1.半夜翻墙为爱私奔
但是年少的爱情是不能被压抑住的。越是漠视，它越会在孤独的午夜疯长。庆龄准备了充分的理由向父母说明：爱情是不以年龄、贵贱、贫富、种族、肤色而被隔绝的。真正的爱情是心灵的沟通，是超越一切利害关系的精神的吸引。她相信自己可以说服父亲。毕竟她所深爱的男人是那个让父亲也一直绝口称赞的革命家啊。
但是出乎她的意料，宋查理勃然大怒，他双手颤抖地指着宋庆龄，久久说不出话。直到宋霭龄闻讯赶来，安抚父亲平静下来，锁上门，召开一场家庭会议。
宋庆龄满怀激情地为自己地爱情辩护。宋查理紧攥拳头，满脸怒火。倪桂珍坐在一边低头不断地擦眼泪，宋霭龄却带着一副看戏的表情，冷笑着看着妹妹，似恼非恼，似怨非怨。她也曾经暗恋过孙中山，但是孙中山却毫无回应。如今妹妹不是等于给自己难堪么？
宋庆龄慷慨激昂地讲述自己对爱情和婚姻的看法。宋查理几次打断她，话到嘴边，却发现自己的声音都哑了。谁愿意自己的女儿嫁给一个比她年长将近30岁的男人？而且这个男人还是自己的同辈，多年好友，乃至自己深知他历任妻妾的内幕。但除了这些世俗的原因，他还有其他立场去反对这桩婚事。一旦庆龄和孙中山结婚，意味着宋家和中国革命将背负相同的命运——或者一起登上顶峰，或者一起跌入深渊。在对于一个尽心尽力保护全家的父亲来说，无异于一场赌博。更严重的是，他今后将以何种面目面对孙中山，面对那些共同打拼多年的同志？
宋查理的脑子被各种恼人的假相塞得满满的。他无法理清头绪，到最后只能采取最消极的办法：将庆龄软禁起来，不让她再和孙中山联系。
庆龄真的着急了，她大声抗议：“在这样的家庭里，竟然还出现包办婚姻？什么民主，什么自由，都是假的！你根本就是假革命！”她弱小的呼喊声很快被阻挡在紧闭的房门之内。全家上下没有一个人同情她的处境，没有人支持这桩婚姻。连她的姐妹都坚决站在反对的立场上。
宋霭龄在对待这件事情的态度上，表现出和父亲心连心的姿态。宋查理还没有考虑好该怎么办，霭龄就为他介绍了一位在基督教会认识的名门子弟，并且暗示父亲：“这人跟二妹年纪相当，家境也很好，很有前途。”
宋查理像是抓住一根救命稻草一般，把霭龄的建议奉为上策。他把这位名门子弟请到家里，匆匆和庆龄见上一面之后，就向外宣布：庆龄已经订婚。
宋庆龄心急如焚。当她听从爹地的命令，严装下楼会客的时候，并没有想到这样简单的交际其实是一场要绑架她出嫁的阴谋。她急不可待，连忙写了一封信向远在日本的孙中山求救。
孙中山已经快一个月和宋庆龄失去联络，宋查理对他的去信也是不理不睬，这让他敏感地察觉到自己和庆龄的事已经成了半公开的消息。他也收到党内外不少反对的意见，他决定不再隐瞒，勇敢地站出来承认：“我不是神而是人，我也有七情六欲。我是革命者，不能受社会习惯所驱使。包办婚姻是中国将要废除的制度，我愿意离婚，娶宋庆龄为妻。”
在日本借住在梅屋夫人家中的孙中山总是发呆，心神不宁。仿佛一闭上眼，庆龄的影子就会在他面前晃动。她是那么漂亮，对革命那么热情，对学习工作是那么积极。她给了他多少支持，分担了他多少忧愁，一起工作让他们两个人都不感到疲倦。而如今她一离开，每项工作都不再顺手，自己的斗志也逐渐消退。
