一天，梵高准备出去散步时，主动提出要和小提奥一起去。提奥激动极了，连忙点头答应。他们俩绕着田野、池塘慢慢地走着。梵高一边指着各种各样的花草、昆虫、鸟类，一边用带着羞涩、神秘的语气小声地给提奥讲解它们的名称、作用、习性。提奥在梵高的解说中渐渐地入迷了，他惊奇地发现这些平常事物在哥哥的嘴里是那么的新鲜和生动。
他们坐到池塘边的柳树下，拿出钓竿来钓鱼。梵高好像并没有把心思放在钓鱼上，他有时用虚无缥缈的眼神望着天上飘浮的云朵，有时又目不转睛地注视微风激起的水上波纹。提奥被梵高脸上的表情感动了，他愈加崇拜起哥哥来。两人的感情也与日俱增。
1866年，西奥多卢牧师把已经小学毕业的梵高送到泽芬伯根寄宿学校去就读。梵高虽然不算是优秀的学生，但也不像以前那样爱发脾气。西奥多卢对梵高的改变，心中稍稍有了安慰。
梵高喜欢看书，小说、哲学、神学等每一样都去涉猎。他唯独对课本不感兴趣，因此成绩并不好，梵高自己对此并不在意。
放假回家时，梵高依然喜欢和提奥一起去散步。他们的感情在散步的路程中越来越坚固。梵高向提奥细致地诉说着自己感兴趣的书和内心对书的理解。他向提奥说起这些的时候，就像在说着自己的小秘密，激动而兴奋。
梵高仍旧只愿意活在自己的世界里，他极度厌恶别人注意他、观察他。除了和提奥出去散步，其他的时间他就躲在房间里看书，偶尔还会因为一些事大发脾气。西奥多卢看着把脸隐藏在帽子底下、驼着背的梵高，心里非常担忧。这个孩子生下来的时候，他曾对他寄予很大的期望，希望儿子能成为有成就的人。现在看来，这个愿望太渺茫了，可能永远也实现不了。
努力的画行职员
梵高在泽芬伯根寄宿学校上学后没多久，就转到了蒂尔勃格的文法学校。1868年3月，梵高从学校毕业。这时，梵高已经15岁了，到了可以找工作的年龄。为此，西奥多卢牧师日夜烦忧、寝食难安，他不知道喜欢远离人群、不善于应酬的梵高可以从事什么工作。忽然，他想到了自己当画商的哥哥和弟弟们。
梵高的同名伯伯文森特是一个成功的大画商，他还是巴黎、柏林、布鲁塞尔、海牙和阿姆斯特丹等地古皮尔画行的合伙人，拥有许多股份。现在他已经不做生意了，回到安静的城镇过着富裕的生活。文森特的妻子和安娜是亲姐妹，因此两家的关系更加亲密。每当他来探望梵高一家时，孩子们总是兴高采烈，因为他会带着大包小包的水果、玩具作为礼物。梵高曾在文森特伯伯家见过许多珍贵的美术品，这无疑可以提高他的艺术欣赏能力。
文森特也非常同意让梵高从事画商方面的职业。他虽然家产庞大，但是膝下无子，暗自希望有一天梵高可以继承他的事业。
文森特为梵高给古皮尔画行的经理多德雷赫特写了一封介绍信，让梵高去那儿工作。古皮尔画行是当时最大的画行，梵高很乐意去那儿做事。
1869年，梵高离开自己生活的小村庄，前往古皮尔画行的海牙分店工作。
西奥多卢忧心忡忡地将梵高送出门，他祈祷梵高能顺利地工作、生活。看着梵高渐渐远离的背影，他仍然舍不得离开，一直到再也看不到一点儿人影。
梵高很快适应了古皮尔画行的工作，他每天都可以为画行卖出去很多幅复制画。虽然他仍然孤僻，稍稍有些神经质，但是他还是努力与同事们好好相处。
梵高对包装或拆卸行李十分拿手，而且店里所有的油画、复制品、木版画和铜版画等，他都能记得一清二楚，这一点给顾客们留下了良好的印象。
多德雷赫特经理曾给西奥多卢牧师写过一封信，极力赞扬梵高的认真和诚实。他说，梵高工作起来劲头十足，将来一定能在这方面获得相当高的成就。虽然有时候梵高会与买画的客人发生一些争吵，可能是没有习惯的缘故，相信不久以后就会改正过来。西奥多卢收到这封信后，感到安心多了。
梵高的生活非常规律，除了工作外，每个星期日他要么到美术馆去欣赏历代名家的作品，要么就留在房间里读书。就这样，匆匆度过了三年。
