且歌且行，刚刚出生一天的赫耳墨斯却已经十足地表现出一个阅历丰富的行吟诗人范儿了。但赫耳墨斯很快就厌倦了做一名流浪诗人，这没拆封的世界对他来说还是崭新的，必定有其他更好玩儿的事儿等着他。皮埃里亚山谷里的一群牛引起了他的兴趣。赫耳墨斯挑选了五十头牛，把它们向一个山洞赶去。为了不让别人发现踪迹，他让牛倒着走路，还把牛脚绑上苇草和树枝，小小年纪就精通了“反刑侦技术”。当他赶着牛经过玻俄提亚时，遇到了一位老农巴图斯。他是这起偷窃案的唯一目击证人，赫耳墨斯有些惴惴不安。他要求后者保守秘密，并玩起了成人那一套，许诺让葡萄丰收，美酒飘香。老人答应了。但没走出多久，赫耳墨斯终究不放心，又折返了回来。这一回，他变化成另一个人的样子找到老农，问他是否看见一个小孩赶牛走过。老农本就没有把一个孩子的许诺当真，于是告诉了他牛的行踪。赫耳墨斯心中暗叫“好险”，然后把老农变成了石头。
随后，他回到森林，继续把牛往前赶。到皮洛斯后，他杀了两头牛祭神，其他的则藏在了山洞里。长时间的赶路，让小赫耳墨斯饥饿难耐。乳汁虽然甘甜，但牛肉却更加诱人。对饮食颇为讲究的赫耳墨斯为了让牛肉更美味，于是发明了钻木取火。在浓浓的烤肉香中，乳牙刚刚脱落的赫耳墨斯吃得心满意足，同时又完成了另一项影响世界文明进程的发明。完毕后，赫耳墨斯销毁一切证据，装作若无其事的样子又爬回到了摇篮里。严格说来，迈亚真不能算是一个称职的妈妈，她就像被点了睡穴，直到赫耳墨斯假装打起了呼噜，才猛然惊醒。但母亲的直觉还是让她觉得有哪里不对，她隐约闻到一股烤牛排的味道。上一次和宙斯共进晚餐已经是一年以前的事了，此后迈亚一直是个素食主义者，哪里来的牛肉味呢？迈亚凑近赫耳墨斯，原来答案就在这个小坏蛋的身上。
“我的儿啊，你可闯了大祸了！你可知道这牛是谁的神物吗？那是你的哥哥，太阳神阿波罗的个人财产啊！”迈亚心急如焚，颤抖地对赫耳墨斯哭喊。“妈妈，你着急什么！既是我的兄长，做弟弟的吃了他一头牛又有什么。我根本不怕他。”
可那边做哥哥的阿波罗很有所谓。他费尽周折终于搞清楚是赫耳墨斯搞的鬼，于是找上门来讨还牛。可赫耳墨斯四脚朝天地躺在摇篮中，摆出一脸无辜样儿，直问阿波罗要证据。愤怒的阿波罗发狠说要把他扔到地狱去，可赫耳墨斯却兴致勃勃地反问他，地狱好玩儿吗？气得快要发疯的阿波罗最终把这小流氓拎到了宙斯面前。
宙斯听了乐不可支，觉得赫耳墨斯是个人才。但为了顾全大局，还是对他们进行了庭外和解。赫耳墨斯对父亲宙斯有一种生来的服从感，于是一改小滑头的样子，马上向阿波罗承认错误，并主动送上里拉琴赔罪。阿波罗酷爱音乐，再加上在宙斯面前也不敢太过造次，就回赠了一支盘蛇杖。此杖有二蛇缠绕，顶端有双翼，司财富和梦想，也可以催眠，后来成为西方医学界之标志。赫耳墨斯的“处女偷”也就这样告一段落了。
但这件事赫耳墨斯给宙斯留下了非常好的印象。于是拓拔提升他为奥林匹斯的传令官，位列十二天神；并赠给他一对宝物：一顶生有双翅的帽子“拍打速”，一双鞋叫“踏来利”，以充分发挥他的特长。后来，冥王哈得斯也聘他为兼职信使，同时负责引渡亡灵到地狱这一重任。从此，赫耳墨斯就开始了跨越天与地、生与死的旅行。虽然工作光鲜体面，但“小偷”还是被他作为一项业余爱好保留了下来。海神的三叉戟、战神的宝剑、火神的钳子和爱神的腰带等，都是赫耳墨斯工作之余的辉煌战果。
