刘的第一位师傅乃安徽有名的革命家陈独秀。1906年，刘文典进入安徽公学读书，而陈独秀也恰恰任教此地，于是刘得以充分领教陈独秀那份狂劲。
陈上课海阔天空、激情四溢，时不时地就点评时政，臧否人物，“革命”、“□□”、“自由”诸如此类的在当时被视作“禁忌”的词语频频由其口中冒出。可以说，刘文典最早的革命启蒙，当是从受教于陈开始的。
更令刘为之倾倒的是陈独特的授课模式。陈独秀在课堂上不拘小节，有时一边上课，一边挠痒。什么纲常名教、师道尊严，全不放在眼里。堂下鸦雀无声，学生个个听得津津有味。受陈独秀的影响，学生写作业时也常冒出“新”思想。一日，陈独秀批改作业，见一个学生作诗“屙屎撒尿解小手，关门掩户圈柴扉”，不禁哈哈大笑。他用毛笔在一旁批了“诗臭尿腥”四个字，然后又加了两句诗“劝君莫作诗人梦，打开寒窗让屎飞”。
正是在陈独秀这位人生导师的指引下，刘文典由一个懵然无知的青年变成激进爱国的战士。此后几年，刘加入同盟会，主持革命报刊、参与革命暗杀、组织武装起义、发起新文化运动，成为一名功绩卓著的老革命。也正由于这段辉煌的经历，刘文典才得以在同蒋介石“发飙”时挺起腰杆、底气十足。
命运无常，人生难测。五四之后，陈独秀继续为革命事业东奔西走，其间也犯下不少错误，走过许多弯路。而刘文典则渐渐远离政治、一心学术，成为象牙塔里的“得道高僧”，写下了许多传世巨著，二人似乎没了交集，不再往来，成为两条平行线。
不过，刘文典内心深处一直惦念着这位恩师。1942年5月，陈独秀病逝于四川江津。得知此噩耗后，刘文典深深地叹道：“仲甫是个好人，为人忠厚，非常有学问，但他搞不了政治——书读得太多了！”知师莫若徒，刘此言颇有几分道理。
历史又往往存在一些不可捉摸的巧合。陈死后，其遗骸归葬于安庆北门外大龙山麓，而1958年去世的刘文典的墓葬就在安庆怀宁高家山上，两座坟墓相距不过几公里。
刘文典的第二位“狂”师傅——清末民初的传奇人物刘师培。
刘师培，一个备受后世争议的人物，其人其事本书已有专文，故不再赘述。关于“二刘”是如何相识的，不妨听听刘文典的自述：
这个中学校就其实际说来，竟是一个排满主义的传习所。请了一位排满排得最厉害的经学大师来当教员，这位先生是现代数一数二的鸿儒，经学、小学、文学都到了登峰造极的地位，就连比起余杭章先生来，也只能说是各有所长，难以分他们的伯仲。我那时候正是抱着“饥餐胡虏肉，渴饮匈奴血”的思想，在学校里“谈”排满“谈”得最起劲，做国文那就不用说了，地理、历史、伦理的课卷上总硬要扯上几句排满革命的话，所以这位先生也就最得意我，叫我到他家里去读书。他教人的方针只有八个字，就是“寝馈许书，钻研萧选”。我初见他的时候，他就问我对于这两部书用过功没有。我说我全然不曾看过，他就先这个教我。这时候学校里的功课不完备极了，教英文的是个洋行小鬼，教数学的也不大高明，至于物理、化学、生理、博物、音乐等类的功课，竟是时有时无。历史、地理也是这位国文先生代授。他讲起历史来，只顾搜罗许多的异说，并没有什么统系，编上古史竟用起罗泌的《路史》、马驌的《绎史》的办法，讲到毕业，中国史才讲到秦。讲地理也是“……考”“……说”居多，要不是历史、地理的专家，难以得着益处。所以可学的惟有国文，其余的功课要学也是无从学起。我于是拿立主意，委务积神的专学国文了。从此就和近世科学完全脱离关系，硬着心肠去“抗志慕古”，这位先生也就越发赏识我。