1.15岁小新郎入洞房
在宁波市西南二十公里处，有一个风景秀丽的风水宝地叫做溪口。这里东靠武岭，南濒剡溪，北临雪窦山，水绕山环，颇有灵性。而这里的名扬海外更是因为出了一个民国的大人物——蒋介石。
蒋介石的父亲蒋明火，字肃庵，在溪口镇开设玉泰盐号兼营米酒、石灰、草纸等杂货。蒋姓为溪口大姓，在当地地位很高。蒋明火原配为徐氏，徐氏生一男一女。她死后蒋又娶肖镇孙姓女为继室，无后。孙氏死后，聘娶再嫁妇王采玉为填房，她就是蒋介石的生母。
蒋介石童年时，家境富有，生活优裕，祖父和父母溺爱娇纵，养成了他顽皮倔犟的个性。他整日争强好胜，嬉戏无度，又富有冒险精神，往往闯祸闹事，弄得家中不得安宁。
每年过年过节，村里发芝麻饼，蒋介石总会抢在头一个去争。有一次他去迟了，眼看芝麻饼要发完了，他就躺在泥地里又哭又闹，拼命打滚，直到有人把芝麻饼让给他，他才带着浑身的泥巴，抱着饼大吃起来。蒋介石的乳名叫瑞元，由此，族人送他个“瑞元无赖”的诨号。
但是好日子不长。当蒋介石的祖父、父亲相继病故，家道中落，但他的顽劣行径并未因此有所改变。母亲望子成龙心切，常严加管教，多次拿起竹板责打。蒋介石有时钻进床底下躲藏，有时逃到外面，不敢回家。事情过后，仍我行我素，旧态复萌，气得蒋母捶胸顿足，伤心落泪。
王采玉认为要想收住儿子的玩心，最好的办法就是给他娶一房媳妇。当时蒋介石常到离榆林村二三里路远的岩头村堂姑家去玩，堂姑有一个女儿年龄与蒋介石差不多大，长得眉清目秀，两表兄妹颇为亲热。但是堂姑听说蒋介石的顽劣品行后，认为蒋介石是个不成器的败家子，不愿意把自己的女儿嫁给他。王采玉知道后心里憋着气，下定决心非要找一个门户相当、人品俱佳的姑娘为儿媳不可。于是，她托蒋介石的姑表叔陈春泉帮忙联系。
陈春泉与岩头村祥丰杂货店老板毛鼎和有一定的交往，在受蒋母之托之后，就到毛鼎和家，把蒋介石和他的家庭情况跟毛鼎和做了一番介绍，毛鼎和听了介绍，觉得毛蒋两家门户相当，女儿毛福梅嫁到蒋家也不算委屈，于是同意蒋家来提亲。陈春泉把毛鼎和的意见和毛福梅的情况向蒋母作了介绍。蒋母听了陈春泉介绍后，认为这门亲事不错。因此，请陈春泉做媒，双方交换了八字，向毛家下了聘礼，议定第二年冬天迎娶新娘过门与儿子完婚。
1901年冬天，刚过15岁的蒋介石，在母亲的包办下，和19岁的毛福梅在溪口镇结婚了。
但是蒋介石还是一个孩子，完全不知道结婚有什么意思。他觉得婚礼就是一个漫长、烦琐又无聊的仪式。他被大人们摆布着穿上新郎服，整天枯坐着正觉得闷得发慌，突然就听见门外的树丛里有蛐蛐的叫声。他心里大喜，便趁人不注意溜了出去。
等到迎来了新娘，要拜天地了，家里人才发现蒋介石不见了。他们找来找去，才从一群玩得浑身是泥的孩子中间找到了蒋介石。他的新衣上布满了污点，下摆全部被泥泡脏了。帽子也不知道被丢到了哪里，原本梳得光滑油亮的辫子变得毛毛糙糙。王采玉气疯了，但是又没有办法，只得匆忙把他推到了喜堂上。在村民的哄笑中，两个人拜了天地，被送入洞房。
毛福梅蒙着盖头坐在床上，又喜又羞。她朦胧又期待地等着和自己的丈夫碰面。但是等了很久，没有等到自己的新郎，却听到了一阵鼾声。她匆忙揭开头巾一看，那个浑身是泥的皮孩子已经呼呼大睡。毛福梅又气又怨，但也没有办法。在新婚之夜就闹了个洞房空守。
