年老、贫、病加以师友的纷纷凋谢；祝枝山生命中的最后二三年，可以说是在痛苦、孤独里度过的。但是，在他书法创作上，却进入了另外一个高峰。
嘉靖四年七月所书《月赋》（注一），洋洋五百字的草书，于毛光禄府，酒后一气呵成，使人不禁想到张旭、怀素当年的气度。后之学者王世贞评为：
“……希哲生书法，波靡时乃能用素师铁手腕，参以双并逸趣，超千载而上之，尤可贵也。”（同注一）
这位目空一切，评诗文书画向以严苛著名的王氏，形容祝枝山那种放诞的个性和天真纵逸的书风：
“……余尝谓希哲如王谢门中佳子弟，虽偃蹇纵逸，而不使人憎，跳荡健斗，如祭将军，而有雅歌投壶风味。……”
当文徵明在毛光禄九畴府中，读到这篇用宋经笺所书的《月赋》时，忽然想起应祯师和其爱婿祝枝山间的一些往事：
李应祯为人尽管循规蹈矩，但，在书法方面，却极力主张，要有个人创意，不作古人的奴隶。
“破却工夫，何至随人脚踵，就令学成王羲之，只是他人书耳！”（前已引录）文徵明永远不忘应祯师的当头棒喝。是滁州随侍父亲，学书于李师的岁月。一次，李应祯发现徵明习作中，涉及东坡笔意，立刻引来雷霆般的呵斥。
那时的文徵明，虽仅十九岁青年，但他深知老师的用意；觉得当代学者，不太讲究书道的真谛；有的没有根基，却只求新巧，有的笃信古法，则仅仅泥于规模。因此，他以四十多年心力，从浩瀚古帖中，深诣三昧，自成一家。为了开导后之学者，李应祯不惜以“奴书”那样尖锐的字眼，教人务必依据旧学，探索新源，以免固步自封。
祝枝山的性情风流倜傥，书学见解，则与岳丈的主张大异其趣；结果是岳父评女婿书法严整而少姿态，女婿则指妇翁矫枉过正，偏离了传统书学的常轨。关于前者，文徵明在祝枝山草书《月赋》跋中，作了一番客观的剖析：
“……李（应祯）楷法师欧颜，而徐（有贞、武功伯）草书出于颠素，枝山先生武功外孙，太仆之婿也。早岁楷法精谨，实师妇翁，而草法奔放，出于外父；盖兼二父之美，而自成一家者也。李公尝为余言，祝婿书笔严整而少姿态；盖不及见其晚年之作耳。……”（同注一）
文徵明的推论是，楷书的精谨，草书的奔放，二者相辅相成，擅于草书者，未有不擅于楷书，李公地下有知，见到枝山晚岁之作，当不会再以其“少姿态”为憾吧！
一次，祝枝山在南京顾司勋家，受托写各体书，他在后系中写：
“仆学书苦无积累功，所幸独蒙先人之教，自髫丱以来，绝不令学近时人书，目所接，皆晋唐帖也。……”（注二）
从这段独白看来，枝山崇尚晋唐古帖，可谓其来有自。
综据祝枝山几篇评书、论书的文章，如《书述》（注三）、《奴书订》（注四）、《评书》（注五），可以归纳出他所信守不移的书道理念：
张旭、索靖、锺繇、王氏父子，已将各体书法，发挥到了极致；从历代书家，只能小变其面貌，无法更动古人的骨架，就可以知道，他们的成就，是千古不易的准则。其后，唐贤虽稍有变化，依然不失古人规模。但到了宋中叶以后，不仅大换颜面，古人风骨已十不居一。
“……千载典模，崇朝败之，何暇哂之，亦应太息流涕耳。……”
他在《书述》中，对古代书道的沦丧，表示无限的沉痛。
历述晋唐以后各朝书坛演变概况，唏嘘叹息之外，祝枝山举出一位力挽狂澜的中流砥柱，就是宋末元初的赵孟頫。他认为赵孟頫学书历程是“遍友历代，归宿晋唐”（《书述》），其成就也是独振国手，独步当代；中兴之功，无人堪与比拟。
“吴兴公书冠天下，以其深究六书也。”（《评书》）
