怎么是开玩笑？”切尔维亚科夫想，“根本不是开玩笑！身为将军，却不明事理！既然这样，我再也不向这个好摆架子的人赔不是了！去他的！我给他写封信，再也不来了！真的，再也不来了！”
切尔维亚科夫这么思量着回到家里。可是给将军的信却没有写成。想来想去，怎么也想不出这信该怎么写。只好次日又去向将军本人解释。
“我昨天来打搅了大人，”当将军向他抬起疑问的目光，他开始嗫嚅道，“我不是如您讲的来开玩笑的。我来是向您赔礼道歉，因为我打喷嚏时溅着您了，大人……说到开玩笑，我可从来没有想过。在下胆敢开玩笑吗？倘若我们真开玩笑，那样的话，就丝毫谈不上对大人的敬重了……谈不上……”
“滚出去！！”忽然间，脸色发青、浑身打颤的将军大喝一声。
“什么，大人？”切尔维亚科夫小声问道，他吓呆了。
“滚出去！！”将军顿着脚，又喊了一声。
切尔维亚科夫感到肚子里什么东西碎了。什么也看不见，什么也听不着，他一步一步退到门口。他来到街上，步履艰难地走着……他懵懵懂懂地回到家里，没脱制服，就倒在长沙发上，后来就……死了。
一八八三年七月
【注释】
a.古法国作曲家普朗盖特（1847—1903）所作的一部轻歌剧。
b.古希腊的一个州，居民以牧羊为业。喻意安乐之邦。