对于孩子们，婚礼意味着丰盛的食物和许多好玩的事。希尔顿则对舞蹈情有独钟，望着一对对绅士淑女风度翩翩地婆娑起舞，希尔顿常梦想自己就是其中的一位绅士，从容不迫地向身边可爱的女伴邀请下一支舞。这个时候，希尔顿已经到了谈恋爱的年纪。
不久，发生了一件事，希尔顿家里第一次遭遇了真正的悲伤，才两岁的妹妹竟然夭折了！母亲在她心爱的教堂长跪不起，父亲悲痛得跑到最偏远的山区进行交易。
这是自希尔顿有记忆以来，希尔顿家第一次失去笑声与快乐。不再有婴儿的哭声，也不再有蹒跚的小腿跟在母亲后面练习学步。每天下午放学后，希尔顿总觉得必须赶回家陪着妈妈。那也是希尔顿平生第一次感到一种无奈的压力，他强迫自己投注于工作中以忘却沮丧。
在充满着死亡气息的房子里，时间就像凝结住似的，过得漫长无比。希尔顿主动帮忙清理店里的所有物品，偶尔也做一两笔交易。当父亲从山中回来时，希尔顿要求父亲给自己一小块地，从事生产，借着不断地锄草、播种、灌溉来填满这段沉重的日子。那一块地并未使希尔顿发财，可是希尔顿的成绩不错，玉米和青豆都长得很好。
收割以后，希尔顿沿街挨户地兜售，像分信的邮差，如果运气不好绕完一圈还卖不完时，母亲会适时出现在门口，表示她正好需要那么多菜做饭。所以那一阵子，家里的餐桌上从不缺玉米和青豆。
时间是最好的疗伤剂，渐渐地，家里又恢复了往日的欢笑。可是，总觉得缺少些什么，这种感觉一直到第二年春天，露丝玛丽诞生时才真正得到改善。摇篮里终于又有“东西”了，家的味道重新浓浓地笼罩着希尔顿一家。
可惜，希尔顿才刚刚享受这份温馨，父母就做了一项关于希尔顿的重要决定，那就是让希尔顿独自外出求学。
进入军事学校
1899年秋天，希尔顿进入阿尔布格市的军事学校，那时他差不多才12岁。一个新世纪已悄然来临，可是希尔顿却没有任何感觉。费莉丝常唱着一首当时很流行的歌《关在金丝笼中的鸟》，事实上，由于她一天到晚不停地弹奏那首歌，希尔顿居然产生了在学校寄宿的念头。
这所军事学校设在城郊的一座山丘上，规模很小，希尔顿在那里接受了读、写、算教育，还买了一套裤管上缀有黑条子的制服。虽然希尔顿不喜欢那套制服，可是，希尔顿更不喜欢听训。至于功课，除了数学，其他一塌糊涂。
那年暑假，大部分男孩都回家度假，希尔顿也回家工作去了。在希尔顿离家的这段时间里，圣·安东尼奥有一些重大改变。父亲正式被人称为“格斯上校”，胡子刮得精光。
希尔顿家的商店依然经营得有声有色。商店里增设了邮局、电报机，由一位希尔顿很喜欢的中年人操作。还有，父亲此时也兼做面包销售工作，将新鲜面包供给往来车辆上的旅客。
希尔顿现在的职位是助理店员，以前是月薪5美元，现在，父亲认为希尔顿还是学徒身份，没有理由加薪。希尔顿只得尽量学习。在这种地区经营杂货店，意味着必须供应整个社区的日用品，从火腿肉、锄头、女士帽子到棺材及邮票，各色各样，应有尽有。而这些正是他们用以招徕顾客的广告词：“您要什么，我们就有什么。”
永远不带枪
那个夏天，希尔顿还学到了另外一件事。父亲一向拒绝带枪。希尔顿当时认为那真是愚蠢之至。因为希尔顿知道，除了阿帕奇，父亲还要常常和一些醉鬼、暴徒、亡命客之辈做交易，可是，他就是不肯武装自己，希尔顿实在无法了解。
父亲有一回对希尔顿解释：“听我说，康尼！我只有两条路可选择，一条是永远佩着枪，另一条是永远不带枪。不带枪是凭你的机智，带枪是靠你拔枪的速度。可是，只要你带枪，就免不了拔枪。我看过很多人因为拔枪慢而失去了生命。”
不过，希尔顿仍然认为应该佩枪。有天晚上，希尔顿家的商店已经打烊了，母亲叫希尔顿到酒吧找父亲回来，因为晚餐已经准备好了。
希尔顿一踏进酒吧的门，一眼就看见父亲站在场子的正中央，根本不需要找。空气像凝结住了，正如电影上的静止画面一样。他站在酒吧台前，一个喝醉了的农场工人正把枪口对准父亲，并且宣称再过一个祷告时间，就要开枪。
每个人都屏住了呼吸。然后，父亲开始说话，温柔地、镇定地、理智地，希尔顿听不清楚他说些什么，只见那个醉汉的枪口开始抖动，最后掉在地上。那个醉汉伏在爸爸肩头痛哭流涕，发誓他爱父亲胜于手足。
