希特勒狂热反犹的最初缘由，据说是源于维特根斯坦，因为他们两人曾在一个中学读书。这两人虽同龄，但维特根斯坦跳了一级，而希特勒则留了一级，所以两人很可能不同班。希特勒后来在其种族主义宣言《我的奋斗》中透露，他最初的反犹太人情绪就是被该城市的一位匿名的犹太学生所挑起的。
和一些伟大人物一样，维特根斯坦在中学的成绩并不好，大都处于中下水平。维特根斯坦在该校度过了三年不愉快的时光，1906年离校时并未取得升进大学的资格。这是一次挫折，因为他曾有在维也纳跟博尔茨曼学习物理的志愿。然而，后者于1906年自杀，使得维特根斯坦的希望毁于一旦。
然而，维特根斯坦一直表现出工程学方面的天资，这是他父亲的专业。据说维特根斯坦在童年就制作出一种缝纫机的模型，证明他有这方面的才能。
也因于此，他的父母便将他送进柏林一夏洛滕堡的一所工艺学院，主修机械工程。维特根斯坦在柏林期间养成了一个使他终生受益的好习惯，这就是随时把自己所想的东西记录下来，以便于事后整理。
在柏林求学的这段时光，维特根斯坦生活得也不愉快，三个学期之后便离开了这所学校。
然而虽然离开了，维特根斯坦却对航空工程产生了兴趣，这是他未来职业的一条最新发展途径。他于1908年前往英国，当年夏天在德比郡靠近格洛瑟普的高空大气层研究站进行风筝飞行试验。当年秋季他进了曼彻斯特大学学习航空工程。
一举成名
从1908年到1911年，维特根斯坦的兴趣从滑翔机试验转移到飞机发动机，进而又转移到发动机的设计，这实际上是一项数学工作。
从这个时期起，维特根斯坦的兴趣从纯数学又转向了数学哲学。而在此期间，他读到了罗素的《数学原则》，亦称《小数学原理》一书。从此，数学哲学成为他关注的中心。
在维特根斯坦的一生中，从1906年到1911年是他艰苦摸索和最终确定自己职业的时期。从罗素的书中，维特根斯坦知道了德国耶拿大学的弗雷格教授。
于是，在1911年夏天，维特根斯坦拜访了弗雷格，弗雷格则建议他去剑桥向罗索学习逻辑学。罗素当时是剑桥三一学院的讲师，声望正如日中天，与怀德海合作的《数学原理》，亦称《大数学原理》，在前一年出版，这部书是现代逻辑发展过程中重要的里程碑式的著作。
维特根斯坦愉快地接受了弗雷格的建议，满怀热望奔赴剑桥求学。这次转变，对维特根斯坦，乃至对整个哲学史都产生了重大影响。
维特根斯坦1911年10月18日来到剑桥，拜见了罗素。罗素后来写道：“认识维特根斯坦是我生命中最令人兴奋的知识奇遇之一。”
在数理逻辑课上，维特根斯坦一开始就引起了罗素的注意。罗素曾经提及：“当我上课时，我发现我的德国人基础很好，对于处在兴奋与准备不足中的我来说，课上得不错。我对我的德国人很感兴趣，并希望更多地了解他。”
就这样，经常是上完课，维特根斯坦跟着罗素回到办公室继续辩论直到晚饭为止。经过一段时间，被确认为是奥地利人的维特根斯坦则被誉为“富有文采，酷爱音乐，极有风度……非常聪明”。罗素越来越感到他的学生有一种高超的才能。
在这个学期末的最后一天，维特根斯坦向罗素提出了影响他一生的一个最重要的问题：“请告诉我，我是不是一个纯粹的白痴。”
罗素不知他为什么这样问，维特根斯坦解释说：“如果我是，我就去当一个飞艇驾驶员，但如果我不是，我将成为一个哲学家。”
罗素说：“我亲爱的朋友，我不知道你是不是一个十足的白痴，但如果假期里你给我写一篇哲学文章，我读了之后就告诉你。”
一个月后，文章交到了罗素的手里，罗素震惊了。他后来回忆说：“我刚读了第一句，就相信他是个天才，并向他担保，他无论如何不应成为一名飞艇驾驶员。”
正是罗素的鼓励与欣赏拯救了维特根斯坦，改变了他的一生。维特根斯坦后来告诉朋友说，在这以前的几年是他一生中最为痛苦的时期，他常常想到自杀。罗素的鼓励终于使他鼓足勇气活下来，并放弃理工而专攻哲学。
于是，维特根斯坦正式在剑桥三一学院注册，罗素成为他的导师。经过罗素的介绍，维特根斯坦结识了剑桥另一位著名的哲学家摩尔和著名的经济学家凯恩斯。
