1907年10月1日，24岁的卡夫卡进入意大利里维斯特保险公司布拉格分公司，开始正式上班，这家公司宏伟的总部大楼至今仍然屹立在意大利东北部德里雅斯特市码头附近。从这一天起，卡夫卡和现代主义文学史上的很多作家一样——比如博尔赫斯、艾略特和史蒂文斯，成为了一名只能在工作之余写作的办公室职员。
在保险公司工作以后，卡夫卡给人留下的印象是对人和蔼可亲，殷勤周到，十分乐于助人，尤其对地位比自己低或有求于自己的人非常关怀体贴，很是善解人意。但是他的基本性格仍然像过去一样：沉默寡言，羞怯懦弱，不易接近。
而卡夫卡自己也是这样认为自己的，他常常抱怨孤独，但他往往向往的正是孤独。他对自己的言行缺乏信心，总担心自己所说的一切、所做的一切不能被人承认和接受，因此而变得十分神经过敏，疑神疑鬼。他说：“如果我和某人谈论最无关紧要的事，只要他稍微朝旁边看一下，我就有受到藐视之感。”
保险公司的工作虽然不十分紧张，但从早到晚，职员们很少能有自己支配的时间，这使卡夫卡感到很不自在。而且在上班时间以外，卡夫卡偶尔还要到年迈多病的父亲店里帮忙，他感到属于自己的时间太少。因此，在保险公司上班才几个星期，他就盘算着要离开这个职位。
1908年6月，卡夫卡经朋友帮助，找到了一个下午两点钟下班的工作。这个新职位是在布拉格工人事故保险公司，这是一家半官方的机构，犹太人要想在这里谋职很困难，绝大多数犹太人都被拒之门外。
而卡夫卡之所以被录用，多亏了他的一个同班同学的父亲是这个机构的董事长。在这里，除了卡夫卡和这位董事长是犹太人以外，在职人员中间只有一个犹太人。
卡夫卡的新工作是督促大企业主采取预防工伤事故的措施，并负责处理企业主的抗议书，因为许多企业主抗议保险公司按工伤事故发生的可能性把工厂企业划分成若干危险等级。有些企业主对自己的工厂被划为高危企业感到不满，常常向保险公司施加压力，卡夫卡就负责拟订相关的对策和文件，必要时作为公司代表在法庭上出席。他还要到自己负责的地区——莱钦伯格附近的波希米亚北部工业区——巡视各家工厂。
因此，这是一项责任重大的工作，卡夫卡可以充分发挥自己掌握的法律知识和起草文件的才能。他通过这份工作获得了大量的一手资料，充分了解到工人在事故发生后所遭受的不幸命运，以及工厂主对加强安全措施漠不关心的事实，这更加坚定了他对底层劳动者天然的同情心。
“这些人是多么谦卑啊，”卡夫卡不止一次地对布洛德说：“他们到这里来，是向我们乞求的。他们不是来捣毁保险公司，把它砸个稀巴烂，他们是来乞求的。”
尽管卡夫卡总是说他对工作并不在行，但他的上司却很赏识他，卡夫卡因此获得了数次提升。许多和卡夫卡面临同样情况的作家都明白，自己的心和灵魂其实在别处，卡夫卡也是一样，但他的应对办法是极其勤奋、认真地履行自己的职责，以免招致不负责任的恶名。
卡夫卡的工作使他有机会到各地旅行，上班两个月后，他已经从易北河畔的特斯辰等地给布洛德寄明信片了。不久，他又获得了短期的休假机会，他去了与巴伐利亚接壤的斯皮特岑，他在给布洛德的信中写道：“我非常幸福，如果你在这儿，我该多么高兴啊，因为森林里有能让人躺在苔藓上想上好几年的东西。”
然而，卡夫卡仍然时时感到孤独，同家人的关系仍旧十分疏远。“我迫切渴望找到某个人，无论是谁，只要这个人以友好的方式触摸我。”他从度假地回到布拉格后不久，就这样告诉布洛德。
随着年龄的增长，卡夫卡越来越感到单身汉的苦恼，他渴望结婚，生儿育女。他在1911年11月14日写的题为《入睡前》的日记就表达了这种苦恼和渴望：
单身汉多么想和别人一起度过快乐的夜晚，但却总是孤零零一个人，手里拿着晚餐回到家中，也没有妻子陪他一块儿上楼，生病时亦得不到别人的照顾，自己没有孩子，只有为别人的孩子赞叹的份儿。
后来，他把这种感想几乎逐字逐句地写进了他1912年发表的散文诗《单身汉的不幸》中。在11月24日的日记中他又写道：“连犹太教法典都说：‘男人没有女人便不是人。’”他在1915年初写的短篇小说《老单身汉布鲁门》则更详细地回到这个主题上。
