儒家的政治伦理把修身齐家治国平天下推崇为最高境界，然而文人从政总是进退两难，刚直不阿则为当道所不容，趋炎附势则为后世所不齿。
钱谦益是明末清初的文坛盟主，在文学与史学领域的贡献有目共睹。但是，他在明清鼎革之际失节降清，遭到遗老遗少的蔑视。与那些慷慨激昂的志士仁人相比，他活得很累，在南明与清初的历史剧变中，显得过于优柔寡断，过于苟且偷安。重要的原因在于，他的政治生涯接连不断遭受挫折，而他又非常看重士大夫治国平天下的理想，不甘心做一个纯粹的文人。这个矛盾始终阴魂不散地萦绕着他，扭曲了他的心灵。
日本著名汉学家吉川幸次郎写过一篇很有意思的文章——《钱谦益与东林——作为政客的钱谦益》，开掘出观察钱谦益政治生涯的一个视角：他的一生遭受了七次挫折。
万历三十八年（1610），钱谦益考中进士，出任翰林院编修，几个月后，由于父亲病故，不得不遵照制度规定，回到常熟家乡服丧守制。三年守制服满后，他并没有复出，在乡里整整闲居了十年，直到泰昌元年（1620）才官复原职。很快又碰到麻烦，天启元年（1621）出任浙江主考官时，牵涉到科场舞弊案，后来查明与他无关，但他还是因此而罢官。天启四年，他再度复出，以詹事府少詹事的头衔从事编撰《明神宗实录》的工作。因为他与东林人士高攀龙、杨涟、左光斗等人交往密切，被魏忠贤为首的“阉党”列入黑名单之中。“阉党”骨干分子王绍徽根据魏忠贤的授意，炮制了《东林点将录》，仿照《水浒》一百零八将的名号，把东林人士一百零八人编入黑名单，为首的是“开山元帅托塔天王南京户部尚书李三才”、“天魁星及时雨大学士叶向高”。钱谦益也名列其中，名号是“天巧星浪子左春坊左谕德钱谦益”，在一场整肃异己分子的政治风潮中，革职回乡。
崇祯皇帝即位后，发动了持续两年的清查“阉党逆案”运动，为东林人士平反昭雪，钱谦益得以复出，很快升任礼部侍郎。由于他的才干与声望都鹤立鸡群，被推举为候补内阁成员，引发不同派系官员之间围绕回推阁员的“枚卜之争”。他的政治对手是礼部尚书温体仁。此人外表似乎温文尔雅，其实城府极深，诡计多端，正如《明史·温体仁传》所说：“外表曲谨，而内里猛鸷，机深刺骨。”他为了排挤钱谦益，在皇帝召开的御前会议上公然发难，借口天启元年科场舞弊案中钱谦益的问题还没有搞清，胡搅蛮缠，使得钱谦益有口难辩。崇祯皇帝站在温体仁一边，无端给了钱谦益一个革职处分。温体仁搞掉了竞争对手，顺利进入内阁，以后又升任内阁首辅，还是忌惮钱谦益有朝一日东山再起，指使常熟人张汉儒诬告钱谦益五十八条罪状，把乡居八年的钱谦益逮捕入狱。
无端蒙受不白之冤的钱谦益在狱中申冤，通过亲朋好友多方奔走，事情终于有了转机。司礼监太监曹化淳、东厂太监王之心、锦衣卫掌印指挥吴孟明等强势人物，插手清查此案，真相大白：纯系温体仁陷害无辜。崇祯皇帝痛下决心，罢了温体仁的官，释放钱谦益。然而他的官运依然困顿，并没有官复原职。
崇祯十七年（1644）三月十九日，皇帝朱由检在煤山上吊自杀，意味着延续了276年的明朝走上了末路。北京陷落后，南京政府的动向，是关系到明朝国祚延续的大问题，成为遗民关注的焦点。由于战争的原因，当时的情报信息传递系统遭到破坏，北京事变的信息传到南京，大约是在四月十二日至十四日之间。但是南京政府的衮衮诸公将信将疑，怀疑事变可能是捕风捉影之谈，没有采取什么大动作。直到四月二十五日，终于证实“北报确信”，南京参赞机务、兵部尚书史可法才邀约大臣们议论善后事宜，商量拥立新的君主。新君的人选有潞王朱常淓、福王朱由崧，实事求是地说，两人都并非理想人选，退而求其次，前者稍有人望，后者在皇室亲疏关系上有一点优势。史可法倾向于拥立潞王，凤阳总督马士英则非福王不立，在统兵将领高杰、刘泽清的支持下，马士英的意见占了上风。