虽然蒋介石还不了解男女之事，但是他的确比从前上进许多。毛福梅知道丈夫年纪小，心思不在床帏间，只要丈夫肯读书上进，自己也心甘情愿地在生活上照顾他。毛福梅心地宽厚，性情柔顺，“大姐姐”般地悉心照顾心无定性的小丈夫，同时尽心尽力地辅助蒋母操持家务，极具孝道，深得王采玉疼爱。
经岳父毛鼎和推荐，蒋介石在岩头村跟当地有名的教师毛思诚学了一年多，学业很有长进。1903年8月，蒋介石改名蒋志清，抱着满腔热情首次赴宁波赶考。毛福梅和婆婆一样，天天在观音菩萨像前祈祷，希望蒋介石中举还乡。但是，蒋介石却名落孙山。不久，蒋介石决定到奉化县城新办的学堂读书。由于家庭经济拮据，王采玉劝儿子不要再读书了，去做生意。毛福梅虽然跟蒋介石缺少感情，但她希望丈夫将来有出息，支持丈夫继续求学。蒋介石看到妻子支持自己，心里很高兴，在母亲的要求下，带了妻子毛福梅一起到奉化县城，自己进了新办的凤麓、龙津两个新式学堂学习，同时，毛福梅也进了奉化作新女校学习文化。
1905年，蒋介石到宁波箭金学堂从学于顾清廉时，再次携毛福梅同往陪读。这一时期，是蒋介石、毛福梅夫妻生活中最值得回味的一段“蜜月”，感情颇为融洽。可惜，好景不久，1906年，蒋介石考入浙江武备学堂，再送保定军校，后又出洋留学，回家乡相聚的时日就为数不多了，他又恢复了以往对毛福梅若即若离的态度。
所幸的是，毛福梅已经有了身孕。王采玉抱孙心切，对她关怀备至。但是蒋介石出外留洋后，见惯了大世面，于是觉得毛福梅相貌身材都一般，没什么文化，还是旧式的小脚女人，所以蒋介石越看她越不顺眼。那时蒋介石在日本留学，寒假归来探亲，夫妻之间偶有口角，毛氏顶撞几句，他一时性急，竟一脚踢在了毛氏的肚子上。当时毛氏怀胎已七八个月，被踢之后痛不欲生，倒在床上哭泣。王采玉闻声赶来，大骂蒋介石，命他赶快请医生诊治，服药安胎。但是当夜毛福梅就小产了。蒋母伤心至极，痛责蒋介石，晓之以“不孝有三，无后为大”的道理。蒋介石素对母亲敬重，只有跪下听训。过后，王采玉又请人替儿子媳妇排流年，算子息。
1909年暑假，蒋介石由日本回国，滞留上海，王采玉亲自送媳妇前往。蒋介石不愿跟毛福梅同房，王采玉哭着相劝，并威胁说如果蒋介石不亲近媳妇，自己就到黄浦江边投河。蒋介石跪地求饶，发誓不再与妻子争吵，并邀好友张静江、戴季陶同来劝解担保，留毛氏在沪居住。
王采玉回乡前夕，还去托付在沪乡亲随时探询儿子媳妇相处情形。后来得悉媳妇再次怀孕，又亲自前往，延医诊脉，说是男胎。这时蒋介石已返回日本，婆媳就一同回乡。到翌年农历三月十八日毛氏分娩，生下个儿子，乳名建丰，谱名经国，面相极似其母。这时王采玉46岁，蒋介石23岁，毛福梅年已28岁。结婚将近10年，得一经国，婆媳欢喜异常，十分疼爱。
2.娶了青楼娘姨做妾
1911年，蒋介石在陈其美的鼓动下，从日本军队逃出，回国内参加了辛亥革命。武昌起义爆发后，蒋介石一直在上海、杭州一带协助上海的革命党首领人物陈其美开展地下工作。他帮助陈其美营救被关在监狱里的同盟会骨干张恭等人；秘密谋划惩处出卖张恭等人的叛徒刘光汉、何振等人；在上海招募士兵，成立革命军沪军第五团，并担任第五团（该团后改编为步兵第九十三团）团长，等等。由于蒋介石的地下工作过于频繁，接触的人员又多，终于被清廷察觉。清政府决定对蒋介石进行通缉。
有一天，蒋介石外出活动，突然遭到追捕。他匆忙逃跑，东躲西藏，与追兵们捉起了“迷藏”，却始终也甩不掉盯梢的“尾巴”。眼见快天黑了，蒋介石躲进了一条深巷。他见有一座深宅大院，便攀墙跳入。当时，追兵们已经赶到，突然不见了蒋介石的踪影，便挨家挨户地砸门搜查。蒋介石几乎已成瓮中之鳖。