梅屋夫人感觉到孙中山的不对劲，亲切询问。孙中山向她坦承：“我忘记不了庆龄，遇见她，使我有生以来第一次感受到了爱情，体会到了相思的痛苦以及恋爱的喜悦。”梅屋夫人沉默了一下，喃喃地说：“难怪了。”孙中山接着说：“我还有一个结发妻子卢夫人，这段婚姻是父母包办的，可她为我生了三个孩子，并且替我赡养父母，这是中山不能忘记也无法报答的。但为了中国革命我在外奔走，长期和她两地分居，已经没有什么感情。但我知道，包括孩子的养育费、生活费等等，我已经亏欠她太多，我自己也知道发生这种事绝不应该的，但无论如何，我都克制不住心中的想法。”
梅屋夫人点头说：“那你怎么打算的呢？”
孙中山说：“我是革命者，就不能做出纳妾的丑闻。我已经决定和卢夫人协议离婚，要和庆龄堂堂正正的结合。”
梅屋夫人说：“宋庆龄小姐的年龄与您的子女年纪差不多，如果您要与宋庆龄结婚的话，那可是要折寿的呀。”
孙中山坚持说：“不要紧，如果我能与宋庆龄小姐结婚的话，哪怕我结婚后第二天就死去，我也不会觉得后悔。”
梅屋夫人紧按胸口，非常感动。她沉思了片刻说：“我明白了，孙先生不必再烦恼了。如果您愿意，我可以帮助您在日本申请手续办婚礼。您也尽快办妥离婚手续，把庆龄接过来吧。”
孙中山大喜，连声道谢。
孙中山立即派贴身秘书朱卓文前往原配夫人卢慕贞那里协议离婚。在信上，他告知了自己要同宋庆龄的结合是出于爱情和革命的双重目的，希望夫人理解。孙中山担心读信的人解释不清楚，又把卢慕贞接到日本，当面向她说明、请求。卢是个缠足、没读过书的农村妇女，但通情达理的她很理解孙中山的举动。她答应了这个唐突的要求。
此事刚刚办妥，孙中山就接到了宋庆龄从上海发来的急函，简述了自己被软禁的经过和订婚的详情，要求孙想办法去搭救。
孙中山火急火燎地给宋查理写了一封挂号信。在寄出之后他仍不放心，还是派朱卓文前往上海。
朱卓文到上海，租下了一两间相邻的房子，作为居住和办公的场所，似做长久居留的打算。然后，他去宋家请求让宋庆龄做自己女儿的英文老师，每周过来辅导。宋母答应了，在“家庭教师”这工作的掩护下，宋庆龄秘密和孙中山联系，商量婚事，等到计划好出行的当天，宋庆龄装作去上课的样子，镇定地从父母窗外走过，其实不舍的眼泪已经荒漠满眼眶。等到她到达朱卓文的住所处，几人一起把她次第送来的行李运向上海码头。宋庆龄一登船就避入头等舱，生怕事情有变。
等到轮船起航，她才像从笼中挣脱的小鸟，站在甲板上尽情呼吸海的味道。她理了理被吹乱的秀发，眺望上海的万家灯火，又望向大海彼岸，从忧伤的神情里流露出一丝平静的喜悦。
10月24日下午，宋庆龄转乘火车到达东京火车站，孙中山驱车前往接她。他们终于以自由之身在异国重逢了。
抚摸着彼此消瘦的面庞，他们相视微笑。孙中山轻声问：“为了我和你的家庭闹翻，值得吗？”
宋庆龄莞尔一笑：“在船上，朱先生已经把你离婚的事情告诉我了。我还能有什么不知足的吗？一切都是值得的。”
孙中山说：“我如果不离婚，别人会把你当做我的妾。这种花边新闻会损害革命的。”
宋庆龄点点头，她心里已经没有任何后悔和愧疚。
这是他们在革命的低潮中，倍感幸福的时刻。
2.宋家最朴素的婚礼
1915年，宋庆龄与孙中山在廖仲恺、山田纯郎等人的陪同下，前往牛夯区袋町五番地日本著名律师和田瑞家中办理结婚手续，并由这位律师主持签订了婚姻《誓约书》。签字后，和田瑞律师在家中举办了简单的宴会，表示庆祝。