“他说的是真话。”在回家的路上父亲告诉希尔顿，“可是，你想想看，康尼，如果我带了枪，我们两个一定会有一个人躺下。”
多年后，当希尔顿也有机会面对一个相同的选择时，酒吧的一幕和父亲的话便清楚地浮现在希尔顿脑际，那时希尔顿知道自己应该如何做。
这个夏天真是忙死了，因为希尔顿已不再是学徒，薪水调整为每月10美元，父亲给他涨了工资，但也要求他加倍地努力工作。希尔顿当时对电报产生了浓厚的兴趣，觉得学电报很有前途。不过，后来他发现自己在这方面并无过人的才华，所以放弃了。
除了工作，希尔顿对于那些小男孩的游戏早已失去兴趣，他的注意力集中在家中新添的小壮丁身上，希尔顿的这个小弟弟叫奥古斯都·哈罗德·希尔顿。当父亲告诉他弟弟的名字时，希尔顿感觉十分有趣，那么小的人竟然有那么一大串的名字。
家人都管他叫“小弟”。希尔顿想到将来自己也会有孩子，所以特别认真地学习如何照顾小弟。日后希尔顿发现，这项工作非常值得。至少，在弟弟与希尔顿之间，已经有了一股深厚而浓郁的手足之情。
暑假飞逝，开学时，希尔顿被送上火车，他发现这回不是到罗斯威尔，而是到圣菲的圣迈克学校。父亲在圣·安东尼奥的事业越来越大，他和别人合伙又在迦太基矿脉中找到了新矿源，取得了所有权。于是，镇上的炼煤炉又见煤火旺盛，只不过，这回炼的是“希尔顿家”的焦炭。
父亲真的发迹了，连外祖父也听到了风声，知道希尔顿的母亲在这个边陲小镇成了贵族。母亲却依然如旧，身上不离围裙，脚边随时有两个孩子。只不过孩子多半已经长大，家事清闲不少，于是母亲利用空闲时间学习摄影，拿这些宝贝儿女作模特儿，成天把自己关在暗房里冲洗照片。
希尔顿也做得不错，在一次还价买卖中，博得父亲赏识，薪水调整成15美元一个月。那次还价的对象是一位西班牙老寡妇，货品是一双鞋子。
经过是这样的，那天希尔顿的父亲一看到她进来，就告诉希尔顿：“她是难缠的顾客，让你应付，小心别让她用邮票的价钱买去一副棺材。”说完，父亲就走开了。
她的确是个不好应付的人，他们曾有过几次交易，包括羊毛和兽皮，希尔顿一面要作让步，一面还要设法让她尊重他们的货品。还价的风气在此地由来已久，如果你知道规矩，又不缺乏耐心，赶上棋逢对手，那种刺激性真的不亚于一场球赛。
讨价还价的窍门就在于了解商品的货色，如此可以提供一个富有弹性的尾价。顾客有杀价的权利，卖主也有获得利润的义务。因此，买卖双方可以在“好价钱”这一节骨眼上大做文章。希尔顿发觉这个道理不论在纸帽、内衣、甚至旅馆的买卖上都是一样。
那位女客和希尔顿在一双鞋的价格上起了争执。鞋子的质量本身无话可说，好戏开始上场。
她问了价钱后虚张声势，大骂道：“不知羞耻的贼！”一面抓紧了她的花边围巾，仿佛怕希尔顿抢去似的，接着嘴里咕哝了一长串西班牙话。希尔顿静静地等她说完，尽量平抑住声调说：“您花的每一分钱都是值得的。”
她继续用颤抖的手指着希尔顿的胸部骂道：“用这种价钱欺骗真是丧尽天良。”这时候，希尔顿果断地降了10美分。
“您的确需要一双鞋子！”希尔顿试着和她理论，“从沙卡洛到这儿，您找不出第二双这样好的鞋子。”
便宜10美分使她渐渐软化了一点，可是，还无法令她满足。她开始哭泣，希尔顿知道游戏快接近尾声了。她呜咽着说希尔顿怎么可以如此对待一个没人保护的可怜寡妇！希尔顿坚定地维持原价。突然，她咆哮了句“该死的！”算是这场杀价的高潮，正如她平日对父亲说话的语气。
这句话在希尔顿听来像句赞美词，希尔顿胸有成竹地把价格降低了25美分。她笑了，希尔顿也笑了，于是交易成功。太太买到了一双好鞋，希尔顿也赚到了利润和一次调薪。事后，父亲夸奖希尔顿“像个绅士，也像个生意人”！终其一生，希尔顿不知在多少场合，玩过多少这种杀价游戏，除了对象不同，它的规矩是永远一样的，所带给希尔顿的刺激亦不曾减色。
天下没有不劳而获的事。随着调薪而来的是更大的责任。希尔顿不但负责打扫、贩卖物品，还管理点收与叫货。希尔顿生平第一次叫货，是纯粹私人收藏——一把梦想多时的十二毫米口径的无撞针散弹枪。父亲并未对这项叫货表示不满。
