五四运动后，这伙青年学子产生了一种对社会发言的冲动。在这种冲动的驱使下，梁实秋对文学发生了兴趣，就与顾一樵、翟毅夫、齐学启等六个同学，在1920年创办了“小说研究社”。他们找了间没人住的学生宿舍，定期开展活动。闻一多得知这个社团的消息，就申请加入。随后又吸收朱湘、孙大雨、饶孟侃等人参加，壮大了力量。第二年，“小说研究社”接受闻一多的建议更名为“清华文学社”，并推举闻一多为书记，梁实秋任干事。使他们成为好朋友的因素，还有一个是他们对新文学的观点一致。对于当时出现的新诗，他们认为既然是“诗”，就应该讲究“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”，而不能写得俗如白话。为了阐明自己的观点，闻一多写了《冬夜评论》，梁实秋写了《草儿评论》。可是这两篇长文投寄出去，却一直没有回音。这两个火气方刚的大学生耿耿于怀，激愤于没有对社会发言的机会。不久梁实秋的父亲梁咸熙知道了他们的苦衷，就赞助100元钱，将这两篇评论长文出版了。随后，他们分头开始了诗歌创作，旨在用诗的实践来体现自己的诗的美学观。闻一多将自己的新诗编为《红烛》，梁实秋将自己的新诗编为《荷花池畔》，还请闻一多为这本诗集设计了封面。闻一多本想将这两本新诗集一并推出，不料梁实秋中途变卦，被闻一多誉为“东方之义山，西方之济慈”的梁实秋，也就没有在现代新诗画廊上留下自己的芳名。
第二次是在美国。闻一多于1922年到美国芝加哥大学学习西洋绘画，而在第二年梁实秋则到了美国的科罗拉多泉大学。闻一多得知梁实秋到科罗拉多泉大学读书的消息，就马上办理了转学手续，来到“科泉”与梁实秋一起开始了同窗生涯。梁实秋攻读英文和文学理论，选修美术；闻一多学习西方绘画，选修文学。共同的爱好和兴趣，将他们连接得更为亲密。他们在学校附近租了两间房，在房东家包伙食，朝夕相伴，形影不离，共同钻研诗文和艺术，度过了近两年的“西窗剪烛、杯酒论文”的惬意生活。1924年暑假，闻一多要去纽约继续深造绘画，梁实秋要去波士顿哈佛大学研究院学习西方文化和文学理论。他们结伴东行，在芝加哥依依惜别。
第三次是在青岛。闻一多和梁实秋先后于1925年和1926年回国，分别在南京的大学教书。1927年，他们来到上海，参与了与徐志摩一起创办新月书店和《新月》期刊的工作。此后，杨振声受命筹建青岛大学，前来上海邀请闻一多和梁实秋到青岛大学分别主持国文系和外文系，他们就一同来到青岛。
在青岛他们住得相距不远，经常相约而行。青岛大学的校长杨振声喜欢饮酒，经常与闻一多、梁实秋、赵太侔、陈季超、刘康甫、邓仲存和方令孺在一起饮酒，被称作“酒中八仙”。他们每逢周末，就到学校附近的顺兴楼饭庄一起饮酒，往往是30斤一坛的绍兴花雕，不喝得见底决不罢休。有一次胡适到青岛，杨振声做东，邀请其他“酒仙”作陪。胡适见他们豁拳豪饮的架势，连忙将他太太给他的刻有“戒酒”二字的戒指戴上，宣布内人有嘱，要求免战。
一次，闻一多和梁实秋在一个教室里看到一幅漫画，画的是龟兔赛跑，题为《闻一多与梁实秋》。闻一多问梁实秋说：“你是哪一个？”梁实秋说：“你选剩下的就是我。”后来，杨振声辞职后，闻一多也离开了青岛大学。梁实秋是在1934年7月才离开青岛，回到北平的。
梁实秋与老舍