蒋介石突然发现自己误入了一家妓院。匆忙之间，他闯进一个房间，只见一位面容姣好的女子吃惊望着他。蒋介石连忙说：“麻烦姑娘，有人追我，哪里可以躲避一下？”这位女子连忙将蒋介石带到里屋的大床后边藏起来，自己则出去应付追兵的盘查，竟然并不费劲地将追兵们打发走了。
追兵们走后，女子掩上门。惊魂未定的蒋介石这才从床后爬出来，对这位恩人连连道谢：“多谢姑娘搭救。不知姑娘名讳，改日再来报答。”这位女子款款欠身，自我介绍名叫姚冶诚，是苏州人氏。身在妓院并非沦落风尘，而是做娘姨的，即服侍高级妓女的侍女。
这次偶然的认识后，蒋介石得空便来姚冶诚处会面。一来二去，两人之间便无话不谈。蒋介石得知姚冶诚生于苏州的一个南桥小镇上。她自幼父母早逝，由亲叔叔扶养长大。早年，姚冶诚嫁给姚天生为妻。婚后，夫妻双双到上海来立脚谋生。这个姚天生没有什么本领，在西藏路八仙桥一带帮人家干干抬轿子、扛棺材等粗杂活儿，捞点“外快钱”。姚冶诚则专门在妓馆里做娘姨。小夫妻两人日子过得虽然清苦，却也还过得去。
可是，姚天生不学好而学会了酗酒、吸鸦片，久而久之成了恶习。姚冶诚规劝他，他非但不听，还时常对姚冶诚拳打脚踢。日子一长，夫妻关系每况愈下。最后，姚冶诚实在忍受不了姚天生的凌辱，终于与其断绝了夫妻关系。
不久，姚冶诚就到叫“群玉芳”的堂子里做娘姨。因为姚冶诚心灵手巧，很得管家的赏识，很快姚冶诚就不用再干粗活，而专门从事管理管家们衣服首饰、梳头盥洗之类的“细活”，故而姚冶诚又有“细做娘姨”之称。
姚冶诚欣赏蒋介石的英武大志，蒋介石又感激于姚冶诚的救命之恩。随着时间推移，两个人的感情越发深厚。蒋介石整日东躲西藏，生活拮据，姚冶诚干脆拿出自己的全部私房钱，全力支持蒋介石的革命事业。蒋介石十分感动，就替姚冶诚赎身离开妓院，并且在上海法租界蒲石路新民里13号租了房子，过起了秘密的同居生活。
同居的日子虽然甜蜜，但是由于没有了经济来源，单靠姚冶诚给人洗衣服支撑不了一个家的开销。姚冶诚给蒋介石出了个主意，常邀请朋友来家里打麻将，自己就在旁边做些点心，端茶倒水，从牌友赢的钱中抽头，刚好能维持生计。
蒋介石开始时觉得这个办法不错，但是日子一长，便觉出问题了。家里总是乌烟瘴气，满屋烟味，满地皮瓜子皮。打麻将的人多是夜猫子，夜里大呼小叫，让他不能休息。姚冶诚也整天倦容，没有闲暇来服侍蒋介石。就连蒋介石生病卧床，姚冶诚也是心有余而力不足，不能在一旁照顾。
蒋介石对此忿忿不平，常在日记里大骂她是“悍妾”、“泼妇”，痛恨自己“为始不慎”。幸好友人出了一个主意，让姚冶诚拜上海滩大佬张静江为“过房爷”，即认作干爹。从张静江那里经常讨得生活费，她才维持下和蒋介石的这段露水姻缘。
蒋介石与姚冶诚同居后的第二年，便将姚氏送回浙江奉化溪口老家，与蒋介石发妻毛福梅一同住在丰镐房。姚冶诚倒是十分乖巧，一见王采玉和毛福梅就低眉顺眼，为她们端茶倒水，诸多奉承。毛福梅宽容大度，王采玉又急着兴旺香火，因而蒋家老宅里的几位女人相安无事。由于姚冶诚不识字，蒋介石便聘请两人湖州育其师范毕业生陈志坚为家庭教师，专门教姚冶诚识字学文化。
蒋介石和姚冶诚一直没有子息。后来有一天，蒋介石突然抱回来一个4岁的小男孩，取名纬国，托付给姚冶诚抚养。据说这个孩子是戴季陶的私生子。姚冶诚一看这个孩子，喜欢得不得了，一心一意地担负起做母亲的责任。由于老家溪口丰镐房的房子较小，蒋介石后来便将姚冶诚和蒋纬国迁到奉化城内居住，随后又相继迁往宁波、上海等地居住，家庭教师陈志坚也一并随往，继续教授姚氏母子识字学文化。在这期间，蒋介石也经常回到姚冶诚身边看望，感情一直甚好。