此时的维特根斯坦不过是大一的学生，而这三位大师不约而同将“哲学的下一个伟大进步”寄托在他的身上。当时，罗素把维特根斯坦当作“天才人物的最完满的范例”：热情、深刻、认真、纯正、出类拔萃。
在此期间，年轻的维特根斯坦经常深感郁闷，到罗素那里，几个小时一言不发只是踱来踱去，已到中年且名满天下的罗素勋爵就这么陪着他。
有一次罗素问他：“你到底在思考什么？逻辑，还是自己的罪孽？”
维特根斯坦回答：“Both（都有）。”他正如一个孤独的斗兽一样沉浸在自己惨烈的思考当中。
罗素如此看重他，也是有原因的。罗素经过十年的艰苦工作，在《数学原理》中证明全部数学是从逻辑演绎出来的，他对哲学的最大贡献是提出并回答了“数学是什么”的问题，接踵而来的下一个问题——“逻辑是什么”则期望由维特根斯坦来完成。
在罗素的指导下，维特根斯坦开始系统地研读哲学名著，但他很快发现以前所崇拜的那些哲学家都很笨，并且出现了十分可笑的错误。
在此期间，维特根斯坦曾经听过摩尔的课，摩尔后来回忆说：“他很不高兴，因为我花了很多时间讨论别人的看法。他说我的课很糟——我应该说我的想法，而不应该花时间讨论别人的想法；以后他就不上我的课了。”
罗素比维特根斯坦大十七岁，摩尔比他大十六岁。但过了几个学期后，罗素与维特根斯坦的师生关系发生了变化，在逻辑学上维特根斯坦成了罗素的老师。当时，维特根斯坦经常批评罗素的著作与主张，从而使罗素失去信心。
罗素后来曾经说过：“我把我正在写的最重要的一部分给他看。他说我写的全错了，我不懂他的说明——但我心底觉得他一定是对的，他一定看了我没有看见的东西。假如我也能看见我不会介意，但糟糕的是我看不见，而这就打破了我写作的乐趣。我只能照我能看见的写下去，但我觉得这可能是全错的。”
维特根斯坦就是这样一个性情古怪、与众不同的人。在剑桥过了五个学期他就觉得不能继续呆下去了，而且与罗素在思想观念上的沟壑越来越深，甚至达到将要分道扬镳的边缘。在后来，虽然维特根斯坦和罗素同在剑桥三一学院教书，但对对方的思想都缺乏了解，互无好感，俩人已经很少来往了。
1913年，维特根斯坦的父亲去世了。父亲在去世后留下了一大笔遗产，使维特根斯坦在战后成为欧洲最富有的人士之一。但维特根斯坦视金钱如包袱，如不幸，他说，“惟一真正幸福的生命是能抛弃世上的财富。”
于是，维特根斯坦匿名捐出一大笔钱，资助奥地利的作家、诗人及艺术家，剩下的则送给了他的几个姐姐。
1914年夏天，第一次世界大战爆发了，维特根斯坦本想回挪威或英国，但由于战争开始，政府不允许公民出国，他便积极要求参军上前线。
为什么维特根斯坦对从军有这么高的热情，并不是因为维特根斯坦具有爱国的热忱，而是出自个人心理感受。但直到1916年初，他才被派到对俄作战的最前线。维特根斯坦在第一次看到敌军后的日记中写道：“现在我有机会成为一个真正的人了，因为我正面对着死亡。”
在前线，维特根斯坦经常要求到最危险的位置——观察哨，因为那里是被打击的第一对象。他自己说道：“只有这时对我来说战争才真正开始，也许甚至生命。也许接近死亡会给我的生命带来曙光。只有死亡才给生命以意义。”
在第一次世界大战的前两年，维特根斯坦还在继续写作，但精神状态十分糟糕，经常想到自杀。偶然的一天，他在一家书店里买到了托尔斯泰的《福音简介》。这本书不仅挽救了维特根斯坦的生命，而且还把他从一个反对宗教的极端分子变成了虔诚的基督教徒。
维特根斯坦从反宗教的极端分子变成虔诚的教徒，超人想象地使逻辑与神秘结合在一起，这些思想转变集中地体现在他在这一时期的笔记中，其主要内容涉及逻辑、伦理、美学、人生哲学、灵魂、宗教等方面。
1918年，战争结束时，维特根斯坦却成了战俘。
被俘后，维特根斯坦依然随身携带着《逻辑哲学论》的稿本。在俘虏营他把《逻辑哲学论》分别转给了弗雷格和罗素。维特根斯坦从弗雷格的来信知道他是一字不懂。
1919年2月，罗素看到了《逻辑哲学论》的稿子，他大加赞赏，并准备安排出版，并约定在海牙与维特根斯坦见面。然而此时的维特根斯坦身无分文，罗素便提出由他提供路费，而维特根斯坦却不愿意接受馈赠。