1938年3月27日，中华全国文艺界抗敌协会（“文协”）在汉口宣布成立，老舍当选为常务理事和总务部主任。随着武汉的沦陷，“文协”迁往重庆。
有一天，在国立编译馆任职的梁实秋到“文协”去看望朋友，听说老舍也在这里。他便在楼梯拐角处的小屋里找到老舍。他们异地邂逅，分外欣喜。交谈中得知，他们都住在北碚，相距不远，既然都是“天涯沦落”的老北京，又是志同道合者，自然很亲近，彼此的联系也很多。
他们的交往中，最为脍炙人口的是他们说相声的一段逸事。当年，由国立编译馆牵头，邀请驻在北碚的各机关团体，发起募款劳军，在北碚儿童福利试验区的大礼堂举行晚会。这个晚会共举办两场。演出的主轴戏是京剧《刺虎》，由国立礼乐馆的张充和女士与编译馆的姜作栋先生（名伶钱金福的弟子）合演。为了吸引更多的观众，在演出主轴戏之前，需要演出个“帽戏”。可是没有这类节目，老舍就自报奋勇，来个相声小段来“垫一垫”，并且要梁实秋给他做搭档。老舍是在北平的平民家长大的，喜欢曲艺，对相声很有研究。梁实秋虽说也是北平人，也听过北平相声名角儿焦德海、草上飞的相声，可是毕竟不如老舍熟悉。他本不想出演，老舍却说，你不上台，我一个人怎么演？为了劳军，梁实秋只得硬着头皮答应下来。他们商定这两场的演出，头一晚老舍“逗哏”，梁实秋“捧哏”，第二晚进行互换。在排练时，老舍告诉他说：“说相声第一要沉得住气，放出一副冷面孔，永远不许笑，而且要控制住观众的注意力，用干净利落的口齿，在说到紧要处，使出全副气力，斩钉截铁一般迸出一句俏皮话，则全场必定爆出一片喝彩声，哄堂大笑，用句术语来说，这叫做‘皮儿薄’，言其一戳即破。”梁实秋听了，觉得心里没有底，老舍就鼓励他说：“不要紧，咱们练着瞧。”他们说的相声段子是老相声《新洪羊洞》和《一家六口》。手头没有本子，老舍就凭着记忆写出本子。
到了上演的那一天，他们穿着长衫，走到台前，泥塑木雕一般，绷着脸肃立片刻，观众已经笑得前仰后合。他们每说一句就抖落一个包袱，观众更是笑声不断。当表演到用折扇敲头的时候，老舍一时激动忘形，竟然忘记了假打的行规，举起折扇就朝着梁实秋的头顶打来。梁实秋急忙躲闪，折扇打在梁实秋的眼镜上。幸好梁实秋反映敏捷，用手接住了眼镜。这个动作更赢得了观众的喝彩。在轮到表演梁实秋用折扇敲打老舍时，老舍担心梁实秋报复他，就有意站得远一些。梁实秋想真打他却没有打成。大家对他们说的相声很有兴趣，要求再演一次，他们答应等到抗战胜利的时候再演，遗憾的是，抗战胜利后，大家急于返回故地，没有机会演出。
后来，老舍与梁实秋天各一方，可是他们的友谊是非常真挚的。当梁实秋听说“文革”期间老舍自沉湖底的消息，非常悲伤，一连写了三篇悼念亡友老舍的文章。
梁实秋作品精选
吃相
一位外国朋友告诉我，他旅游西南某地的时候，偶于餐馆进食，忽闻壁板砰砰作响，其声清脆，密集如联珠炮，向人打听才知道是邻座食客正在大啖其糖醋排骨。这一道菜是这餐馆的拿手菜，顾客欣赏这个美味之余，顺嘴把骨头往旁边喷吐，你也吐，我也吐，所以把壁板打得叮叮响。不但顾客为之快意，店主人听了也觉得脸上光彩，认为这是大家为他捧场。这位外国朋友问我这是不是国内各地普遍的风俗，我告诉他我走过十几省还不曾遇见过这样的场面，而且当场若无壁板设备，或是顾客嘴部筋肉不够发达，此种盛况即不易发生。
可是我心中暗想，天下之大，无奇不有，这样的事恐怕亦不无发生的可能。