方圆性格的胡雪岩，在晚清混乱的局势中以商业出人头地，红极一时，非有过人之处是难成其功业的。纵观胡雪岩的一生，其成功之处可归结在他的性格上，他能在乱世之中，方圆皆用，刚柔皆施。懂得何时用“善”，何时用“狠”，何时捞一把，何时之财不乱取。总而概括为三个方面：首先是胡雪岩的“心”——修合虽无人见。存心自有天知。
胡雪岩认为，如果钱只集存在富人手中，市面就活不起来；况且，过富必遭人妒。贫的越贫，富人越危险，饥民四起的情况下，富人是没有安宁日子过的。
商人并不天然有义务关心社会问题，如果他们这么做了，精神层面上，表明了他们“好行其德”的良好品质；从实利层面上，表明了依靠商人如滴水般渗漏财富而支撑社会是一个健康稳固的社会。这就需要商人行善举，以感化社会。
胡雪岩当初创办庆余堂，并没有打算赚钱，后来因为药材地道、成药灵验、营业鼎盛，大为赚钱。但盈余除了转为资本，扩大规模以外，平时对贫民施药施衣，历次水旱灾荒、时疫流行，捐出大批成药，亦全由盈余上开支，胡雪岩从来没有用过庆余堂的一文钱。
庆余堂的伙计们都有一致的议论：胡雪岩种下了善因，必会结得善果，他一时垮下去了，但早晚会再爬起来。所以，所有店员们都一如既往，正常去店里上班。维持店子的正常运行。这是胡雪岩性格“圆”的一个方面，对民行大“善”，而自己成为最大的赢家。
商人致富后，多“富好行其德”。表现有二：一是富后周济贫民。陶朱公弃政从商“十九年之中三致千金，再分散与贫交疏昆弟。”西汉商人卜式曾捐款二十万，赈济徒民。司马迁颂扬道，“此所谓富好行其德者也”（《史记·货殖列传》）；二是商人致富后。能正确处理自己与国家之间的关系。特别是表现在保家卫国的反侵略斗争中，遵循祖国利益高于一切的原则。《史记》中载：春秋时期秦师袭郑，军队走到滑国，郑国商人弦高“将市于周，遇之，以十二牛劳秦师。秦师惊而还，灭滑而去”。西汉时，国家常受到北方游牧民族匈奴的骚扰，商人卜式提出愿以自己的一半家产奉献国家作防务费用，当人问他为何这样做时，卜式回答道：“天子诛匈奴，愚以为贤者宜死节于边，有财者宜输委，如此匈奴可灭也。”明代倭寇入侵，在抗倭斗争中，商人颇多尽力。《倭寇考略》载：“商人文士有资者，捐金助饷以备倭，如陆镌上海人，捐金十万助倭饷”。《祁门县志》载：商人徐正，“商于淮泗。时东南倭寇未靖，兵役往来，谁当充要，正捐金八百以佑述费”。
有了这一层考虑，胡雪岩历年在帮朝廷平靖天下和帮社会赈济灾荒是做出了大量贡献。我们不否认其中有一部分行动掺有商业上的考虑，不过平心而论，胡雪岩的确尽其所能地为社会做出一个商人能够做到的事。至于说像此番义举是否为商人“应该”做，在今天看来，肯定不存在这种“应该”，因为从社会本位角度考虑，这些事完全可以与他无干。正像贩牛的弦高遇到秦师，完全可以避而遁之，反正自己的生意是有地方做的，财是有地方发的。
胡雪岩正是有这种利人济世的天性，加上他的超凡的悟性。使他的这种天性更是发挥得淋漓尽致，从而在官商两道如鱼得水。
其次，胡雪岩的处世方式——圆而神。
水往低处流，人却是往高处走的。人的性格本来和自然万物的性格有所不同，总不能水取下泄之势，人也随其自然，不求向上和前进。事情都是人做出来的，不通之处。总要想办法让它通畅才是。
不管是对抢了军火生意的龚氏父子，还是对刁钻霸道的苏州永兴盛钱庄，乃至已经实际损害了自己利益的代办朱福年，胡雪岩对他们的回击都很干脆。但有一条原则总是恪守不渝。那就是：总要给对方留个台阶，留个后路。
