这个年少气盛的秦少游像极了后来的铁血词豪辛弃疾，确实让人无法与后来那个“婉约之主”联系起来。不过，史书中的这一真实记述反而说明秦少游性格气质的复杂性。也许善发议论者未必能真正经纶实务，精通文章诗赋的人未必能真正担负起匡扶天下的重任。秦少游的这种“强志盛气，好大而见奇”的丈夫气概，在现实中却经不起挫折。他第一次参加科举考试落第后，就觉得无颜见江东父老。回到家后，他闭门谢客作了《掩关铭》。然后不吃不喝，生了一场大病，几乎死掉。苏东坡知道后就去鼓励他，让他下次再考。后来果然就考中了进士。应当说，秦少游的后半生命运走向与当时的北宋文坛领袖苏东坡紧密相连。
历史上的秦少游是有名的“苏门四学士”之一，其他三位是黄庭坚、晁补之和张耒。据《冷斋夜话》里记载：“东坡初未识少游，少游知其将复过维扬，作坡笔语，题壁于一山寺中。东坡果不能辨，大惊。及见孙莘老，出少游诗词数十篇，读之，乃叹曰：‘向书壁者，定此郎也。’”
元丰元年（1078），二十九岁的秦少游准备赴京应试，时年四十三岁的苏轼正在徐州知州任上。秦少游在少年时已经得知苏氏父子三人的大名，很是景仰。他由高邮赴京应试，其间必经徐州。秦少游曾经结识的两位前辈孙觉与李常都在徐州，这两人与苏轼的关系非同一般。于是秦少游写信给李常、孙觉索要引荐信。
当秦少游打听到苏轼与孙觉要到扬州游玩，就预先到扬州最有名气的寺庙中，模仿苏轼笔迹在寺壁上挥毫题词。苏轼来到寺庙，看见寺壁上的题词惊问：“此郎何许人也？莫非就是高邮的秦郎？”孙觉则在一边将秦观大加称许。此后，秦少游怀揣李常的引荐信，来到徐州正式拜谒苏轼。他选择了一个良辰吉日，备好酒宴，在众多学子面前隆重地举行了拜师仪式。苏门“六君子”之一的陈师道在《秦少游字序》一文中记载道：“扬秦子过焉，丰醴备乐，如师弟子。其时余病里中，闻其行道雍容，逆者旋目，论说伟辩，坐在属年，世以此奇之，而亦从此奇之，惟公以为杰士。”
秦少游的文学才华确实出类拔萃，也最受苏东坡赏识提携。苏轼在徐州任上治理水患，修筑了一座镇堤的黄楼，秦观为作《黄楼赋》，苏轼读后称赞他有“屈宋之才”，推赏备至。在赴京赶考之际，秦少游写下了一首情深意长的《别子瞻》告别恩师，其中有句云：“人生异趣各有求，系风捕影只怀忧。我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。”苏东坡也回赠诗篇一首，称赞秦少游是“千金敝帚”，必将“一鸣惊人”。
苏东坡与秦少游年龄相差十三岁，但二人既有师徒之分，又兼文友之谊，相得甚欢。后来秦观成为苏轼最得意的门生之一，和黄庭坚、张耒、晁补之共享“苏门四学士”之誉。两人同进退、共患难的生死之谊自此奠定。秦观连试不第，苏轼替他到处延誉，还向曾任宰相的王安石推荐。王安石也欣赏秦观的才华，称誉他“清新妩丽，与鲍谢似之”。秦少游从此名扬天下。
元丰二年（1079），秦观前往越州探亲，适逢苏轼由徐州知州改任湖州知州，于是他便搭乘恩师的官船一同南下。途经无锡时，秦少游陪同苏轼游玩了惠山；经过吴兴时，泊于西观音院，与恩师一道探访诸寺。这一路走来，两人相谈甚欢，相互之间的感情也就在旅途之中日益浓厚了。直到端午节后，秦少游才与苏轼依依惜别，独自前往越州。到绍兴后，秦七还与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，生活相当悠闲潇洒。
据说，秦观的代表作之一《满庭芳》（山抹微云），就是写于此间。
据有关史料记载，这首《满庭芳》是不到三十岁的秦少游到会稽游历时所作，当时他在于太守席上遇见一位才貌双全的歌姬，两人一见钟情，短暂欢愉之后分手离别。
如果非要究其原委，这个故事应出自一本叫作《苕溪渔隐丛话》的书。这本书是一本诗话集子，由号为“苕溪渔隐”的南宋学者胡仔编著。在这本书里，胡仔又引自一本叫作《艺苑雌黄》的书中记载：
元丰二年（1079），少游去会稽探访祖父和叔父。此时，少游虽然尚未应试中举进入仕途，然而作为一个词坛知名度极高的明星人物，其才名已经远播四方。
这时，正值一位叫程公辟的官员任会稽（今天的绍兴）郡守。秦少游曾在会稽游历，并在程公辟府上做客。程太守慕其才名，对其厚礼有加，请少游居住在蓬莱阁。那里相当于最高级别的官方宾馆，并且程太守常常与之宴饮。