下午四点半，他们回到大久保百町三百五十番地的梅屋庄吉家举行茶点宴会，作为公开的结婚典礼。
车子在路上疾驰，宋庆龄向窗外看去，有些好奇地问：“怎么满街都是花车？今天是什么日子？”
孙中山的表情有些凝重，他郑重地说：“那是日本人正在庆祝占领中国青岛。”
宋庆龄听到这个消息，脸上露出低落的神色。孙中山微微一笑，拍拍她说：“我们的工作还有很多，但是都放到明天吧。今天你是新娘子，该好好地休息一下。”
梅屋吉家二楼的大套间已准备完毕，原本30个座位的客厅里，又加了20个座位。正面大厅的壁龛前面，八开面的金凤屏风金碧辉煌，左右两边是中国制造的紫檀木架子，各放着一个青瓷大花瓶，里头插着盛开的菊花。颜色搭配得热烈醒目，隆重大方。
梅屋家的人已经忙碌了一整天，午后起，便不断有汽车停泊在周围，大约五六十个客人相继到来。这些人中有日本政界人士，有真诚同情和支持中国革命的志士，有企图通过中国革命实现各自目的的人物。
梅屋家五岁的小女孩偷偷跑出来看热闹，在座的人都是梅屋家的常客，但是他们看起来格外兴奋，似乎迫不及待地想要喝酒庆祝。就在座位快要坐满的时候，孙中山和宋庆龄搭乘梅屋先生的车子赶到了。
宾客们立刻赶到门口迎接。孙中山穿着西装，从第一辆车子下车的同时，向车内伸出手，扶着宋庆龄下车。美丽的新娘头戴大大的无檐帽，身着粉红色带淡绿色花朵图案的裙子，衬裙白色，手中还拿着一束百合花。在座的人先是为她的美貌沉默了瞬间，随之即报以热烈的掌声。梅屋的女儿站在旁边一动不动，似乎也为她惊为天人的容貌所折服。
一对新人手挽着手进了门，并走向右手边的中庭。早就等在中庭的照相馆的摄影师从不同的角度拍摄照片。客人们簇拥着二人，纷纷向他们问候。就在这时，梅屋夫人发现了偷看的小女孩，很严肃地吩咐女佣：“把小姐带回房间。”
小女孩着急得满眼是泪，大声说：“我要看新娘，我要看新娘。”女佣把她抱在怀里，附在耳边小声地说：“孙先生同宋小姐将在二楼举办结婚仪式，我们上楼，一会儿看。”
宋庆龄似乎听到了小孩的哭闹声，循着声音找了一下，对着梅屋小姐露出一个温柔的微笑。她摘下无檐帽，交给梅屋夫人，被领到房间整理仪容。
宾客们佩戴上鲜花，在铺着白布的整齐排列的台子前就坐。孙中山换上黑色的外套，等待着新娘的到来。宋庆龄一身装扮简洁高雅，毫无富贵庸俗之气。她淡淡的妆将她的清秀素雅衬托得更加超凡脱俗。
梅屋先生和梅屋夫人作为此次婚礼仪式的证婚人，站在最前面。孙中山同宋庆龄互相敬酒，犬养毅唱起了祝福的民谣。然后，由头山满为证，孙中山同梅屋庄吉，宋庆龄同梅屋德子结为义兄弟及义姐妹，在他们互相敬完酒以后，客人们愉快地互相举起酒杯，庆祝这场正式而伟大的结合。
这对革命者先驱一生见证过许多伟大仪式，相比起来他们的结婚仪式可以说是极为朴素。除了欢乐的笑声外，没有喧闹的伴奏；除了幸福的笑容外，没有更华丽的装饰。宋庆龄和孙中山并肩坐在一起，接受大家的祝贺。这还是第一次他们以夫妇身份公开一起亮相，庆龄有些害羞，但是仍然表现得大方而得体。梅屋家的小女孩躲在门外痴痴地看着，不停喃喃地说：“她真美。真是太美了。”
宋庆龄和在座宾客见过一圈之后，察觉有些不对。但她不敢太过声张，只带着疑问轻声询问孙中山：“除了陈其美先生，为什么不见其他跟你一起流亡的革命同志？”
话刚问完，她似乎也明白了缘由，闭上了嘴。