“子昂妙在行草，奕奕得晋人韵度，所乏者，格力不展。……”（《评书》）盛赞赵孟頫书学成就之余，祝枝山进一步剖析这位赵王孙所以能振衰起敝的主要因素是“规”、“矩”二字：
“赵承旨如程不识将兵，号令严明，不使毫发出法度外，故动无遗失。……”（《评书》）
反观，祝枝山自幼学书，即无所不学，务求集众家之长，以晋唐法书为尊崇的标的；主张书家只能小变面貌，但必须“沿晋游唐、守而勿失”（《奴书订》）；无规矩，不成方圆，“为圆不从规，拟方不按矩得乎”（《奴书订》）是他劝勉学书者的箴言。由此可见，无论赵孟頫“遍友历代，归宿晋唐”的书道历程，赵孟頫的循规蹈矩如程不识将兵，乃至赵氏的崇高成就，都是祝枝山毕生追随和遵循的标的。不幸，他所遵循的路途和他所尊崇的偶像，都受到了《奴书》说法的讥刺和挑战；提出“奴书”论的，正是赏识他、教导他、将爱女许配给他的李应祯，就更令他感到痛苦与困惑。而他论书的语调，卫道的态度，也不能不因而变得婉转而和缓：
“觚莞士有奴书之论；亦自昔兴，吾独不解此艺一道，庸讵缪执至是。……”（《奴书订》）
“亦自昔兴”，意味着此论“古已有之”，李应祯并非始作俑者，因此并非有意与尊长针锋相对。
“……自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。”这句接着而来的论点，显然也是为妇翁预先留下余地。但，要在另外一篇文章——《书述》的结尾，才能看到“既据妙地”者，“少自翔异，可也”的含意与呼应：
“……太仆资力故高，乃特违众，既远群从（宋人），并去根源（按，指晋唐书家楷模），或从孙枝（按，指宋中叶以后书家）翻出己性，离立筋骨，别安眉目；盖其所发奴书之论，乃其胸怀自熹也。”
类似这样，祝枝山一面在文中为岳丈预留余地，一面针砭奴书论的缪执，不止一处。例如，他在《奴书订》的尾声，为奴书论者作了个譬喻，斥此说之矛盾和荒谬：
“……学为贤人，必法渊赐，晞圣者，必师孔；违洙泗之裒曲，而曰为孔颜者‘奴贤’、‘奴圣’，可乎？”
但是，就在这篇文章的前半段，他就为李应祯留下了另一个伏笔：
“……今人但见永兴匀圆、率更劲瘠、郎邪雄沉、诚悬疆毅，与会稽分镳，而不察其为祖宗本貌，自粲如也……”
这又意味着，有根基、天资如李应祯者，有能力改变古法，创新书风，发些狂放自熹的论调，也可以谅解。只是后人不可以泥习耳聆，执其言而失其旨，盲从妄动罢了。
多灾多难的苏州，经过嘉靖二、三年连续两个凶岁之后，到了嘉靖四年，在和风细雨的吹拂下，禾苗一片油绿，人人都认为否极泰来，总算盼到了一个丰年。
七月，在祝枝山写下流传千古的《月赋》前后，人们忽然发现，已经结实累累，秋收在望的庄稼，有了枯萎的现象，而且日益严重。经枝山好友潘崇礼鉴定，是蝗灾的前兆；注定又是一个荒歉之年了。众人在恐慌、绝望之余，只好听信农业儒行的半岩处士潘崇礼劝告，用纱网盛装捕捉来的虫样，请吴县杨令奏请朝廷，减免租稅，以抒民困。然而，这也只能说是绝望中的一线希望而已。
致仕后的祝枝山，为了修筑“怀星堂”以为晚年栖身之地，已耗尽了大半积蓄和家产。前年六月，七十六岁，寡居四十余年的继母，与世长辞；丧事，复加以连年的荒歉，对不事生产的他而言，无异是雪上加霜。许多师友的凋零和远行，使六十六岁的他，更觉得孤独和岑寂。好在钱元抑致仕南旋，重度其绛帐授徒的生涯，和祝枝山偶相过从，对后者未尝不是一种慰藉。文徵明次子文嘉（休承），对父亲的知友，颇为仰慕与敬重，不时遣人到怀星堂问候。
