然而，虽说制造孽债不少，黄侃却并未有收手之意，继续追求“窈窕淑女”。在武昌高等师范学校任教时，原配夫人王氏去世，黄侃恢复了自由身。当时有个大三女生□□英，与黄侃的大女儿同级，假日常到他家里来玩，以父师之礼事黄侃，黄侃对她也很好。两人日久生情，终于传出“二黄师生恋”的艳话。但是，□□英的家庭比较守旧，根据“同姓不婚”的习俗，他们难能成为连理。黄侃为表示对□□英的情意，就填了《采桑子》一阙，云：
今生未必重相见，遥计他生，谁信他生？缥缈缠绵一种情。
当时留恋成何济？知有飘零，毕竟飘零，便是飘零也感卿。
手捧这么煽情缠绵的佳句，试问天下有几个女子会不动心呢？□□英看后，大为感动，毅然决定脱离家庭和他成婚。此事很快传遍武汉学界，顿时成为丑闻。依照黄侃我行我素的个性，怎会害怕别人骂他伤风败俗？他居然要学生收集骂他的小报，以供蜜月消遣，真是匪夷所思也。黄侃不仅恃才傲物，而且“恃才泡妞”，此等本领实在令后人汗颜不已！
第五，黄侃对人对事一向爱憎分明，对其爱者能够不计前嫌，一笑泯恩仇；对于憎者则讽刺挖苦，极尽嬉笑怒骂之能事。
著名词章家吴梅是黄侃在中央大学中国文学系的同事，两人关系不错。有一天，黄侃请吴梅和一些同事喝酒。黄侃本是善骂之人，酒酣耳热之际，一肚子牢骚更是倾泻而出。骂着骂着，言语牵涉到了吴梅身上。吴梅酒也喝多了点儿，与黄侃辩了几句，并说：“你黄侃不要太不讲理！”黄侃此时已醉，闻言大怒，一个巴掌打了过去。吴梅急忙躲避，未被打中。他一时冲动，也回敬了一掌，被同事挡住。于是两人离席而起，准备大打一番。同事们好说歹说，最后把他们拉开了。
第二天酒醒之后，两人居然又和好如初，根本不计较昨日的不愉快。
黄侃在中央大学任教时，同时也在金陵大学兼课，每周六小时。金大农学院长某君，刚从美国获农学博士头衔归来，炫耀不可一世。有一天，他忽来雅兴，宣布在大礼堂公开表演“新法阉猪”。海报张贴出来，大肆宣扬，轰动全校。
到那天，前去围观的学生特别多。黄侃碰巧那天也有课，他走进教室，发现只剩下稀稀拉拉几个人，知道学生都被“洋博士”吸引去了，便说：“今天上座不佳，大家是不是去凑一下热闹？”剩下的同学欣喜万分，都高兴得要往外走。黄侃平生对“假洋鬼子”教授素来瞧不起，这回“新法阉猪”的宣传，使他也起了怀疑，便道：“好！咱们也一起瞧去！”
谁知道进大礼堂一看，一只活生生的猪，被紧缚在手术架上，肚破膛开。这位院长因所学的洋玩意儿不到家，手忙脚乱，却始终找不到猪卵巢的部位。阉猪变成了宰猪，旁观者笑成一片。黄侃看在眼里，笑在心上。回到课堂上，他即兴填了一首词：
大好时光，莘莘学子，结伴来都。佳讯竟传，海报贴出；明朝院长表现阉猪。农家二彘牵其一，捆缚按倒阶除。
瞧院长，卷袖操刀，试试功夫。渺渺卵巢知何处？望左边不见，在右边乎？白刃再下，怎奈它一命呜呼？看起来，这博士，不如生屠。
这阕词嬉笑怒骂，滑稽至极。全校争相传诵，读者无不捧腹。这位当众出丑的院长，自然耳闻，羞愧难当，只好悄悄辞职而去。
有一天，黄侃不巧碰见国民党□□戴季陶。戴问他：“近来有什么著作？”
黄回答：“我正在编《漆黑文选》，你那篇大作已被编进去了。”黄侃最擅长教《昭明文选》，这里的“漆黑”是由“昭明”反意而来，意指戴平日为人做事不够光明磊落，讽刺意味十分明显。
戴季陶当场被奚落，十分尴尬，又无可奈何。