从这时起，蒋介石开始了青云直上的发迹。他接触的朋友圈子档次越来越高，见过的女人也越来越出色。慢慢地，他又开始嫌姚冶诚出身差，贪婪好赌，个性懒惰。姚冶诚则埋怨蒋介石忘记了她是如何出钱出力，供他开支的。两人成天争吵，闹得不可开交。蒋介石气急之下，甚至打算遁入空门，远离是非。
蒋介石跑到张静江家中诉苦，张静江劝他：“如果不合适，休了便罢，又何必当和尚呢？”
蒋介石说：“我实在受不了了，还不如剃掉三千烦恼丝，求个清净。”
戴季陶在一旁淡淡地说：“你就不再为纬国考虑考虑吗？”
蒋介石愣住了，最终还是把姚冶诚母子安顿在上海，按月付给生活费，并送蒋纬国在上海读小学。
蒋介石此时已经有了新的追求目标。张静江新纳了一个姨太太名叫朱逸民，朱小姐在邵国海爱国女子中学读书，她有一个好朋友叫陈洁如，常被邀请到张家做客。蒋介石就是在张家对陈洁如一见钟情的。但是当时很多人都知道蒋介石找了一个青楼女子做妾，陈洁如也因为此事对蒋介石避而不见。蒋介石特意还撒了个谎说：“1916年刺客到处寻找我，要刺杀我，我藏身于苏州的‘群玉芳’。在那里，经人介绍我认识了做歌女的姚氏。她是一位娇小玲珑的美女，长得很迷人，我和她成为很好的朋友。有一个对她感兴趣的有钱人大发醋劲，几次警告我不要和她来往，并当着众人的面，让姚氏表示和我分手。当姚不答应时，那个家伙竟将一盘鱼翅菜扣在姚的脸上，姚被烫伤了。我闻知十分愤怒，决定把姚带出那家乐园，纳为侍妾。姚对我的举动十分感激。”单纯的陈洁如对蒋介石的故事深信不疑。于是蒋介石就把自己纳妾的丑闻改头换面成“英雄救美人”的故事了。
3.穷追猛打的恋爱达人
陈洁如本名陈璐，面容端正，皮肤白皙，尤其是身材格外高挑。虽然只有14岁，看起来却像是个18岁的大姑娘。毛福梅和姚冶诚都是文化程度不高，举止粗鄙，疏于应酬的普通妇女。哪里比得上女学生的落落大方，知书达理？蒋介石对她一见倾心，立刻展开了热烈的追求。
有一天，陈洁如刚离开张家，才转出巷口，立刻被等在那里许久的蒋介石吓了一跳。蒋介石追着她一直询问她家的住址和门牌号。陈洁如被逼得没有办法，只得给了他一个错误的门牌号，就匆匆逃走。
蒋介石打扮得精精神神，上陈家拜访。但是到那里才发现地址错了。他没有灰心，而是在那一片来来回回、挨家挨户的打听，终于把陈洁如堵在了家门口。陈洁如又惊又羞，连忙跑到屋里。她的父母发现事情不对，便出来询问，蒋介石大方坦白地提出了想要娶陈洁如为妻的要求。
吃惊之余，陈洁如的父亲拒绝了蒋介石的提亲。陈家是个生活富裕的商人家庭，陈洁如是家中的独女，父母悉心教导，无非希望她嫁一个有权有势、才财双全的丈夫。蒋介石此时不但没有固定工作，而且娶过妻纳过妾，年纪又比陈洁如大了十八岁，陈家是一万个不满意。
蒋介石没有灰心。他还在等待机会。他给陈洁如写了一封火热的求爱信：“亲爱的璐（陈洁如小名）：中国革命尚待完成，但是我，一个革命者，感觉心神沮丧，不能以我的全部精力，贡献于我们的国家。我终日仰望你予我必需的慰藉与鼓励，以安定我的不乐之心。我只要你答允我一件事，然后我才能重新得到力量，以为革命效力……你爱我们的国家，就不会只顾一己，而吝予给国家的一位革命者些许快乐……我将我的心置于你的裙边之下。请告诉我你将宽恕我，并很快再同我谈话。让我今天就看到你吧！”