当他听说文嘉将手勒黄庭经入石的时候，心里就愈加快慰。他生平最重黄庭经，临写无数；黄庭经，也代表他小楷的最高成就。以黄庭经刻石，使王羲之的书学，昌明于世，使他有深获我心之感：
“……迩日英俊云烝，青衫亦起，永和容彩，当由嘉靖吴州而还也乎？……”祝枝山在《与休承》（注六）信中，禁不住大加称赞。
此外，他也为好友徵明，能有如此佳儿，光大其志业，感到庆幸。而祝氏内心的欣悦及期盼之情，更跃然纸上：
“……足下家门传砚，会而通之，良胜！良胜！幸为速鸣铁；拙者老矣，邈辞中郎一揖虎贲，岂非耄耋一快哉！”（同前注）
有关流传下来的黄庭经摹本和拓本，就祝枝山眼目所见，唐临者，仅有残本。较早而完整的，有宋高宗的拓本。不过，他认为晋唐以后，写黄庭经成就最高的莫过于赵孟頫，因此，信中，他不免又把岳丈李应祯讥为奴书的赵王孙，大大的赞誉一番：
“……子昂秀出，会稽之迹，蹈武交偏，往复谆烦，小楷尤臻高第，故今人间传本，独承旨耳。……”
秋天九月，在往年正是菊黄蟹肥，登高赋诗的时候，而苏州人的心绪，却仍旧笼罩在阴霾之中；蝗灾凶岁的境況，虽经巡按监察御史朱大人以虫图、虫样驰奏朝廷，但路途遥远，一时未得旨意，地方官吏，自然无法定夺。
某日，祝枝山自阖闾子城日华里的怀星堂，往访文嘉。文嘉深知这位父执拮据的近况；自然，他也想使年迈多病的著名书家，能在停云馆帖中，留下不朽之作。美酒佳肴外，也特意设下茧丝纸和上好的笔墨，以引发他的豪兴。祝枝山果然乘兴挥毫，以行草体书《古诗十九首》。文嘉亦礼数周到的，奉以丰厚的笔润。同月，枝山又以一幅草书为报，并题于后；这些难得的晚年书迹，其后一并刻入停云馆帖中（注七）。
对于《古诗十九首》，祝枝山有着特别的偏好：
“余每爱书古诗十九首，不啻王子敬之书洛神赋。……”（注八）祝枝山在其正德十二年春所书《古诗十九首》后记写。
嘉靖五年二月，文徵明则在北京跋祝氏《古诗十九首》（注九）；不过那本《古诗十九首》，书于嘉靖三年七月十六日，并非文嘉所求得者，由此亦足证祝氏爱“古诗”之笃，写“古诗”之勤。巧的是，文徵明跋祝氏所书“古诗”前后，祝枝山则在苏州为文氏所绘《潘君子大水劝农图》，作洋洋一千二百余言的记叙（注十）。
潘崇礼，号“半岩处士”，耕读于苏州城西的香山、胥口之间。潘氏雅好山水，经常策杖独行。太湖浩淼的烟波、陡峭的崖壁，洞庭山成千上万的古木，与之朝夕相对，感觉中，似乎他也成了自然的一部分。
祝枝山远自二十五六岁，就与潘崇礼成为好友，文徵明于弱冠返苏定居之后，也和这位胥口隐者，结下不解之缘。
面对着大自然的无穷变幻，无论是平静晴和，或风云诡谲，乃至波涛山立，他都同样地激赏。有时在狂风怒号，湖水翻腾，雷雨交加之际，潘崇礼恍惚间感到仙老在山脚憩息，渥足晞发，向他招呼：
“潘君兮子来，共千岁以一息。”（注十一）
当他把那种突然间木号水呼竹石裂，仿佛老龙挣断了大禹铁索，拏云怒雨冲出洞穴的自然景观，和那从宇宙深处发出“共千岁以一息”的神秘呼唤，形容给文徵明听时。后者则闭门研墨，连夜以宣州兔肩毫笔挥洒出巨幅《灌木寒泉图》。
大自然以其无比的神奇变幻来启示这位山野处士。潘崇礼用言语述说他数十年来得自湖波、树浪、山鬼木客窥视号泣的感受。文徵明以鬼斧神工，泼洒一如天成的笔墨，复现自然万象。祝枝山则以生花妙笔，描述潘崇礼的人品和风骨，也写出《灌木寒泉图》的磅礴气势，成为自然、语言、绘画和文学的整体融合。