没有办法，最后，罗素提出他出80英镑买下维特根斯坦在剑桥的一些就家具。就这样，维特根斯坦利用这笔钱作路费，来到了海牙。
1922年《逻辑哲学论》的德英文对照版在英国出版。《逻辑哲学论》面世后，立即在国际哲学界激起了冲天大浪，许多哲学界立即感到这将是一部旷世杰作，而作为作者，维特根斯坦也立即成了哲学界的偶像。
隐居生涯
写完《逻辑哲学论》后，维特根斯坦自认为他在这本不足80页的书中已经解决了哲学的所有问题，于是决定放弃哲学而另谋出路。
维特根斯坦曾多次表示不愿意做大学教师，他甚至认为，一个人不可能既是大学教师，又是一个诚实的人。就这样，维特根斯坦离开了哲学的王国，离开了城市的喧嚣，到奥地利的一个偏僻的乡村当小学教师。
从1920年到1926年，维特根斯坦在奥地利施内贝格区和塞麦林区的偏远乡村小学任教。这所小学位于奥地利南部的崇山峻岭之中，十分偏僻。这完全实现了他想过俭朴、隐居生活的追求。
在这里，维特根斯坦还编制了一本《学生字典》，字典能够让学生更容易地学习词汇和语法，从而大大提高了学生的学习效率。1926年，这本字典被奥地利官方出版，作为教学的教科书。
在这里的教学生涯对于维特根斯坦来说，是不成功的。原来，他要求学生极其严格，但学生的家长们并不满意他的教育方式和方法。
有着理想主义追求的维特根斯坦在这里过着苦行僧般的生活，对学生也充满了热情，然而却被无法理解的家长们视为“疯狂的家伙”，他们拒绝了这个古怪家伙提出的收养其中一个或两个学生的要求。
终于有一天，维特根斯坦因为体罚学生，而遭到了家长的投诉，这令维特根斯坦十分失望和沮丧。
1926年，被证明总是与成年人格格不入的维特根斯坦离开了“粗俗愚蠢的南部农民”，结束了乡村教师的职位。
1926年4月，维特根斯坦自动辞职回到了维也纳。虽然维特根斯坦对这一时期的教师生涯感到十分不快，但这些乡间村落现在成为纪念他和弘扬他的哲学思想的胜地了。
1926年，作小学教师“失败”之后维特根斯坦先是在一个修道院里作过短时间的园丁助手，后来其姊玛格丽特由于担心他的精神状态而设法要求其协助设计并负责建造了自己的一处宅第。
当时，维特根斯坦花了两年时间为他的姐姐在维也纳设计和建造了一幢住宅。这所房子从整体风格到微小的细节都是维特根斯坦的手笔，格局简明，各个部分之间似乎有着严密的逻辑关联，充分地体现了他的创造力。
后来，这所房子现在被称为“维特根斯坦房”，连同周围的一些建筑被保加利亚买去当作了大使馆。出于对维特根斯坦的景仰和怀念，保加利亚大使馆尽量保持着其原有的风貌。有人评价说：“它的美和《逻辑哲学论》的文句所具有的那种朴素文静的美是相同的。”
在这期间，维特根斯坦还在他朋友的雕刻工作室完成了一件女孩头像的雕刻作品。这件作品具有古希腊雕刻的精致幽静之美，也抒发了维特根斯坦追求的理想。
维特根斯坦个性中的我行我素、孜孜以求和兴趣更迭与他作品中的完美、文雅和精致之间显然存在着令人不解的矛盾。维特根斯坦就是这样一个人。
此时，维特根斯坦不得不思考一个问题：他将何去何从？
在维也纳建造房屋期间，维特根斯坦随家人参加了一些社交活动，而在这里，几乎所以的人都把他视为宗师。也就是在这时的这些活动使他逐渐地恢复了对哲学的兴趣而最终决定重返剑桥。
重返剑桥
1929年初，维特根斯坦终于回到了剑桥。
6年的乡村小学教师生涯，不仅抚慰了他那颗浮躁的灵魂，而且他对哲学也有了新的体认。他重返哲学的王国。而这一次，他是以彻底“反哲学”的斗士的姿态出现在哲学舞台上。
虽然此时的维特根斯坦已经在思想界享有盛名，但还没有获得博士学位，要想走上讲台，就需要拿到学位，所以他先注册为研究生。
半年后，维特根斯坦用他的《逻辑哲学论》申请学位。口试是罗素和摩尔主持的。
口试时他们先聊了一会儿天，最后罗素请摩尔问维特根斯坦几个问题。摩尔提出一个问题后，维特根斯坦拍了拍他的肩膀说：“别担心，我知道你们永远不会懂的。”
摩尔的报告书最后是这样写的：“我个人的意见是，维特根斯坦先生的论文是一部天才之作；但尽管如此，它确实符合剑桥哲学博士学位要求的标准。”