孙中山一看她的表情，就知道她猜出来了。这些同志们不出席，是因为他们都反对他离婚。离婚在当时的中国来说是个极其超前的观念，封建礼教认为休妻是家庭的丑闻，协议离婚更是闻所未闻。可见，即使是这些从事革命事业的有志之士，也不能完全剔除旧道德观念的影响。此次婚礼，给他们的请帖是最早一批发出的。但是看来他们已经商量好了，全体缺席，似乎在暗中抗议孙中山的先离后娶。
宋庆龄的表情又有些不自在了，但很快，一只温暖厚实的手掌握住了她略带冰冷的玉手，暖着她。她转过头去，看着那双明亮的眼睛，仿佛在说：“他们不来有什么关系？这个仪式对我来说唯一的意义就是有你参加。”
11月5日，头山满在朝野精养轩主持有十多人参加的招待会上，向世界宣布了孙中山与宋庆龄这对革命者结为伉俪的消息。招待会上展示了结婚仪式上客人围着新郎、新娘所摄影的照片。这也在历史上为这对革命者留下了最生动最人性的写照。
此后不久，宋庆龄在给卫斯理女子学院一位同学的信中写道：“婚礼是最简单不过了。因为我们都不喜欢铺张和仪式之类的东西。我很幸福，在英文信件方面我尽可能帮助我的丈夫。我的法文大有长进，可以阅读法文报纸，能容易地边看边译了。你看，结婚对我说来好像是上学一样，只是不用担心考试罢了。”
3.惊世之恋让父女反目
就在孙中山和宋庆龄沉浸在新婚的甜蜜之中时，远在上海的宋氏家族却是鸡犬不宁。
宋庆龄前往日本的当天晚上，宋家就闹成了一团乱。见女儿出门上课迟迟未归，宋家父母心里已经有了不好的预感。而派去朱家的家仆一回来就上气不接下气地嚷道：“朱家的房子已经全空了，所有人都搬走了，小姐也不见了。”
听到这个消息，倪桂珍一下子就晕了过去。
等她在床上悠悠醒转的时候，宋查理和宋霭龄都在床边陪伴。他们已经知道了庆龄逃跑的消息。宋查理不停地走来走去，神情暴躁，眉头紧锁。宋霭龄则是带着一抹冷笑，慢悠悠地吹着一碗参汤，一勺勺送到母亲嘴边。
倪桂珍虚弱却焦急地喊道：“庆龄去哪儿了？不会出事吧？你们那样地逼她，她能去哪里呢？”
宋霭龄说：“这事肯定不是二妹一个人想出来的。我看问题出在朱卓文身上，而朱卓文就是孙博士的秘书。恐怕此时，庆龄已经在朱先生的护送下，和孙博士会面了。”
宋查理气得浑身颤抖地说：“私奔，这种事情竟然也发生在我们这样新式的家庭里。这要是张扬出去，我还有什么面目见我的教友和同志们。”
倪桂珍气愤地说：“你现在还在想面子，面子有女儿的安危重要么？庆龄也是太傻，爱上一个大她那么多的男人，她这辈子都是要吃苦的！”
就在全家人坐立不安的第二天，报纸和电报送到了宋查理手上，宋查理瞄了一眼，就像被电到一般弹跳起来。他迅速拆开电报，匆匆浏览了一遍，抬起头对全家宣布：“在日本的同志告诉我，庆龄要和孙博士在日本结婚。婚礼明天举行，请帖已经发出去了。”
一听这话，倪桂珍又忍不住放声哭起来。宋霭龄一面替母亲捶背，一面说：“事到如今，已经是生米煮成熟饭了。我们再反对，只是会让别人看宋家的笑话。依我说，我们干脆就顺水推舟，接受二妹跟孙博士吧。现在孙博士已经受到全国革命同志的爱戴，他的地位又高，追随者又多。如果我们跟孙博士有了这样一层姻亲关系，将来宋家，还有孔家都会大有发展。”
听了最宠爱的女儿这样一番在情在理的分析，宋查理的情绪也慢慢平息下来。他思前想后，也是别无他法，最后他叹口气，站起来说：“我要收拾行李，这就赶去日本见庆龄。”