有一天，程太守摆下酒席，宴请当时的名流，秦少游当然也在座。宾客正欢之际，一位身材窈窕、才貌双全的歌女引起了秦少游的注意。那歌女听说眼前这位青年公子就是名扬天下的苏门弟子秦少游时，便也心存眷顾之意，一双妙目时时顾盼流波。这时的秦少游正值不到三十的青春年华，本身即是多情才子，才子遇佳人正是一见倾心，两情相悦。
程太守看在眼里，便欣然成全了这对妙人。宴席散了以后，那歌女便留在了蓬莱阁。于是秦少游与那美貌歌女卿卿我我，盘桓多日。这位佳人对少游也是十分爱慕，尽心侍奉，致令少游“眷眷不能忘情”。
然而，秦少游在会稽只是短暂的游历，不会长久停留。分手之际，那女孩子动了真情，送他到了江边的船上。秦少游也颇为不舍，离别之际，他感到无限失落、伤情，黯然神伤之余作了这首《满庭芳》。
少游以其用情之真，深深打动了那位“倾城颜色”的姝丽，还打动了天下千千万万的有情之人。故《满庭芳》成为当时以及后世传唱最为广泛、最受世人热捧的“情歌”之一，就毫不奇怪了。
“山抹微云，天粘衰草，画角声断谯门。”起首三句便是精巧凝练的妙语，写出一种秋日离别时的凄冷景象。一个“抹”字很是别致，静态中又富有动感。离别登程之际眺望远方，那一片片微云仿佛被什么人涂抹到山峰上。而一个“粘”字写出了天与地的分界处，那一丛丛衰草凝如剪影。这正是秋日的景象。
“谯门”即“谯楼”，是古代建筑在城门上的塔楼，用以瞭望敌情。而画角声在诗词中向来是一种苍凉伤感的意象，如李贺《雁门太守行》“角声满天秋色里”、范仲淹《渔家傲》“四面边声连角起”、陆游《沈园》“城上斜阳画角哀”、姜夔《扬州慢》“渐黄昏，清角吹寒，都在空城”等等。
“暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。”少游在船上正待启程之际，那位女子却匆匆赶来送别，设宴饯行。这情景让人想起了柳永《雨霖铃》中的“都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发”。临别之际送行，免不了要回忆往事。“蓬莱旧事”此处当是指两人难忘的那些往事。据胡仔《苕溪渔隐丛话后集》卷三十三记载，“蓬莱阁”旧址在今浙江省绍兴市龙山下，秦少游曾经寓居于此，与一个歌姬发生了恋情。“空回首，烟霭纷纷”，那些缠绵的往事在回首之际已是茫然如烟，与苏东坡“春梦了无痕”有同感。
“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村。”分手离别的一刻，他们把视线移向远方，只见天际斜阳照射着几点寒鸦，弯弯河水绕着孤零零的荒村。这几句化用隋炀帝杨广“寒鸦千万点，流水绕孤村”的诗意，正是凄寒清旷的深秋晚景，让人顿生“断肠人在天涯”的孤寂凄凉之感。《诗人玉屑》卷二十一中引晁补之评这几句词时所说的：“虽不识字人，亦知是天生好言语。”
下片这几句颇是缠绵暧昧：“销魂。当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼薄幸名存。”“销魂”二字点明主旨。江淹在《恨赋》中说：“黯然销魂者，唯别而已矣！”所以，“销魂”二字的内涵是很丰富的。“当此际，香囊暗解，罗带轻分”，解下贴身佩戴的“香囊”赠送离人，暗示两人之间卿卿我我的儿女私情。“轻”字又暗示分别的情意，由此引出下句。“谩赢得青楼薄幸名存”化用唐人杜牧的诗意：“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”这个心思细敏的男子深感自己负人之深，也感到自己仕途沉浮的失意。
“此去何时见也？襟袖上空惹啼痕。”如今我这一去何时才能再见到你啊，这一问直问得女儿柔肠寸断，以袖拭泪。双方心里明明白白地知道：此地一别，相会无期。少游这里兴起自己的身世飘零之感。“伤情处，高城望断，灯火已黄昏”三结句，正是伤心悲情的黄昏时分，在江中行船上远望高楼，只见那楼台上灯火凄迷，茫茫然已不可辨。正如唐人欧阳詹《初发太原途中寄太原所思》有句云：“高城已不见，况复城中人！”
是啊，秦少游在船上回身远望来时的水程，只见那所城，斯楼，斯人，渐行渐远，隐约灯火淹没在茫茫暮色之中。
一缕惆怅，几分失落，随风而逝。