1921年，陈洁如的父亲病逝。陈家的生活陷入困境。蒋介石不仅前去帮忙处理丧事，而且还送钱送物。陈洁如的母亲也就对他们的事情睁一只眼闭一只眼了。
陈洁如心里还是感到很害怕。有一天蒋介石逼她见面，径直把她带到一个酒店的房间。蒋介石拿着一把刀，指着自己说：“璐妹（陈洁如的本名），我对你的真心实意，唯天可鉴。你如果不答应我，我就死在你面前。”
陈洁如惊恐万分，一个劲往后退。蒋介石一狠心，拿着刀在自己手上一划，顿时鲜血如注。陈洁如惊呼一声，扑上去用手帕按住伤口。蒋介石乘机一把抱住她，深情地说：“我是真的非常非常喜欢你。我希望能够和你结合，今生做一对夫妻，永生永世在一起。”
在蒋介石的甜言蜜语下，陈洁如的芳心被俘获了，他们很快就订了婚。拍完结婚照后，当时还叫做陈璐的女孩看着照片上自己的名字被写成陈洁如，十分不解。蒋介石解释说：“这是我给你起的名字。洁如，寓意着你洁白脱俗，一尘不染。我希望你能够一直这样下去。”
1921年12月5日，蒋介石和陈洁如的婚礼在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。证婚人张静江，主婚人戴季陶，经办律师是江一平。他们的婚礼是半西半中式的。蒋介石送给陈洁如的礼物是一张明信片大小的柯达照相机，陈洁如送给他的是一只Waltham牌金质怀表，带有金链。陈洁如穿一身镶金银花的淡粉色的结婚礼服，头发上戴着珍珠头饰。蒋介石穿一身深蓝色长袍，外罩黑缎马褂。宽敞的婚礼大厅里挂着镶有彩龙的大幅红绸喜幛，显得喜气洋洋。大厅入口处横悬着四盏很大的红灯笼。大厅屋顶上也悬垂很多大型的绘花纱灯，而屋顶中央还有一具色彩绚丽的装饰用大吊灯。厅内到处摆设很多盆鲜花和绿色的棕榈。
34岁的蒋介石和15岁的陈洁如先是在结婚证书上盖印，以确认这种现代式中国婚姻，然后走到对面的供案前，象征式地祭拜天地祖宗。
婚礼办完，两人坐在房中，没有说话。忽然蒋介石走过去重锁了房门，然后就将陈洁如抱在怀中，用非常快乐的口气，向她低声说：“现在你已是我亲爱的妻子了，世界上唯一的爱人。除你之外，我永远不会爱上别的女人。这是我郑重的承诺。”
婚后第三天，蒋介石和陈洁如依照中国传统，去溪口看望蒋介石的母亲。他们带着一批礼物前往。下轿时，陈洁如看见在一座很大的老式房屋的门前，立着一位略矮的妇人，蒋介石有些尴尬，忙向她介绍说，她是原配毛福梅，现在已经吃斋修佛，两人只是名分上的夫妻。陈洁如倒是显得大方而亲热，快步过去拉住她的手，称呼大姐。之后他们都梳洗了一下，换上较为正式的服装祭拜先人。
陈洁如似乎颇有旺夫运。她初识蒋介石时，他一无所有，而在他们结婚后，蒋介石的命运便发生了改变。
1922年陈炯明叛变，炮轰大元帅府，蒋介石与陈洁如涉险同登永丰舰，侍奉孙中山。后来蒋介石领导东征、西征，以及率军北伐，陈洁如都曾随往，形影不离。“蒋校长夫人”、“蒋总指挥夫人”、“蒋总司令夫人”，陈洁如之名，一时无人不晓。
从这时起直到1927年北伐胜利前夕，无论是蒋介石在粤军高级将领任上，还是在黄埔军校校长任上，直至最后领衔国民革命军总司令期间，陈洁如始终相伴在侧，独享夫人风光。由于陈洁如受过中等教育，中、英文俱佳，各种社交场合，无不应付自如，蒋介石也深以为傲。夫妻两人的感情此时也比较深，蒋介石几次大的政治风波和磨砺，陈洁如都曾与之携手同履，生死与共。
