父亲的旅馆
这时，由于有足够的钱支付较高的生活费，希尔顿全家搬到了长滩去住。尽管在以后两年内，他们的财富并无扩展的趋势，但他们还是开怀享受了一阵。父亲原来的想法主要是让母亲脱下围裙，享享清福，以贵妇人的姿态住在豪华的宅子内。
房子是父亲格斯租的，距离海边只有一条街，每天早晚温柔的海风迎面拂来，把长久以来居住边陲的紧张气氛全吹走了。格斯也显得轻松舒适许多，但仍常往来于圣·安东尼奥与长滩间，过分舒坦对他显然并不适合，所以，希尔顿想他也挺乐意如此来回地走动。
至于希尔顿，正兴致勃勃地准备接受东部文化气息的洗礼，去达特茅斯的东部学校主修经济，同时把自己彻头彻尾地改造成一个标准绅士。为了这个目的，希尔顿情愿再拿起书本。伊娃早已在波士顿音乐学院习乐有成，往职业小提琴手生涯进展。其他的大孩子则各从寄宿学校被召回，在长滩学校就读，如此母亲再也不会有鞭长莫及的烦恼了。
那段日子真是美妙极了。事实上，整个国家那时候都是喜气洋洋的，老罗斯福总统亲自南下视察那条新的巴拿马运河。大家口里哼着流行歌曲，极尽奢侈的布拉沙酒店在纽约市高高地耸立起来，在20世纪初，大家仿佛都有钱可供挥霍享乐。
不过，这些对希尔顿都毫无意义。因为，那时候希尔顿正忙着做报纸生意、上高中，即使如此，希尔顿依然感觉出有钱的好处。长滩的家，在新添了另一个宝宝海伦后，更像个家了。母亲显出从未有过的轻松、愉快、美丽。父亲格斯也一样，和孩子们在一起时表现出了平时少见的阔绰。
1907年10月，几乎是一夜之间，希尔顿家又不富有了。事情由纽约的信托公司倒闭开始，不到一个星期，灾祸延及全国银行，造成了一次经济恐慌。这时候，父亲格斯在圣·安东尼奥只剩一间满装货物的五金商店，入不敷出，于是来信呼唤救援。母亲立即抛下了她可爱的家，带着全家大小，又回到了新墨西哥州。
父亲还不到破产的地步，他从来就没有破产过，他只是一时周转不灵罢了。
1907年秋天，纸币贬值。父亲损失了不少钱，可是，他仍拥有许多货物，只是不知该用它们交换什么。他们是陷入困境了，母亲享清福的美梦飞了，希尔顿的绅士教育梦也飞了，一切又像回到以前一样，必须得从头做起。也就是在这时候，父亲决定进军旅馆业。
父亲为什么会决定开旅馆呢？因为，当时家中仅存的四项“资产”：一间面对车站的大房子、一大堆日用品、希尔顿和卡尔的劳力以及母亲的一手好菜，恰巧构成了开旅馆的条件，于是，事情也就这么决定了。
希尔顿家打的如意算盘是，即使经济再不景气，新墨西哥州仍然会有些推销员、过路客、铁路工人、矿工们往来营生。而他们所要做的只是把他们拉进店里，尝一口母亲做的菜，他们必定会选择圣·安东尼奥作为他们的中途站，事实证明这个想法非常正确。
揽客的任务便落在希尔顿和卡尔身上。凡有火车到站，不管是半夜、早晨或中午，他俩都前往迎接。有时，甚至把在路边打盹的也拉进旅馆中歇脚，不放弃任何一个顾客。父亲是总管，母亲只是不停地炒菜。
希尔顿爱上旅馆业并不是从这个时候的家庭式旅馆开始的，那时候的干劲完全是由于基本需要。不久，他们渐渐做出了名气，食宿全包，一天2.5美元，仍然有利可图。而希尔顿从早忙到晚，根本没有闲情逸致想未来的事。只有一次，希尔顿考虑过将来可能在旅馆业求发展，当时希尔顿的身份只是服务员。
有一次，一个男人付了希尔顿5美元的小费。那时候，在偏僻的新墨西哥州，小费的风气并不十分盛行。他们偶尔会得到5美分的小费，可是，需要做许多额外的工作方能获得。但是，有些东部来的客人只在他们店里逛逛，就会赏给他们很多小费。
拿了这5美元，希尔顿立刻去找母亲，满心怀疑、不解。“那个人不是从东部来的，”希尔顿说，“也没有喝酒，他居然给我5美元小费。就是他把5美元误认为1美元，也还是太多啊。”
“他一定是疯了。”母亲不以为然地回答希尔顿。母亲的观念里还不太能接受小费这时髦玩意，很多年以后，她还是这样。
不过几个月的工夫，他们的旅馆就旺盛到需要请帮手的地步，他们的另一间商店也是生意兴隆。希尔顿家庭再度尝到了柳暗花明又一村的滋味。当然，中间少不了许多的祷告与工作。