圆而神是胡雪岩处世方式的最好概括，也是他性格的最好写照。
所谓的圆就是圆通、圆活、圆融、圆满。围绕着这一个“圆”字，做足了通、活、融、满，一个喜气洋洋的大善人型富商大贾的形象便跃然而出了。
胡雪岩原本就不是读书出身的。因而能像孟郊那样“万俗皆走圆，一生犹学方”的心态志向，胡雪岩是绝对不会有。不能有，也不敢有。作为一个学徒的他，假如还有这种闲适高逸的志向，十之八九是要先大吃几年苦头了。
他惟一能行得通的，便是那万俗皆走的一个“圆”字。大家怎么说，我就怎么说；大家怎么做，我就怎么做。体察了人心的喜怒哀乐，顺随了人们的爱憎善恶。做到了这两点，万事无不可遂。人心无不可得。
胡雪岩圆而神的处世哲学。深得中国传统儒家为人处世之个中三味，因而在复杂的社会及商务活动中左右逢源。因此，胡雪岩的飞黄腾达便不难理解了。都道是方正之士为人称羡，其实世俗人早有了计较。方正之士的品德风范令人肃然起敬，只是他们直犹如那庙里的神仙圣人，世俗中人自然是万分恭敬，但在敬的行为之后。便是“远之”。
这里边自有许多道理，非“俗”与“雅”两个字的判别能交待清楚。不过，方正便会不通，这倒是千真万确的。
拿那个嵇鹤龄来说，本是一个能言善道、足智多谋的人才，却落得了“恃才傲物”，方正不屈，不肯哭穷，不谈钱。说起来也的确是一个既有本事又有骨气的人。好在遇到了胡雪岩。经不住胡雪岩的上门吊丧，收还典当，安排妻室这一连串抚慰。心有所感，知恩图报，帮助王有龄出面化解了地方农民聚众闹事之围。
此外，还有更重要的一点，也就是第三点：胡雪岩有审时度势的独到眼光，深悟世道的权变之理，善于在乱世之中“变”。
我们说胡雪岩特异独出，就是因为胡雪岩对时事有一特殊之敏感。其应对也正合了时势之理，从而能为他的商业活动开一新的领域。
这里倒不是说胡雪岩有异于常人的眼光，事先就有了一个特殊的筹划。和当时所有的中国人一样，胡雪岩对各种纷乱局势的认识也是逐步渐进的。当他刚接触洋人时，他心目中的洋人同样非常神秘、新奇。
但是随着交往的增多，他逐渐领悟到洋人也不过利之所趋，所以只可使由之，不可放纵之。到后来发展到互惠互利，其间的过程是一步一步变化的。
但胡雪岩的确有一天然优势，就是对整个时事有先人一步的了解和把握，所以能先于别人筹划出应对措施。有了这一先机，胡雪岩就能开风气、占地利、享天时。逐一己之利。
当我们说胡雪岩对时事有一特殊驾驭时，我们的意思正是，胡雪岩因为占了先机，故能够先人一着，从容应对。一旦和纷乱时事中茫然无措的人们相比照，胡雪岩的优势便显现出来。
很快大乱子来了，洋人凭船坚炮利让中国人吃尽了苦头。
这一突然变故，在封建官僚阶层引起分化。面对西方的冲击，官僚阶层起初均采取强硬措施，一致要维护帝国之尊严。随后，由于与西方接触层次的不同，引起了看法上的分歧，一部分人看到了西方在势力上的强大，主张对外一律以安抚为主。务必处处讨妒，让洋人找不到生事的借口。这一想法固然可爱，但又可怜可悲。因为欲加之罪，何患无辞，以为一味地安抚就可笼住洋人，无非是隔了一层的主观愿望。当然这些人用心良苦，不愿以鸡蛋碰石头，避免一般平民受大损伤。