1923年2月18日，蒋介石接到孙中山从香港发来任命他为大元帅府行营参谋长的函件，于4月20日抵广州，同年8月14日，蒋介石率团去苏联访问，蒋本来极力劝陈陪他去，因陈拒绝去苏联，蒋只好写信倾诉衷情。蒋回国后在奉化写出访报告，翌年就任黄埔陆军军官学校校长。这时，蒋、陈才有一个安定的家。毛氏和姚氏都在冷宫，而陈洁如独享夫人的风光。
陈洁如为人敦厚，与蒋介石结合后，对于蒋介石原来的两个儿子，均加以善待。她在上海、广州或南昌时，总是尽可能地省下费用，接济远在乡下的毛福梅。蒋经国1922年离开奉化进上海万竹小学和浦东中学就读期间，一直在陈洁如身边，由她照顾，称她为“上海姆妈”。
由于陈洁如与蒋介石结婚后，一直没有生育，在广州期间，经何香凝的介绍，领养了一个女婴，征得蒋介石的同意后，取名“陪陪”，既与英语“婴儿（baby）”同音，又希望她能带来一个弟弟作陪伴。“陪陪”后来由蒋介石取名瑶光。
如果说年少的陈洁如对蒋介石更多是崇拜的话，蒋介石当时对陈洁如倒是真心相爱。1925年11月27日，姚冶诚带蒋纬国去广东，陈洁如正好在汕头，蒋介石陪姚氏母子路过该地时，生怕两人相遇，引起陈洁如不快，他在日记中写道：“上午同冶诚将经汕，心殊怦怦，恐洁如不悦也。”宠爱之情，溢于言表。但是如此真挚的感情，在权力面前也脆弱得不堪一击。天真的陈洁如没有想到，自己也像一枚棋子一样。当棋局走到紧要关头时，轻而易举就被弃掉了。
4.为了前途见异思迁
蒋介石正走到人生春风得意之时，北伐成功，大小军阀纷纷和他牵上线，身边又有娇妻相伴，真是夫复何求？孙中山去世后，他也是接班人的有力竞争者之一。但是不久之后，他感觉到自己的位置并没坐稳。
蒋介石在1927年4月12日突然发动针对共产党人的“清党运动”，掌握了国民党的控制权。但仅仅4个月过后，他便受到来自三方的巨大压力——以汪精卫为首的武汉政府中的原国民党左派势力，拥有数十万军队的冯玉祥，蒋的得力部下何应钦。分裂的国民党南京、武汉两派如果要统一，首要前提就是蒋介石下野。他没有料到会有如此大的转折，不得不黯然返回老家浙江奉化。蒋介石深知，要增加自己的政治资本，牢固政治地位，必须有一个强有力的靠山。他光有兵权在手，不足以和那些资历深人脉广的野心家们竞争。
而若想有个牢固的靠山，光靠那套拜把子拉交情是不稳定的。真正稳定的关系只有利益关系，必须将利益双方变成拴在一根绳子上的蚂蚱，才能保证不会出现意外。
可是去哪里找这个关系网，这根绳子又该怎么拴呢？
蒋介石突然想起自己曾经在孙中山的府上见过孙中山的遗孀宋庆龄和她的家人。宋家大女儿宋霭龄嫁给了山西首富孔祥熙，二女儿宋庆龄则是被大家尊敬的“孙夫人”，宋家长子宋子文毕业于美国哈佛大学经济系，又攻读了美国哥伦比亚大学的博士学位，管理金融是一把能手。他们的父亲宋查理早年在外国读书，回国后从事传教士的工作。他是最早开始追随孙中山的革命人士，同时又是上海著名的实业家，财力雄厚。可以说宋家无论是经济实力，还是革命声望，抑或是同美国的关系，在中国都是独一无二的。
想到这儿，蒋介石又想起宋家那个还没有出嫁的小女儿宋美龄。当时他的所有心思都在陈洁如身上，所以并没有注意讨好宋美龄。现在想起来，宋美龄的容貌身材都是千里挑一的，还是从美国留洋归来的高材生。如果能跟她结成夫妻，那么他蒋介石就是孙中山名正言顺的接班人。而宋家的经济实力和争取外援的能力，也将为蒋介石所用。