去不成达特茅斯，希尔顿只得就近上了设在沙卡洛的新墨西哥州矿冶学校。希尔顿的表哥和他一同住进了学生宿舍。由于离家不远，周末还可以回家帮忙工作。希尔顿并不十分喜欢采矿，可是，他已经20岁了，他觉得自己应该学点东西，而不能像16岁那年，因此，他认为自己不需要念书。
可是，冥冥中仿佛一切都有安排，或者正如母亲所说“他知道什么最适合你”，在这所学校，希尔顿学会了一种对自己一生事业影响甚大的知识，那就是高等数学。
这并不是说，经营旅馆必须懂得微积分或是代数、几何。但是，如果有哪位仁兄放言那只是些无用的装饰，希尔顿会毫不客气地反驳他。高等数学让希尔顿有锻炼大脑的机会，他无形中学会了一种化繁为简的本领，这在他日常的经营生涯中功不可没。
事后证明，无论何等千头万绪的事，希尔顿总能很快地从中理出头绪，或作出重大决定，因为希尔顿仅守一个数学原则，2乘2一定是4。
希尔顿读书不是很用功，年已20岁的希尔顿对跳舞产生了浓厚的兴趣。同时，他又学会了打网球、玩桥牌，那时候希尔顿和几个同学常泡在“大西洋酒吧间”玩桥牌，不能自拔。
不过，在几件找乐子的玩意中，希尔顿最热衷的还是跳舞。希尔顿找学校中的美丽女孩作舞伴，也邀母亲、费莉丝，甚至小妹露丝玛丽共舞，喜欢的程度简直到了痴迷的地步。那时候，希尔顿最常跳的是华尔滋。
三人乐团
希尔顿对于20岁这个年纪真是满意极了，不过，他尚不能完全独立自主，那年暑假，父亲又为希尔顿安排了工作。原来，伊娃已经学成音乐回到家乡，正是一朵花的年龄，父亲打算请她与另外两个女同学组成“希尔顿三人乐团”，将东部文化带给新墨西哥州——无论她们是否能接受。
伊娃的那两个同学，一个是中音歌手，另一个弹钢琴，如此凑成三人，父亲要希尔顿担任经理之职。这是希尔顿第一次担任这一类职务，虽然从任何一个角度看这工作都不怎么样。
“希尔顿三人乐团”在8月开始了旅行演唱的第一站，地点在希尔顿五金行，好奇的人们挤满了现场。第二站是沙卡洛，观众盛况依然不减。三位女孩也忙着上火车、下火车，并乐此不疲。而后，他们到达新墨西哥州南部的一个偏僻小镇——拉斯克鲁斯。希尔顿租下一个场地，花去15美元，于是，像以往一样，希尔顿站在门口收票，女孩子们则打扮停当准备出场。
可是，这一回，时间过了45分钟，只有6个人买票，共得4.5美元。三个女孩为他们免费唱了一首歌，由希尔顿把钱退还了事。
然后，希尔顿直奔电报局，给父亲打了一封这样的电报：“弄砸了，来接她们回去吧！”于是父亲命他们回到圣·安东尼奥。
接着，他又要他们到银城做最后一次努力。“无论如何，那边你们熟人多，他们会捧你们的场的。”
果然，当地好友帮他们卖了不少票，事前，他们还做了一次游行。前次在拉斯克鲁斯就是宣传做的不够，所以知名度不高，这回他们可不愿重蹈覆辙。这次演唱总共收入50美元，虽然仍旧是入不敷出，由于观众热情，女孩们的士气提高了些。希尔顿趁势追击，又领着她们到达白橡城附近的卡里佐佐，他们在此地名声不小，因为这是父亲定期买卖必经之地。这一场表演收进了5美元。
父亲认为他们大有可为，便命令他们继续进军阿尔布格。其实，若不是当地一位新闻记者为他们大做宣传，希尔顿知道后果一定不堪设想。
那位年轻记者名叫凯力，自告奋勇担当他们的宣传经理。如此，在阿城和圣菲两地，才有各收入75美元的好成绩。之后，希尔顿他们凯旋还乡，仅有的财产是一本厚厚的剪贴簿，上面贴的全是希尔顿演唱团的新闻记录。
此番经历以亏本24美元结束。不过他们已到各地游览过，见了不少人，女孩们也出尽了风头，是一个收获丰硕的暑假。希尔顿还是不知道自己以后要做什么事，不过，至少，希尔顿已经知道了一件自己不想做的事——那就是当经纪人。
21岁那年，父亲把圣·安东尼奥店面的经理之职交给希尔顿，又转让了部分股权给他。这时候，家境又逐渐好转，甚至旅馆都可以不必费心经营了，父亲又在打另一个牧场的主意。
由于希尔顿接下了圣·安东尼奥的产业，受教育一事便不再那么吸引他了。此后两年间，希尔顿学习处理各种各样的业务，比如学习如何衡量信用、如何还价，以及如何与各行业经验老到的顾客交易，如何在紧要场合保持心平气和。这也是一种重要的训练，促成了希尔顿日后的成功。