倪桂珍说：“你还有病在身，让你去日本我不放心，还是让霭龄他们夫妻去一趟吧。”
宋查理斩钉截铁地说：“不！谁去我都不放心！”
做父亲的恨不得能插翅飞到女儿身边。他乘船从神户上岸后换乘火车赶往横滨。他希望能赶在婚礼之前，再劝说一下庆龄。可是漫长的旅程一点一滴耗去了他的时间。等到他一路风尘的赶到时，婚礼已经结束了。宋查理马不停蹄地赶到了梅屋庄吉的公寓。
门卫奉命阻拦所有没有请帖的人入场，宋查理被非常客气地拦在外头。这个一向非常有风度的牧师破天荒的高声叫喊起来：“孙先生我要见见您！”“夺走我女儿的总理，请您出来！”
屋外的喧哗终于打破了屋内欢乐的气氛。梅屋夫人非常担心地看了一眼丈夫和刚刚完成婚礼的一对新人，正准备到门口去看一看。孙中山立刻站起来，拦住她，面带微笑地说：“没什么，这是我个人的问题。”说完，他再拍拍宋庆龄的手，缓缓的大阔步走向门口。
宋查理正心情复杂地来回走着，忽然就看到孙中山出现在门边。他平静而坚毅的面孔上洋溢着新婚的喜悦，眼神柔和而充满力量。宋查理突然就被这种力量折服了。他来之前就做好了接受这段婚姻的准备。这一下，更是突然有一种奇妙的感觉。他和气的跟孙中山打了个招呼。孙中山请他进屋，并请梅屋夫人安排了一个单独的房间供他们谈话。
孙中山和宋庆龄并肩坐在一起，拿出两人订立的婚姻誓约给宋查理过目。上面写着：
此次孙文与宋庆龄之间缔结婚约，并订立以下诸誓约：
一、尽速办理符合中国法律的正式婚姻手续。
二、将来永远保持夫妇关系，共同努力增进相互间之幸福。
三、万一发生违反本誓约之行为，即使受到法律上、社会上的任何制裁，亦不得有任何异议；而且为了保持各自之名声，即使任何一方之亲属采取何等措施，亦不得有任何怨言。
上述诸条誓约，均系在见证人和田瑞面前各自的誓言，誓约之履行亦系和田瑞从中之协助督促。
本誓约书制成三份：誓约者各持一份，另一份存于见证人手中。
“right”誓约人 孙文（章）
“right”同上 宋庆琳
“right”见证人 和田瑞（章）
“right”千九百十五年十月二十六日
宋查理沉默了一会儿，又抬头看了看一脸幸福的女儿，看了看这个让自己非常信任的革命同志。突然他低下头去，按照日本的礼仪说了一句：“我的女儿，就拜托您了，麻烦您好好照顾她。”然后起身，头也不回地离开了。
后来，宋查理又将为女儿准备的丰盛嫁妆送到了日本，包括一套古家具和百子绸缎，平息了社会上关于宋家和孙中山不和的传闻。宋查理虽然为自己当了老朋友和同辈人的岳父而感到难堪，但他还是孙中山的老朋友，在政治上继续和他共事。
宋庆龄晚年提及当初违抗父命与孙中山结婚时，泪水潸然地说：“我爱父亲，也爱孙文，今天想起来还难过，心中十分沉痛。”
虽然没能在一开始就得到家人的祝福，虽然两人年龄相差悬殊，但是他们心灵契合，终身相许，也开始了一段美满的婚姻。然而宋查理回到上海后，身体却一日不如一日。
1917年，宋美龄留学归来回到上海，关于庆龄和孙中山的传闻已经平息下去。顷刻间，美龄成为了社交场上的风云人物，给宋氏父母的脸上重添了光彩。年轻豪俊纷纷登门拜访，表达结亲之意。这让在二女儿的婚礼中倍感屈辱的宋查理仿佛又看到一些希望。