一旦大自然的搏激、回荡，造成河堤溃决，禾苗淹没，人畜漂流，乡民惕号不知所救的时候，潘崇礼也就毫不犹豫地引导乡民排水、抢修堤防、扶植未腐的秧苗，与大自然抗衡。面对着在风雨中颓丧、绝望、筋疲力尽的灾民，潘崇礼厉声遍呼：
“而等毋惮，为瘁人犹可免作馁鬼！”（同注十）
就这样，历经弘治五年、正德五年两次大水，香山、胥口一带农村，仍得少有所获，保全性命。正德五年文徵明所绘的《大雨劝农图》（注十二），就是潘氏督导童奴和乡友，冒雨保田的写照。然而转眼之间，当时四十余岁的中年，已经迈入耳顺高龄。不知何时，文氏所绘赠的《大雨劝农图》，也遗失不见了。
当因蝗灾减免十分之四租稅的诏命，颁抵吴县时候，推测当在嘉靖四年秋末冬初之际。民众于感戴天子圣明，御史、县令爱民之外，对察秧、采虫、绘图、首倡奏报朝廷，乞免租稅的潘崇礼，更加感激。一般风俗，年逾六十者，多请人写容，绘成“行乐像”，给子孙留作纪念；因此，苏州士林也一致认为委请名笔为潘崇礼写行乐图，是表达谢意与敬意的最好方式。
潘崇礼一方面觉得众意难却，一方面感到年岁荒凶，黾勉救灾，以免冻馁，谈不上什么行乐。再者，一般人家写真，不是画金紫待漏、蟒玉还乡，就是儒巾儒服，再不然便写成幅巾策藜的隐者；都不能切合他的身份、性格和风貌。在众人的催促和劝请中，潘崇礼想到了那幅遗失了的《大雨劝农图》：
“……苟无己，则盍为披蓑戴笠，勤氓捍灾之状，以寄训厉，或因以固志安土，而保吾业。……”（全注十）潘崇礼说。
此外，对于士、农的分野，他也持有不同的见解：
“……且古士农一，故无不农之士；后世不尽尔，亦大校然，有能偕者，不妨朱绂方来；吾独以素服入家庙，厥亦无怍于我衷！……”（同注十）
于是，在其子潘（和甫）进京的时候，就乞请文徵明再次绘写《大雨劝农图》，太学生蔡羽为文衍述救灾事迹；推测时间当在嘉靖四年的隆冬岁末，起码是文徵明在午门东接受腊日赐燕以后的事。
至于是图全称为《潘君子大水劝农图》，为图作记的祝枝山别有见地：
“……其行（指潘氏）极淳古，将所谓澄之不清，挠之不浊者与！知者咸以善人称之；予曰，未也，其殆所谓君子人欤，君子人也。何以言之，其人明明，则必有嘉谋，其人仁仁，则当有义勇。谋嘉而勇义，必有所树。有树曰才，才德兼有，曰君子。……”（同注十）
等到潘自北京南归，以图索枝山为记，即使行程迅速顺利，也是嘉靖五年，江南草长莺飞的暮春前后了。然而，这可能是祝枝山回归道山之前，所见、所记文徵明的最新一幅画作。
“……丹青洗出屏风叠，跳珠溅玉声锵然。谁能置我岩石间，仰面落雪水底眠，酒酣戏作五里雾，山精啸雨空中旋。呜呼！我歌兮歌始放，九江茫茫日在望。”（注十三）
嘉靖五年夏天，苏州暑热难当，城居如甑。烦蒸之中，形单影只的王宠，伏枕作《五忆歌》。开头第一首，就遐想置身于匡庐屏风叠间，仰面飞瀑，珠玉跳溅，仿佛冰雪串成的璎珞……
他形容这种靠遐想消解暑闷的方式：“……亦犹执热者之思濯乎！”（同前注）
郁闷的暑气，对缠绵病榻的祝枝山，所形成的烦闷和无聊，是可以想象的。岑寂中，许多师友、往事，一一浮现心头，仿佛对过往生命的反刍。当他沉思默想，心游物外的时候，心头的烦闷反而为之消减，像王宠作《五忆歌》那样，深情隽永的《怀知诗》，逐渐地，在枝山心灵中酝酿而成。