不过他趁机给希尔顿上了一课。父亲说：“你那把枪顶多值20镑，而一次运费最少是100镑，你已经白白损失了80镑的进货机会，这样子是永远富不起来的。”
因此，第二次当希尔顿要替母亲购置摄影用的三角架时，希尔顿又同时叫了85镑的白色涂料，真是不经一事、不长一智啊！
如果，到目前为止，希尔顿给人们的印象是军校并不曾教给希尔顿什么，那么对军校而言，的确是有失公平的。希尔顿在军校的确学到了一些宝贵的教训。但那并非来自师长，而是来自同学。
“君子必说实话，撒谎是一种耻辱。”这就是希尔顿从军校学到的。在军校里，大家都默认说谎是最可耻的。有位同学打破窗户，却矢口否认，结果，虽然无人检举，但在那整个学期，大家都对他敬而远之。
希尔顿的学长告诉希尔顿：“人最重要的是言而有信。如果，连他说的话都无法信赖，他还有什么可取信于人呢？”
从此希尔顿也学会了诚实待人，虽然，为了坚守原则，希尔顿曾损失些小利，不过，希尔顿确信，所获得的收益确实较多。
15岁时，希尔顿突然发觉自己长高了不少，足足1.8米高的身躯，母亲也不得不踮起脚跟，才能一窥希尔顿的全貌。其实，改变的又何止是自己的外貌，渐渐地，他发觉自己的内心也有了很大的改变。
偶像的力量
希尔顿开始学会了思考。以前，希尔顿有的只是外在的直觉，勉强称得上思考的，也仅止于情绪上的波动。而现在，一个女孩子走进希尔顿的生命，希尔顿不曾见过她一面，可是她用无形的力量影响了希尔顿的心路历程，给希尔顿造成了极大的震撼。这位女孩就是海伦·凯勒。
当时，海伦·凯勒被人誉为世界第八奇迹。一个23岁的女子，在出生几年后即又瞎、又聋、又哑，可以说是活在无光、无声的世界里。希尔顿曾经用手帕蒙起眼睛，用棉花塞住耳朵，也想象不出她生活的世界。
可是，就是这样的一位女孩，居然考入哈佛大学。希尔顿对她的崇拜简直到了无以复加的程度。希尔顿甚至保存了她的一张穿长袍、戴小帽的照片，这是从她写的一本书上剪下来的。
她写了一本题名为《乐观》的书。里面说到：“乐观是导致人成功的信仰，没有希望便什么都做不成。”她的结论是：“乐观是存在于人与神之间的一种和谐，暗示神的创造总是好的。”当时的希尔顿无法完全体会出她语言中的智慧，可是，他倒也承认悲观是一种罪恶。希尔顿谨守着这番教导，因为，在内心深处，希尔顿知道她是对的，她是伟大的，直到现在，希尔顿依然这么认为。
希尔顿的第二十六个夏天是最了不起的时刻。父亲将煤矿卖了11万美元，使他顿时成为新墨西哥州的富豪之一。1904年时，钱还是挺值钱的。一个工人工作一天的工资也就是1美元，就足以使五六口之家温饱。倘若有10万美元，那简直是百万富翁。
为了庆祝，格斯带全家人到圣路易斯参加世界博览会。他们就住在斯塔特拉的一家旅馆里。那时候希尔顿做梦也不曾想到50年后，他会以1亿美元买下斯塔特拉所有的连锁旅馆。
当时，第三届世界奥运会也在该地举行。希尔顿和卡尔对于这第一次在美洲举行的国际奥运会充满了好奇，每天都骑着马去观赏各项竞赛。不过，更大的一件事是，当时24岁，从雷多克利夫学院毕业，得到学士学位的海伦·凯勒，要在圣路易斯发表一次演讲。
希尔顿心里矛盾极了，他非常渴望见她一面，可是又没有勇气面对这样一个伟人，希尔顿甚至不敢站在她的讲台附近。回到旅馆内，希尔顿暗自下了一个决定，要用信心、努力、乐观与诚实做出一点成绩来。当父亲听完海伦·凯勒的演讲回来时，希尔顿告诉他，他不想回学校去了。
“好吧，我想你已经够格当一名正式职员，月薪25美元。”出乎希尔顿的意料，母亲居然也同意了希尔顿的决定。
或许是母亲对上帝已有完全的信心，任由他带引希尔顿的一切，又或许是希尔顿正迎合了她当时的心理状况。因为卡尔已到学校去当寄宿生，伊桂和费莉丝也离家到设在印第安那州南湾的圣玛丽学院，接受宗教教育。家里只剩下4岁的露丝玛丽和2岁的“小弟”，母亲很希望有个大孩子在身边照料生活。