但他最终没有看到希望的曙光变成真正的光明。1918年5月3日，宋查理去世，享年52岁。宋家三姐妹：宋霭龄、宋庆龄、宋美龄一起聚在父亲的病榻旁，和他道别。这也是三姐妹少有的相聚和团结的机会。丧事办完后，两个姐姐分别回到自己的丈夫身边。宋美龄则准备跟母亲一道搬到西摩路的大房子里去。这样的分别仿佛预示着她们将要踏上完全不同的人生轨迹。
4.孙中山和蒋介石的交往
宋查理1918年去世之际，上海正在经历一场大变化。第一次世界大战爆发后，西方商人的势力回到欧洲，中国的金融潜力蓬勃发展。中国投资者买下了许多西方人在中国开的工厂，一些新工业，比如橡胶、煤、铁、大豆、石油、棉花、丝绸、香烟和鸦片等无不大发横财。上海挤满了爆发起家的百万富翁。在这样的环境下，上海的金融交易市场也蓬勃发展起来。
1916年前后，深谙西方经营之道的孙中山先生为了筹措革命经费，派朱执信写了一份申请书交给“北洋政府”农商部，申请在上海创设证券物品交易所，经营证券、花纱、金银、杂粮、皮毛等，资金总额定为当时国币500万元。
对于孙中山的要求，“北洋政府”心有余悸。经办人不知交易所为何物，只好托称任何人都应当以法为据，法无此物，则难批复，千方百计加以阻止。因此，对孙中山的呈文没有批准。这件事情也就搁置下来，孙中山先生也没有再继续争取。
这时，一个年轻的军官却对商道表现出异乎寻常的热情。他的名字叫做蒋介石。
孙中山和蒋介石结识早在日本。1906年，年仅十九岁的蒋介石前往日本学习军事，但到日本之后却发现日本的军事学校只接收清廷派去的学生，没有如愿入学。他在日本待了半年，结识了不少革命党人和狂热的军事分子，也沉浸在无比刺激的冒险活动中。他加入了孙中山的同盟会，并结识了其中一个同乡陈其美。此人三十岁，富有领导的潜力，大有作为。他跟蒋介石一见如故，结为莫逆之交。陈其美劝蒋介石回国参加河北省保定陆军士官学校办的甄选班，考取到日本学习军事的资格。1908年初，蒋介石在陈其美的介绍下加入同盟会。
陈其美向孙中山介绍说：蒋介石是学军事的，言语踏实，见解透辟，一定能成为“革命实行家”，是同盟会“真实需要的人物”。之后，陈其美又介绍蒋介石加入国民党，成为国内的最早入党者，提高了他的地位并从此直接参加了孙中山领导的军事斗争。
之后蒋介石为陈其美策划并实施了几起凶杀案，并四处逃窜。虽然他在军事上并无建树，但是却在政界和黑社会结交了一大批朋友。其中包括青帮首领杜月笙、上海银行大亨张静江等人，并且同他们结拜为兄弟。
1915年后，陈其美升任孙中山的国民党中央委员会主席，几乎登上革命运动顶峰。袁世凯多次密谋暗杀他。终于在1916年5月18日，一名刺客在法租界僻静处将陈击毙。
国民党痛失高级党员，人事进行紧急调整。自陈其美去世之后，蒋介石开始和孙中山有了更多的接触，孙中山也把对陈其美的器重转移到蒋介石身上。再加上在军事战略等方面，蒋孙两人的见解也总是相同。孙中山大肆褒扬蒋介石为：忠诚有加，而军事更胜一筹。蒋介石就在这个机会下成为了孙中山的高级助手。
1917年秋天，孙中山和宋庆龄决定在广州建立新基地，以推动二次革命。当时的广州已经脱离了袁世凯的军阀之手。当年11月，孙中山任命蒋介石为他在广州的私人军事顾问。蒋介石抵达广州后，又被任命为粤军作战部部长。实际职务是负责孙中山的警卫、联络事宜。由于孙中山身边阿谀奉承之辈众多，真才实干者极少，所以他不得不日益倚重蒋介石，数次把他从上海召来广州整顿事务。