细品少游的这首词，眼前仿佛看到了一个修长清瘦、有些文弱的身影，他清俊的脸庞上却写满了落寞和憔悴。只有目光仍然温柔，温柔中又隐含着忧伤。也许这位最温柔的男子，看一个女子时如同在看花，有深爱，有怜惜，有轻轻的呵护，有温存的体贴。
那回忆中的蓬莱阁里，那美丽痴情的女孩子香囊暗解，罗带轻分，含着眼泪轻轻地投入他的怀抱。柔情似水，佳期如梦，两颗年轻的心深深迷醉在蜜一般的爱情里。然而，转眼间已是身在远行的船中，眼前是“伤情处，高城望断，灯火已黄昏”。
如今，这位伫立在船头的深情男子已望断高楼，看不见她的身影，只见那凄清零落的楼台灯火忽明忽灭。清寒凛冽的江风将他的额发、他的衣衫吹得飘飞起来。
读这首词，打动我们的是那种离别之际的依依不舍和缠绵，还有那衰草连天、斜阳寒鸦、流水孤村的深秋景象。回首望那灯火楼台凄迷处，伊人芳踪何处？置身在那样一种氛围里，总有一种莫名的感动，有一种深切的怀想。怀想我们似曾相识的初恋，怀想我们在斜阳影子里那些无奈的分手与离别，怀想青春岁月里的那些缠绵、欢笑与眼泪，怀想很多很多年前我们自己的爱情往事，我们自己的青春故事。
少游词的魅力往往就在这里。
这首《满庭芳》曾经得到苏东坡的赞赏。他戏称秦少游为“山抹微云秦学士”，同时也认为这首词的基调过分低沉、艳情类似柳永：“不意别后，公却学柳七作词。”他认为秦少游的词有些学柳永词风格的影子。当时秦少游忙说：“某虽无学，亦不如是。”意思是我虽然没多少学问，但也不至于像柳永那样低俗。苏东坡却说：“‘销魂，当此际’，非柳七语乎？”（见《词林纪事》引《高斋诗话》），他认为这首词中的“销魂。当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼薄幸名存”这几句就有柳永的狎昵词风。
这里笔者以为，秦少游与柳永不同。秦少游首先是一位天生才子，少年才俊，文丽而思深，名盛一时。同时又是一个情种，细腻，纤弱，多情，忧郁，将离愁别恨抒写得缠绵凄伤，如同落花流水间传出的天籁之音，打动了无数颗心。他的特点就是纯情、温柔，词的风格独创性很强。这首词离情依依，柔情似水，气度沉着安详，从容不迫；遣词造句婉转而又含蓄，与柳永词直白通俗的风格有明显差别。
如果说柳永词的艳情俗俚颇似《金瓶梅》的话，那么少游词则是一部高雅优美的《红楼梦》。
后来，秦少游又写过一首《满江红·姝丽》：
越艳风流，占天上、人间第一。须信道、绝尘标致，倾城颜色。翠绾垂螺双髻小，柳柔花媚娇无力。笑从来、到处只闻名，今相识。
脸儿美，鞋儿窄。玉纤嫩，酥胸白。自觉愁肠搅乱，坐中狂客。金缕和杯曾有分，宝钗落枕知何日。谩从今、一点在心头，空成忆。
这首就是很纯粹的花间词风格了，确实写得美艳风流。人们一般认为，秦少游《满庭芳》中依依惜别的那位歌女，便是这位“绝尘标致、倾城颜色”的“越艳”。
《苕溪渔隐丛话》引《艺苑雌黄》记载原文为：“程公辟守会稽（时在神宗熙宁十年至元丰二年十二月，即公元1077—1079年，见《北宋经抚年表》卷四），少游客焉，馆之蓬莱阁。一日，席上有所悦，自尔眷眷，不能忘情，因赋长短句，所谓‘多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷’也。”秦少游有《别程公辟给事》诗句云：“买舟江上辞公去，回首蓬莱梦寐中。”与这首词中的“多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷”语气相似。
《满庭芳》是少游词的代表作，经常被引为婉约词的代表作，评价绝高。
比如，晁补之对“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”句特别欣赏，认为“虽不识字人，亦知是天生好言语”。有人虽然考证出此句出自隋炀帝诗“寒鸦千万点，流水绕孤村”，但认为少游词继承中有创新，其创造的意境，则是隋炀帝诗不可同日而语的。如清代贺贻孙评价说：“余谓此语在隋炀帝诗中，只属平常，入少游词特为妙绝。盖少游之妙，在‘斜阳外’三字，见闻空幻。又寒鸦流水，隋炀帝以五言划为两景，少游用长短句错落，与斜阳外三景合为一景，遂如一幅佳图。此乃点化之神。”
他是说，秦少游多了“斜阳外”三个字，犹如画龙点睛一般，将原来杨广“寒鸦千万点，流水绕孤村”的诗意点活了。确实，有了这一轮斜阳，整个画面显得神韵十足。