兄弟俩开始通信
1872年8月的一天，提奥忽然前来探望梵高。梵高见到许久没见的弟弟，十分高兴。
提奥已经长成大人了，已经不是当初跟在哥哥后面的小男孩了。他体格健壮、思想成熟，梵高可以和他随意谈论任何话题，提奥的看法也深得梵高的同意。他们之间一种平等的、成人式的新感情开始了。
提奥回去后，立刻给梵高寄来了一封信。梵高在看完信后就迫不及待地拿起笔给他回信。信的内容是这样的：
亲爱的提奥：
感谢你的来信，很高兴你平安到家了。今天下班当我回到住地后，没有看到你觉得很不习惯，现在这种感觉越来越强烈了。
我们在一起的这几天，十分的愉快。尤其是一起散步，到处游玩，令我更加难忘。
现在的天气很令人讨厌，你每天要步行去学校，想必很热吧。昨天的博览会里有赛马，可惜天气有些糟糕，幸好你没有留下来观看，否则会失望的。
爱你的文森特
提奥看望哥哥回去后，很受感动，他暗自下定决心，也要努力干出一番事业来。一段时间以后，西奥多卢牧师和哥哥文森特商量后，决定让提奥到古皮尔画行在布鲁塞尔的分店去工作。梵高知道了这个消息后，立刻写信给提奥。
亲爱的提奥：
刚看完爸爸的来信，这真是一个好消息，我衷心地为你高兴。
你一定会喜欢这份工作的。事实上，这也是很伟大的事业。你一旦投入进去，会越来越喜爱这份工作。我一想到我们现在做着相同的工作，而且在为同一家画行做事，真有说不出的高兴。今后一定要常常通信，保持联系。
我希望在你工作以前跟你见面，有许多话想和你聊。
布鲁塞尔是一个美丽的城市，刚开始工作你也许不习惯，可以经常给我写信。
因为时间仓促，这封信写得很简单。当我听到这个消息后，迫不及待地要把我兴奋的心情赶快转告你。
祝你幸运，请你永远相信我。
爱你的文森特
1873年的新年，梵高又给提奥写了一封信。
亲爱的提奥：
家里的来信说，你已经到达布鲁塞尔了，而且对那里的印象非常好。
因为人生地疏，开始难免有些不习惯。可能还会有些孤独的感觉，但是不要气馁，情况会逐渐好转的。
你的近况如何？住宿舍是否习惯？请你来信告诉我。爸爸来信说，你们的经理很赏识你，这真是太好了。我想他一定是个好人，你应该向他学习才对。
新年期间比较忙，今年行情很好。我的薪水已经增加，现在的月薪是5镑，生活舒服极了。
爱你的文森特
新年过后不久，古皮尔画行决定把梵高调往伦敦的分店去。伦敦是著名的城市，梵高对即将到那儿工作感到很兴奋。他立即写信把这个消息告诉提奥。
亲爱的提奥：
画行决定把我调往伦敦分店去，不久就要出发了。伦敦的生活方式一定跟这里不同，我很想到伦敦去见识见识，却又有点舍不得离开这里。
画行的命令，我是一定要遵守的。如果想把英文学好，这倒是一个好机会，其实阅读与会话完全是两回事，会读不一定会说。
你的工作如何？已经完全习惯了吗？两周前，我到阿姆斯特丹看展览会，因为在那里能够看到英国画家的作品。
今年夏天如能住在这里，该有多好！不过，我们必须要克服一些现实问题才好。
再见。
爱你的文森特
梵高到伦敦去的途中，曾在巴黎的古皮尔画行总部停留了几天，这几天他出去参观了美术馆的美术展。
他在这里见到了各式各样的名画和雕刻，给了他许多技巧上的帮助。
梵高终于抵达伦敦了。伦敦果然是一个大都市，路上的马车来来往往，络绎不绝。泰晤士河上的小船不停地穿梭着，一切都是繁荣而忙碌的样子。
古皮尔画行位于市中心，每天从早晨9点开始工作，一直到下午4点。
梵高一早就戴着正式礼帽，穿戴整齐赶往画行。因为别人曾忠告他说：“如果想在伦敦做生意，一定要服装整齐，戴上礼帽。”在伦敦的工作不像之前那么忙碌，梵高经常利用闲余时间到处观赏。
梵高经常带着纸张和铅笔，在泰晤士河边瞭望泰晤士桥进行素描，但是他往往对自己的作品感到不满意。