文学创作
1912年3月，卡夫卡对自己过去写的文学作品进行了清理，烧掉了许多他认为不合格的青年时代的尝试之作，决心要写出一部像样的小说来。
从这年的9月开始，卡夫卡开始创作他的第一篇成功小说《判决》这是他文学创作上的一次突破。他成为真正意义上的作家，也是从这部作品开始的。
在这部书里，主人公格奥尔格·本德曼是一位年轻的商人，刚写完信，待寄给在国外的少年时代的朋友。这位朋友在俄国彼得堡经营一家店铺，刚开始挺火，但很长一段时间以来却越发的惨淡，返乡的次数逐渐的少了，人也面黄肌瘦，“每次见面时都要诉一番苦。他就这样在异国他乡徒劳地苦撑硬拼”。
于是，本德曼为他惋惜，却爱莫能助。想劝其回乡追随干得很成功的朋友，又怕他认为是在外国混不下去了，不得不回去，让人瞧瞧他这个迷途知返的人。但话说得越委婉，就越会伤害他，“这样，他无论如何都会留在异国他乡，这些规劝会伤他的心，他与朋友们就又疏远了一层。…与朋友相处不得其所，没有朋友也不行，总觉得丢脸，这才是真的再也没有了家乡，没有了朋友；与其如此，他就这样继续呆在异国他乡，不是还好得多吗？”
于是本德曼为保持通信，就不能真正告诉他什么消息，每回都说些无关痛痒的话题。这次，他犹豫要不要告诉这位朋友他与一位富家小姐订婚的事。
拿着信横穿过短短的过道，来到父亲的房间，想征求父亲的意见。他已经好几个月没来这儿了，虽然在商行里抬头不见低头见。父亲坐在昏暗的房间里看报，没有阳光。他的母亲在两年前去世，去世前，父亲在店里独断专行，阻碍了儿子的真正有所作为。母亲过世后，父亲有所收敛，这两年儿子在生意中却有了长足的发展，他称之为是他的幸运！
现在他决定将订婚的事对朋友和盘托出，是喜事，应该让朋友高兴。发信之前想跟父亲说一声。父亲对本德曼的伪善行为很清楚，他已经留意了好几年，就等着本德曼来问这个问题。然后当头棒喝——“格奥尔格，你听着！你为这事到我这儿来，想和我商量一下。这一定让你觉得自己很光彩。但你现在如果不把实情通通说出来，就全等于零，而且比这更气人……你母亲的过世给我的打击远比你的大……这是件小事儿，不足挂齿的小事儿，你就别骗我了。你在彼得堡真有这样的一位朋友吗？”
父亲其实知道彼得堡的这位朋友，早将家乡的实情写信告知了，朋友已知晓本德曼一直在欺骗他，所以三年来没回家乡，与本德曼通信也逐渐减少。母亲过世，这位朋友也只是干巴巴的表示哀悼，本德曼却以为之所以干巴，原因只可能是为这种事而悲痛，在异国他乡是不可思议的事。
父亲“兴奋得在头上晃着胳膊喊道：‘他全都了如指掌，比你还清楚一千倍！’……现在你明白了，世上不光只有你，直到现在，你只知道你自己！你原本是个无辜的孩子，其实却更是个魔鬼！——所以你听着：我现在就判你溺死！”本德曼觉得自己已被赶出房间，来到河边，跳下河去……
《判决》是卡夫卡最喜爱的作品，表现了父子两代人的冲突。据英国作家默里的《卡夫卡》所载，卡夫卡曾对布罗德说，写《判决》的结尾时，有一种射精的感觉。
卡夫卡在这个时期的创作势头非常凶猛，很快他又完成了长篇小说《美国》第一章《司炉》的创作。《司炉》继续关注父子冲突问题。
在继续创作长篇小说《美国》的其他章节的同时，他在1912年底，又推出了一部不朽的名著《变形记》。该小说史卡夫卡短篇代表作，是卡氏艺术上的最高成就，被认为是20世纪最伟大的小说作品之一。
在本书中卡夫卡描述了小职员格里高尔·萨姆沙突然变成一只使家人都厌恶的大甲虫的荒诞情节，借以揭示人与人之间——包括伦常之间——表面上亲亲热热，内心里却极为孤独和陌生的实质，生动而深刻地再现了资本主义社会中人与人之间的冷漠。在荒诞的、不合逻辑的世界里描绘。“人类生活的一切活动及其逼真的细节”，这正是著名小说家卡夫卡的天赋之所在。