“白送”的赫耳墨斯
这个故事出自《伊索寓言》。多面手赫耳墨斯这次被塑造成了一个爱慕虚荣而又不被重视的人。
有一阵儿赫耳墨斯在天上过得不太开心，突发奇想决定视察一下他在人间到底受到多大的尊重。于是就化作凡人，来到一个雕像者的店里。店里摆放着各式各样众神的雕像。赫耳墨斯看了一眼自己的，位置摆放得比较靠前，雕刻得也很到位，心下觉得比较满意。
他先指着宙斯的雕像问售货员，这个值多少钱？
售货员回答：一个银圆。赫耳墨斯心中一阵窃笑，原来自己不可一世的父王也就值这一块钱。
赫耳墨斯又笑着问道：赫拉的雕像值多少钱？
售货员说：还要贵一点。
弗洛伊德告诉我们，受到压抑的意识往往会采用更加隐蔽的方法，曲折地在诸如梦中甚至白日梦中释放出来，这些潜意识还可以控制人的意向、行为。他这一“笑”泄露了不少天机。充分暴露出他的极度不自信。
这时，赫耳墨斯又指着自己的雕像问这个值多少钱。他心想，自己身为神使，又是商人的庇护神，人们肯定对他会更尊重些。
售货员以为来了大买家，急忙拿出自己推销的看家本领，说：假如你买了那两个，这个算饶头，白送。
白送？赫耳墨斯犹如五雷轰顶。他厉声斥责道，这么伟大的神只，怎么能拿他的雕像随便当赠品送人呢？你不怕遭到惩罚吗？赫耳墨斯面目狰狞，脸憋得通红，显然是被气着了。售货员惊讶地看着眼前的客人，心里嘀咕着，你和赫耳墨斯啥关系啊，用得着这样吗？不过他也有自己的道理：赫耳墨斯既然是商人的庇护神，就应懂得这是商人的经营方式，而且据我所知他还是个大度的神，应该不会计较这点皮毛吧。
赫耳墨斯顿时语塞，表情十分复杂，找个理由便灰头土脸地走了。只是他在天堂缺少的自信，在人间也没有找回来。
不要和赫耳墨斯比狡猾
就像别和关公比赛舞大刀一样，奉劝一句，千万不要和赫耳墨斯比狡猾。
从前，有个樵夫在河边打柴，不小心斧子掉进了河里。他养家糊口全指这把斧子了。想到这里不由悲从心来，在河边号啕大哭起来。一个大老爷们儿哭哭啼啼，如丧考妣，这让正好经过的赫耳墨斯惊讶不已。这位善良的神明小心翼翼地问明了原因，对樵夫表示了深切的同情并决定跳进河里为他捞斧子。
第一次，赫耳墨斯捞上来一把金斧子，樵夫摇摇头说不是他的；第二次，他捞上来一把银斧子，樵夫又说不是；第三次，他捞上来一把铁斧头，樵夫兴高采烈地接了过去。看来世界上还有这样诚实的人。赫耳墨斯心里一阵感动，于是把三斧头一起给了樵夫。原来这又是他的一次恶作剧。
一回到家，欢天喜地的樵夫就迫不及待地和自己的樵夫朋友们分享了这一奇遇。有个樵夫一听，竟然还有这等好事，我也前去一试。于是拿上一把斧子，就到河边搭台演戏去了。没砍几下他就故意把斧子丢进了河里。接着哭声雷动，把一出苦情戏演得活灵活现。论演技，这樵夫真可以问鼎奥斯卡了。不久，赫耳墨斯出现了。他同样问这个樵夫发生了什么事，樵夫一看到赫耳墨斯，哭得越发大声起来，甚至打湿了后者的衣襟。得知也是掉了斧头，赫耳墨斯再次跳进了河里。赫耳墨斯捞起一把金斧子来，问是不是他的。樵夫立刻神奇地止住了眼泪，拼命点头。赫耳墨斯明白了他的用意，微笑着把金斧子重又丢掉河里，就连他掉进河里的那把斧子也不管了。只留下惊愕的樵夫呆立在河边。
这个故事说明，神只会厚待诚实的人，而鄙视那些无耻小人。千万不要和神比狡猾，尤其是赫耳墨斯。