蒋介石当时得到的多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。在孙中山的安排下，蒋介石先后担任过居正的参谋长、孙中山总统府参军、陈炯明的作战科主任、许崇智的参谋长、孙中山大元帅行营参谋长等职。他经常不满于权力受限，受制于人，动辄辞职不干，常常是未获批准就拂袖而去，谁去电报也召他不回。这令孙中山也头痛不已，批评他总是脾气暴躁，心高气傲。
但是这一次筹办证券物品交易所，蒋介石却是极其积极。他纠集了陈果夫（即陈其美的侄儿）、朱守梅、周枕琴、赵士林等人商议。1920年7月1日，上海证券物品交易所开幕。而陈果夫当经理、朱守梅当协理的上海证券交易所五十四号经纪人号，宝号名称“茂新公司”也在七月开张了，主要的业务是代客买卖证券、棉花。因为本钱不足，陈果夫还经常去“晋安钱庄”通融放款，方便快速扩大经营。
谁晓得“茂新”号子开张第一天就赊了本。因为一位上场的代理人场账不清，让“茂新”开始就亏了一千七百多元。为了避免号子搁浅，“茂新”开革了一名误事的代理人。因为垫不起本钱，开始采取很保守的经营手法，不敢大肆对外拉生意。
但蒋介石的这次投机生意取得了一定的成功。逐渐地，“茂新”的经营慢慢上了轨道，股本由一万元增加到一万五千元，后来又扩增到三万元，生意差的时候，一天赚取佣金三十元以上，生意鼎盛的时候则有两千余元。后来，陈果夫又和朱守梅等友人，组织了一家做棉纱、金银生意的经纪人，号子的名称叫“鼎新”，陈果夫等人同时做棉花、棉纱、金银、证券四种大生意，这时“茂新”真是车水马龙。据陈果夫的讲法，从开始到交易所失败，营业额总在上亿元，佣金收入约为二十余万元。
可是，好景不长，交易所在开办之后的第三年，上海发生了首次的股市崩盘。“茂新”两家号子全部停业关门。结算之后，还亏欠交易所六十万元左右。这时蒋介石想办法填补了亏空之后，又开始寻找新的投机方向。
1921年末，蒋介石出席了在孙中山公馆举办的圣诞晚会，当时他已经娶了第二任妻子陈洁如，并且在上海青楼有一个相好的娘姨姚冶诚。但是他一见到宋美龄之后，立刻心动。
宋美龄刚从美国回来，正是风华正茂的年纪。加上她惯于美国那派开放大胆的作风，很会交际。除此之外，宋美龄的家庭背景也很让蒋介石动心：她的家族信奉基督教，和美国联系密切；父亲是上海滩有名的富商和牧师，同帮会的关系也不同寻常；长姐宋霭龄嫁给了山西首富孔祥熙；二姐宋庆龄和国民党领袖孙中山结婚。如果能跟她结合，无异于如虎添翼。所以蒋介石似乎忘记了自己尚有新妇、小妾和发妻的事实，完全拜倒在宋美龄的石榴裙下。
当年12月下旬，蒋介石应孙中山的召唤奔赴广东。他借机向孙中山提出做媒的请求。蒋介石一再请求：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能够受劝与我结婚吗？”
孙中山略加沉思，坦率回答：“不会的。”
蒋介石并没有放弃，仍然问：“您可以同夫人商量一下。我愿意证明我想娶宋小姐的决心。”
孙中山这才答应。可是当他把经过告诉宋庆龄之后，宋庆龄却反感至极，十分不屑地说：“宁可让小妹死了，也不嫁给那个自称没有妻室的人。”