五月十五日，福王朱由崧即位，以明年为弘光元年（1645），宣告南明弘光政权的正式成立。朱由崧对拥戴他登极的马士英的回报，是任命他担任兵部尚书并且掌握内阁实权。马士英为了排挤颇有声望的史可法，假意对他说：“我驭军宽，颇扰于民，公威名著淮上，公诚能经营于外，我居中帅以听令，当无不济者。”史可法只得向福王上疏，自请前往扬州，督师江上。
马士英为了完全掌控弘光小朝廷，决意提携他的挚友阮大铖。阮大铖与马士英是万历四十四年的同科会试，天启初年由“行人”提升为“给事中”，不久因为“丁忧”，辞官回乡守制。天启四年，吏科都给事中职位空缺，阮大铖企图倚重颇有名望的同乡左光斗，获得这个很有实权的职位。负责考察官员的赵南星、高攀龙、杨涟以为阮大铖“轻躁”，不可担任如此要职，打算另用魏大中。阮大铖暗中买通太监，要他扣押推举魏大中的奏疏，致使吏部不得已推举阮大铖。经过此番曲折，阮大铖痛恨赵南星、高攀龙、杨涟，为了和东林人士作对，他依附于魏忠贤，和“阉党”骨干分子霍维华、杨维垣、倪文焕结成生死之交，编写诬蔑东林人士的《百官图》，通过倪文焕送到魏忠贤的案头。
此人心术不正，总是瞻前顾后、左顾右盼，不到一个月，急忙辞官而归。不久，杨涟、左光斗诸君子被“阉党”迫害致死，他被起用为太常寺少卿，向魏忠贤极尽献媚之能事，又害怕政局有变，每次觐见魏忠贤以后，就贿赂魏府门房，收回自己的名刺（名片），以免留下痕迹。几个月之后，工于心计的阮大铖还是离开了官场这个是非之地。即使如此处心积虑，崇祯二年清查“阉党逆案”时，他还是列入了“从逆”分子的名单，以“交结近侍又次等”的罪名，判处“削籍”，今后“永不叙用”，也就是说，再也不允许重登政坛。
这个阮大铖，《明史》说他“机敏猾贼，有才藻”，对他的刻画是入木三分的。他依附魏忠贤而升官，既要献媚又要不露痕迹，稍有风吹草动立即从官场抽身，以求自保，都是“机敏猾贼”的表现，所以在清查“阉党逆案”时不过作为“从逆”而已。此人又极有才华，他写的剧本《燕子笺》、《春灯谜》，在当时颇获好评。这样的人当然不甘心永远淡出政坛。当农民军逼近安庆时，为了躲避战乱，他来到南京，充分表现自己，招纳游侠，虚张声势地谈兵说剑，图谋以“边才”的身份被起用，摆脱“永不叙用”的尴尬境地。
为此他千方百计讨好东林遗孤和复社名士，企图利用世交侯方域（朝宗），打通晚明四公子（归德侯方域、桐城方以智、阳羡陈贞慧、如皋冒襄）的关系，来改变自己的政治形象。他不惜重金，撮合侯方域与秦淮名妓李香君的婚事。这一情节，在孔尚任的《桃花扇》中展现得淋漓尽致。
复社名士察觉了他的政治野心，决定予以迎头痛击。崇祯十一年（1638），复社名士吴应箕与东林遗孤顾杲（顾宪成之孙）谈及此事，顾杲大义凛然地表示：“不惜斧锧，为南都除此憝（元凶）。”随后吴顾二人在陈贞慧寓所议论此事，一致认为应该揭穿阮大铖“阉党逆案”的老底。于是，陈贞慧起草檄文，以顾杲、陈贞慧、吴应箕名义，密函分寄各处，征求陈子龙、杨廷枢、方以智、周镳等复社成员的支持。