卡夫卡的《变形记》中，由于沉重的肉体和精神上的压迫，使人失去了自己的本质，异化为非人。它描述了人与人之间的这种孤独感与陌生感，即人与人之间，竞争激化、感情淡化、关系恶化，也就是说这种关系既荒谬又难以沟通。
推销员一觉醒来发现自己变成甲虫，尽管它还有人的情感与心理，但虫的外形使他逐渐化为异类，变形后被世界遗弃是他的心境极度悲凉。三次努力试图与亲人以及外界交流失败后，等待他的只有死亡。由此看来他的变形折射了西方人当时真实的生存状态。卡夫卡通过小说并不只是单纯阐述事实，而是抗除这个世界，追寻人类人性的完善。
还有人这样评价这篇小说：
阅读《变形记》，有一种思维的乐趣，有一种睿智的感觉，思想上的所得显然多于心灵的收获，能从那极度的变形与夸张里体会到生命的悸动与冲突。本书比较完整地代表了卡夫卡的思想深度与创造特点，是西方现代主义文学的经典作品之一。
有人认为，卡夫卡之所以能创作出如此不同凡响的作品，这和他的工作与生活环境有关。当时，卡夫卡在家庭和公司里的现实处境很不理想。他一方面想摆脱这种环境，另一方面却又必须依赖这个环境，这使他感到人在这个世界上的渺小与无奈。
从这一时期卡夫卡的作品来看，他已经成长为和当时的文学大家向并肩的高度了。而同时，他也选准了自己的艺术道路，在他的作品中，体现了他对人类命运的关心。
奇怪的爱情
卡夫卡一生多次与人订婚，在他短短41年生命中却终生未娶，卡夫卡的这种爱情被称为“卡夫卡式爱情”。
卡夫卡真正对女孩子感兴趣是从二十岁开始的，尽管父亲建议他可以到妓院解决青春期的生理需求，但他一开始却选择了一个售货员。
当然如前文所说，卡夫卡的这段经历令他后来非常后悔。他觉得捷克姑娘玷污了他的纯洁，这段经历，就像随手捡起的一个烂苹果，吃的时候是因为饥饿，吃完以后才发现那种肮脏的滋味让人厌恶。此后，他干脆接受父亲的建议去逛妓院，他在日记中写道：“不论白天还是黑夜，性欲都在压迫我，折磨我。”去妓院是唯一的出路。
卡夫卡的爱情是在他29岁的时候才姗姗来迟。当时，一次卡夫卡去一个朋友家去。当晚，他在那里认识了一位年轻的职业女性，菲利斯鲍尔。这次相遇对卡夫卡来说是值得纪念的，几天后，他在日记中写道：“非常想念——在写下这个名字前多么尴尬——FB。”
尽管卡夫卡最后的女友多拉说：“卡夫卡觉得同她（菲利斯）结婚，就等于同整个欧洲的谎言结婚。”但他还是和她交往了五年，并且和她订过两次婚。五年中，卡夫卡写给菲利斯的信多达500封，卡夫卡过世后，这些信以《致菲利斯的情书》一名作为独立一卷出版。德语版《情书》厚达800页，比卡夫卡任何一部长篇小说都长。
菲利斯是典型的资产阶级女性，对华美的室内装饰品和舒适的居住环境很感兴趣。卡夫卡后来说：“她（菲利斯）是一个极好的姑娘，但她完全是个资产阶级。同她结婚就等于同整个欧洲的谎言结婚。”
菲利斯不支持卡夫卡写作，于是，卡夫卡只好通过写信的形式对菲利斯进行引导。他们长达五年的恋爱以书信作为基础，为他们矛盾重重的感情搭起了一座漫长的桥梁。这些信都是卡夫卡深夜的杰作，缠绵悱恻得令人感动，也展现了恋人之间反反复复的曲折经历，可惜的是菲利斯对卡夫卡的恋爱心情不知去向，不然相互映证的情节将会更加感人。
有趣的是，这对恋人从第一次见面到第二次见面相距了6个月，他们鱼来雁往，从来没有想过要相会。然而，即使相会，这两个恋人也没有实质性的进展，见面的过程，卡夫卡不过是在公园里充当了菲利斯身后不紧不慢的影子，以不冷不热的方式完成了这次蓄谋已久的重逢。菲利斯在柏林，卡夫卡在布拉格，其间相距8小时火车车程，换了其他恋人，这根本不是距离，但在这对恋人之间却有天涯之隔。其实，真正的距离并不在远近，而在心灵。
在同卡夫卡接触几个星期之后，她越来越觉得卡夫卡有些异常，这时她仅仅同卡夫卡见过一面，这场恋爱是以书信来往为基础的。她当时很可能和卡夫卡一样，急切渴望结婚，因此她准备忍受本来无法忍受的东西。