另一部分人坚持以理持家。对洋人采取强势态度。认为一个国家断不可有退缩怯让之心。以免洋人得寸进尺。但在实际事情上仍然难以行通，因为中西实力差别太大，凡逢交战，吃亏的尽是老百姓。这两路人都是站在帝国的立场上看洋人。所以可以说都是“隔”了一层的做法。
还有一部分人，因为和洋人打交道日多，逐渐与洋人和为，家，一方面借了洋人讨一己私利，一方面借了洋人为中国做上一点好事。这一部分人就是早期的通事、买办商人以及与洋人交涉较多的沿海地区官僚。
与胡雪岩有关的，在早期，薛焕、何桂清、王有龄见解接近。利用洋人的态度，这与曾国藩等的反感态度相对，形成两派在许多问题上的摩擦。利用洋人，这是薛何王的态度，表示担忧和反对，这是曾国藩的态度。胡雪岩因为投身王有龄门下，自己也深知洋人之船坚炮利，所以一直是薛何王立场的策划者、参与者。更是受惠者。
对于洋人的冲击，下层百姓的反应大多是被动的。真正与洋人打交道者。均是从谋私财人手的，因而对大局影响不大。值得注意的是一些下层的代表，在经过长期的打交道后，逐渐形成了一支稳固的力量，为中西交流起到了沟通的作用。
胡雪岩对时势的看法，可作如下之分析，以见其对时事把握的特殊之点。
清廷旧制既受冲击，朝廷自身惶惑，一般老百姓更是不解。胡雪岩从商业经验出发，认为一个社会要想存在，必然需要有一个稳定的秩序。
关于这一认识，当洪杨军兴起时，胡雪岩并不认为这是一个可以乘机捞一把的好机会。在他看来，趁了混水摸鱼，只是因为鱼是混乱的，才让人侥幸有所获。倒过来想，胡雪岩认为首先应该替官府维护秩序，秩序建立起来了，你自己也有一个从事商业的好环境，官府感谢，也会给你提供很多便利。
故而胡雪岩提出，他的当务之急是帮助官府，而不是今天从“长毛”那里捞一把，明天从官府那里捞一把。因为这样的话，你在两边都面临信任危机，“长毛”怀疑你与官府有勾结，官府怀疑你替“长毛”着想。经商最重要的是信用，信用没了，你的生意就做不大。因为老主顾知道你并不敢保证自己是一心为他的，所以他可以和你打一两次交道，但是绝对不会三次四次地长久下去。那你就只好不断地换主顾。这样就无异于你每一次都要重新搭房建屋，成本大大提高，积累的机遇就大大减少了。
出于同样考虑，当清政府发行官钞时，胡雪岩做出了与钱业同行不同的选择。同行们都认为，洪杨变乱在眼前，政府是否可信大成问题。如果今天我接了这官钞，明天没有人要。兑换不出去，那就烂在手上，白白损失。胡雪岩有自己的看法。按他的分析，朝廷毕竟大势还在，尽管朝廷遇到了许多麻烦，不过社会要想运转，还非得靠现在这个朝廷不可。况且朝廷的信用是大家做出来的，人人出来维护，他的信用自然就好。所以别人不理这官钞，胡雪岩却要接。不但自己接，还动员别人接，并且以自己的信用来担保。
帮官府打“长毛”，这既是一种风险，也是一种投资。投进去的是眼光。胡雪岩这种看法。符合商业的一般原则。任何一个商人都要求稳定。商人可以面临纷乱的局面不顾生死去求取利润，但这种纷乱局面却不是商人的愿望。任何一个商人都希望在一种平静的气氛下进行风险最小的投资，以求得最大利润。更何况当时的清廷，基本结构健在，所受的只是猛然一击，但却并非致命一击。
