1794年7月，席勒和歌德在耶那举行的一次自然科学研讨会上不期而遇。会后，席勒邀请歌德到家中小坐；初次交往，两人便谈得十分投缘。尽管当时两人的社会地位悬殊很大，创作思想倾向不同；那时歌德身为文坛巨擘，魏玛公国重臣，声名显赫，事业正如日中天；
而席勒出身微寒，弃医从文不久，仅刚刚在文坛上崭露头角；但两人交谈无拘无束，坦诚相见，彼此对对方渊博的学识，卓而不凡的见解深感佩服，初次相识，便大有相见恨晚之意。
从此，哥德与席勒过从甚密，双方经常彼此邀请对方到自己家中小住，两人肝胆相照，无所不谈。月夜两人对坐庭院，一边品啜咖啡，一边探讨哲学、艺术真谛；或联袂而行到野外河畔幽林散步。
哥德和席勒在长期交往中结下了深厚的友谊，情同手足；创作上心灵默契，相互合作；
他们合写的二行诗形式《警句》，多达四百余首。双方互相激励，共同探讨创作。席勒在哥德的影响下，放弃了对唯心主义哲学的研究，写出了大批震动文坛的剧本；而哥德在席勒的劝说之下，不再浪费时间去参加宴会、舞会、应付无聊的社交应酬，而潜心创作诗歌，充分发挥自己的才华。
1805年5月9日，席勒猝然谢世；哥德闻悉噩耗，悲恸欲绝，他沉痛入骨地对家人说：“我已失去了我生命中的另一半。”当夜，哥德乘马车直奔席勒家中，为老友料理身后之事。
哥德亲自为席勒主持葬礼，泣不成声宣读悼词。办妥丧事，哥德回到家中已身心交瘁，卧床不起。半年时间内，失去老友的巨大悲哀一直笼罩在他的心头；由于悲伤过度，哥德形同枯木，郁郁寡欢，精神恍惚，无法自已。他闭门谢客，足不出户。当席勒逝世一周年时，哥德毅然放弃自己的创作，呕心沥血整理席勒遗作；并不惜重金，请德国著名的美术家奥根塔勒为席勒遗著装帧设计，插图配画，付梓出版以致纪念。每逢席勒忌日，哥德总是要赶到席勒墓地默哀，为亡友献上一束鲜花，一直延续到逝世为止。这两位文坛巨匠的友谊，被传为千古美谈。