想到自己深爱的陈洁如，蒋介石虽然不舍得，但也不是完全放不下。地位的变化和权欲的膨胀，使蒋介石的择妻标准有了新的变化。陈洁如缺乏高贵的出身、显赫的门庭，无助于他将来的仕途。因此蒋介石决定不惜一切代价，求娶宋美龄。
除了蒋介石，还有一个人对于蒋宋联姻十分感兴趣，那就是宋家大姐宋霭龄。她非常清楚地认识到蒋介石是人中之龙，他手中的兵权加上宋家的财力和人脉，将如虎添翼，一定能够获得更多的好处。
但是宋母和宋美龄都不同意这场婚事。宋美龄认为蒋介石年纪太大，而且有妻有妾，自己跟了他太委屈。而宋母坚持认为蒋介石不是基督教徒，不可以联姻。就算蒋介石和宋霭龄私下达成了某种协议，也不能强迫宋美龄嫁给他。
蒋介石不是遇到挫折就放弃的软蛋，宋霭龄也不是省油的灯。两个人分头采取了行动。
宋霭龄先是力劝母亲宋老太太送到日本旅游。宋霭龄懂得，在宋氏家族中真正能够左右蒋宋婚姻的人，无疑是老夫人。但如果母亲远行，这问题又当别论了。不但大姐说话的分量有所不同，而且可以更加方便地居于幕后设计策划，促成事态向预期的方向发展。等到事情已成定局，生米做成熟饭，即使母亲反对，也难以改变了。
于是，宋霭龄以局势混乱为由，力劝母亲暂避日本。
结果，宋老太太离开上海仅半年时间，蒋宋联姻已成不可逆转之势。宋霭龄也懂得，男女情爱之事，政治权势和经济利益固然重要，但男女感情也是必不可少的。这完全得看蒋介石的努力。
而蒋介石也在加紧讨好宋美龄。从1927年起，蒋介石日记中关于宋美龄的记载逐渐增多。成日“思念”、“致电”、“致信”。
5月18日，蒋介石自南京到上海参加陈其美殉国纪念会。上午7时，车到上海，蒋介石所做的第一件事就是立即去看望宋美龄。这一天，蒋介石虽然照例在日记开端写了一行字：“叛逆未除，列强未平，何以家为？”意指在陈炯明和“列强”尚未平定之前，不该考虑个人“成家”一类问题。不过，接连几天，蒋介石都处于对宋美龄的思念中。5月28日日记云：“终日想念梅林不置也。”30日日记再云：“终日想念梅林。”这说明，蒋介石已经进入对宋美龄的相思状态了。
1927年6月5日上午，蒋介石在南京接到宋美龄的来信。日记云：“接三弟信”。“三弟”，指宋美龄。宋写信给蒋，这大概是第一次，至少，这是蒋日记中有记载的第一次。蒋不称宋为“美妹”或“梅弟”，而称之为“三弟”。在蒋看来，也许可以显得更亲密吧！接信后，蒋介石立即给他的“三弟”复电。7日早晨6时，蒋介石又起床给“三弟”回信。10日下午，登车赴沪，次日清晨3点到达，8点即转车赴杭州参加市民大会。在有限的空当中，蒋介石仍然挤出时间，“往访三弟”。12日，蒋介石从杭州回到上海，与“三弟”一直“谈至午夜”。7月3日，蒋介石为参加上海特别市政府成立典礼，提前到沪，与宋子文、钱永铭、陈光甫等谈话，争取银行家的支持。当晚，蒋介石与宋美龄等在乡下小餐馆聚餐，在日记中留下了“别有风味”的记载。两天后，蒋介石设晚宴，款待上海商界头面人物。宴后和宋美龄乘车兜风，到深夜1时才尽兴而归。次日上午，蒋介石在上海新舞台召集党员大会，发表讲演。下午，探望“三弟”，拜会友人，然后再次探望“三弟”。
为了让两个人的关系更近一步，宋霭龄特意安排两个人进行了一次短途旅行。蒋介石对这次旅行感到十分紧张，还特意向陈布雷求教“约会秘籍”。陈布雷是浙江闻名的文人，善于动笔杆子的人也相当善于搞浪漫。他为蒋介石制定了一系列的“攻略”。