基于这种考虑，胡雪岩才紧紧依靠官府。从王有龄始，运漕粮、办团练、收厘金、购军火，到薛焕、何桂清筹划中外联合剿杀太平军，最后，还说动左宗棠，设置上海转运局，帮助他西北平叛成功。由于帮助官府有功，才使胡雪岩的生意从南方做到北方。从钱庄做到药品，从杭州做到外国。官府承认了胡雪岩的选择和功绩，也为胡雪岩提供了他从事商业所必须具有的自由选择权。假如没有官府的层层放任和保护，在这样的一个封建帝国，胡雪岩必然处处受滞阻。他的商业投入也必然过大。而且由于投入过大和损耗太大，他的商业也不可能形成这么大的一个规模。对于清廷旧制，胡雪岩还有另外一层看法。更多的人只是畏惧官府。没有想到驾驭官府。胡雪岩起初倒也不会有驾驭官府之想。但是在他所帮助的王有龄升官之后，他逐渐发现自己借王有龄获得的便利甚多。首先是资金周转便利，因为有了官府之流转金作依托；其次发现官府的很多事自己却可以以商业活动完成，即减少了官僚办事的低效，自己也赚取了利润；第三是自己借了官府之名。能做到许多以商人身份很难涉足之事。
所以后来胡雪岩对于利用旧制有了信心。开始他并不愿捐官，认为生意人和做官的人在一起别扭。后来想法变了，既然官府与生意有千丝万缕的联系，那就不妨捐官，涉入官场。这样做其实也是以最小投入，完成最大产出。这一想法使胡雪岩的性格大大改变，由“圆柔”转到“方刚”。
胡雪岩在人们心目中，其最大特点就是“官商”，也就是人们说的“红顶商人。”这“红顶”很具象征意义，因为它是朝廷赏发的。戴上它，意味着胡雪岩受到了皇帝的恩宠。事实上，它意味着皇帝肯定了胡雪岩所从事的商业活动的合法性。既然皇帝是至高无上的，皇帝所保护的人自然也不应受到掣肘。从另一个角度看。皇帝的至高无上也保证了被保护人的信誉。所以王公大臣才能很放心地把大把银子存入阜康钱庄。
胡雪岩一面获得了信用，另一方面也清扫了在封建时代无所不在的对商人的干预，所以才能让他如同一个真正的商人那样从事商业活动。
前边讲到，有许多商人，当洪杨兴起之时，他们抱了投机的心理，想乘机捞上一把。所以他们就没一条准则，一条理念，只知一时的利润。这样做无异于自毁信誉。到头来，“长毛”也不信任他了，因为他是依顺官府的；官府也不信任他了，因为他曾暗通“长毛”。
胡雪岩的原则很明确，长毛的口号不得人心，总是长久不了的。所以必须帮助官府打“长毛”，以维持一个大秩序。
在胡雪岩看来，“长毛”起事，有很多老百姓都是被迫卷入这场纷乱中的。比如周八俊，不堪别人的欺负犯了事，只得投靠了“长毛”。又比如蒋营官。“长毛”打到了家门口。男耕女织的平安日子过不下去了，只好投了军，出来与“长毛”作战。
他们都是不得已而卷入。所以他们对大时局并无太多看法，他们只希望老老实实在其中一边做事。人只要勤勉，不论在哪一边总是会越过越好的。
就是投奔了“长毛”做了小头目的，或是因为“长毛”压过来了，投顺了“长毛”的富户，也大都有难言之隐，不得不这样。你可以说他们糊涂。不过大凡平民百姓，有几个是不糊涂的。他们又不是有所图。只是东风来了，他们不得不往西倒，西风来了。他们又不得不往东倒。
有了这种同情的认识，胡雪岩对他们也就不那么苛刻了。特别是在遇到像周八俊这样的人存银子时，他能以同情的心对待，愿意以自己的商业活动，给他们一个再生之希望。当然也可以说胡雪岩这里边有商业的动机在。不过。如果不是有这种同情的了解，胡雪岩就不会看得那么深，他对这些人手头的银子就会避之惟恐不及。因为很显然，这些人是与“长毛”有染的。
可胡雪岩不这么看。与“长毛”有染，没错。不过要看是什么原因，什么姿态。这些人都是些老实的小民。你不吸收他的存款，他就不得不把它们给“长毛”用。或者被无理的官差劫掠走。这样于秩序无益，反倒有害。