最使母亲高兴的是两个女儿都有了好对象。费莉丝的男友是矿冶学院的学生，名叫小康尼布朗。他的父亲是矿冶工程师，很受人们敬重。伊娃不但和当地年轻人交往频繁，更和一位波士顿青年殷勤地通着情书，一写就是五六张信纸。
第二年，伊娃要结婚了，她决定嫁给那位波士顿青年，婚后她离开了家。希尔顿的妹夫给予他们家里各个人的印象都不同。父亲形容他是“金丝笼里的小鸟”，卡尔说他是“主日学老师”。希尔顿则认为他是纯粹的东部人，一派达特茅斯风范，就是希尔顿过去向往的那种绅士典型。他在马萨诸塞州经营纸业，聚财有道，使伊娃拥有数幢豪宅。伊娃从此丢开小提琴，专心抚养他们的四个孩子。
看着他们步上火车，单枪匹马地开创他们自己的天地，充满独立、冒险的精神，希尔顿不由得拿自己和他们相比较。
希尔顿今年23岁，已经工作了11年。到目前为止，希尔顿只在自己出生地的一间店铺里取得了合伙人的地位，那间店铺是希尔顿父亲的。什么时候希尔顿才能创造出一个属于自己的梦呢？
希尔顿去和母亲谈这个问题。她叫希尔顿去教堂。希尔顿去了教堂，又从教堂走到堂兄那儿去和他谈了谈，心里有了主意。
踏入政界
希尔顿和堂兄讨论的是政治。堂兄现在已经从希尔顿商店的柜台后面走出来，一跃当上了共和党中央委员会主席，兼任沙卡洛的荣誉部长之职，希尔顿也想尝试这条路。
当时共和党的前途看好。由于新墨西哥州已于1921年取得了州的地位，奥拉夫堂兄想辞掉部长的小官去竞选州长。当时，老罗斯福在退出政坛四年后再度出马，欲争夺白宫主人的地位，他向群众们宣称：“我的帽子已经在拳击场内了。”
希尔顿也一样，只不过比老罗斯福小一号。希尔顿告诉堂兄自己想角逐州议会议员。
他用两手支撑着头，沉思了数分钟后对希尔顿说：“我想你会搞得不错。”
希尔顿也是这么认为，因为他知道附近的每张面孔，每一个名字，而且，更重要的是，他们也知道希尔顿。希尔顿那时正是染上了一般人所谓的“政治热”，而且温度还不低，希尔顿以为自己不仅可以在圣菲留名，而且可以把新墨西哥州经营得更好。
希尔顿的第一次选举带着浓厚的边陲色彩——粗犷而彪悍。选民们深信“适者生存”，所以期望他们投票的对象是和他们一样经得起考验的人。希尔顿的民主党对手就很有那种架势，所以连父亲也站在他那边。
投票结果希尔顿获得了1821张票，希尔顿的民主党对手只得1578张票。希尔顿虽侥幸获胜，堂兄奥拉夫却在这次选举中败下阵来，实在是非常遗憾，也许政治就是这么回事。大局已定，于是希尔顿准备走马上任，到本州首府圣菲去，在这段空档里，希尔顿要准备两件事：一是努力增加积蓄；再就是磨炼自己的口才。这都不是容易的事。
在增加收入方面希尔顿曾经投资开采金矿，不幸的是，那位自称知道金矿的勘探者太不信任别人，怎么也不肯把地点告诉希尔顿，结果他中途发生意外，那个秘密的金矿也随他一同埋葬，希尔顿一无所获。
那段时期，希尔顿脑子里除了圣菲不作他想，只觉得自己的政治成就没有在家中受到重视，非常窝囊。在圣菲，希尔顿非常忙碌，也许是初生之犊，希尔顿过分热心地参加了8个委员会，拟了19个法案，可是，通过的只有9个。
当一个年轻的政客发现自己被困在成规、程序、交换条件和公文旅行的陋习中时，希尔顿怀疑除了挫折与失望外，还能有什么可以和他满腹热诚与理想相提并论，现在，唯一能使自己提起兴致的便是亲自参与到民主政治的行动中。
在圣菲，希尔顿也学会了政治上所谓“兵不厌诈”的道理。那时候，参议员由议会推选，不由公众投票决定。议会中有部分人士拥护博尔法官。希尔顿也站在他这边，一来是基于信念；二来堂兄也支持他；但最主要的是希尔顿认为他有资格进入华盛顿的社交圈。
为了拉票，议员们彼此算计，结果有4位因贿选而入狱。博尔法官顺利当选了。从此博尔的事业一帆风顺，由参议员转而进入内阁，20世纪20年代早期，膺选为哈定总统的内政部长。不幸的是，他竟卷入一场政治受贿案，被判有罪，晚年一直在努力洗刷污名、挽救濒临破碎的家庭。