曹操一生有很多女人，有名份的，也有更多没有名份，就像铜雀台上的那些成群结队的姑娘们，少说也有百把个。相传他死时遣令将平日所藏名香，分赐诸侍妾。又嘱咐：“吾死之后，汝当须勤习女工，多造丝履，卖之可以得钱自给。”
这些没有名份的姑娘，在曹操死后，并没有为他在铜雀台守节戴孝，却被儿子曹丕接收。
此处且说曹操那些有名份的女人。
曹操起事，在做上司空和丞相时，内庭各房就供养很多有名份女人，通常多称“夫人”；在他封为魏王后，在王后之下，这些女人还按制分为五个等级夫人、昭仪、健仔、容华、美人；美人或美人以下称“姬”，姬，没有名份，但比通房丫头要高些。
《三国志·魏书·武文世王公传》记有为曹操生子的女人名单，其中生子的夫人五个，昭仪一个，姬六个；仅生女不生男的不列名单，遑论无子女的性玩物了。
值得注意的是，曹操这些女人，很有些是抢来的。
一个是杜夫人。也就是征吕布，据下邳时，开始答应给关羽，后来眼见长得美取而自用的那位秦太太、吕布部将秦宜禄妻。这位秦太太，曹操很喜欢她。还在下邳城占而不久，秦宜禄由袁术处脱身归降，曹操任以为铚县长。秦宜禄对自己原配还很是有感情的，所以《魏氏春秋》说：张飞找到他说：“人取汝妻，而为之长，乃蚩蚩若是邪！”秦宜禄也很羞恨，但又无可奈何。
曹操取了秦太太，而且连同他的儿子秦朗（阿苏）也接收了。秦朗从小就很学乖。他很喜欢这个拖油瓶，和自己亲子同样看待，还经常得意地对客人们介绍说：“世上难道还有人爱假子能像我那样吗？”
秦太太为曹操生育了两个儿子。秦朗在曹叡时做到骁骑将军，奉命出征鲜卑，把他们赶出了漠南。
一个是尹夫人。她原来是大将军何进的儿媳妇。建安元年（公元196年），曹操将大将军转让与袁绍，自任司空时，将她娶来作小妾的，同时也接收了她的独子何晏。这位尹夫人也深受曹操宠爱，替他生育了一子一女，女儿后封金乡公主配与同母异父兄何晏为妻。何晏出身贵家，当了拖油瓶仍是依旧故我，无所忌惮，甚至在魏国初建，所着服饰也参照王子曹丕，曹丕很讨厌，见面不叫他姓字，对旁人说这是我家的冒牌货，只因曹操爱屋及乌，无可奈何。
《三国演义》有说曹操在宛城（河南南阳）夜晚寂寥，找到了张绣婶娘邹氏双宿双飞事。事出有据，见《三国志·魏书·张绣传》“太祖纳济妻，绣恨之。”这位张绣婶娘，京剧《战宛城》把她写作被张绣刺杀作了结的，但我却认为可有多解，即她是随曹操走了。卢弼《三国志集解》就《魏书·武文世王公传》里所记的周姬，有注：太祖纳济妻，史失其姓，俟考。很可能就是她。一年后，她为曹操生了取名曹均的孩子。又一年后，即建安四年（公元199年），张绣再归降，“太祖执其手，与欢宴，为子均取绣女”（《张绣传》）。很可能就是有此前因。要是这样，这位张济寡妻名份极低，挤不进有名份的小老婆行列。
曹操被后世不少人视为大英雄。英雄好色。他在女人争夺上是从来不让步的。从秦太太、尹夫人以及张绣婶子那样被抢占后，相当服贴、顺从，联系现代作家张恨水《啼笑因缘》中的大鼓女郎沈凤喜事，可见并非如戏剧舞台所宣扬所有妇女都有强烈反抗性，奉行以死相争的不合作主义。虽然男女情事不足怪，但大政治家却仍能为此失态而误事，对自己事业造成不应有的损害。有如曹操，一如在徐州让一马，将秦宜禄妻杜小姐乖乖地让与关羽；关羽是否再不会生有嫌疑，含有潜意识，竟在曹操倍加恩遇后离去呢？二如玩弄张绣婶，要是不把她视为白相人嫂嫂，张绣也不至于感到人格遭侮辱，降而复叛。
曹操在得势时，很有那种野蛮封建主强烈的占有欲，把他人的妻子乖乖地躺在身下引以为趣事。
他几乎多是称心的，只有一次迟了半拍。《世说新语·惑溺篇》称：“曹公之屠邺也，令疾召甄，左右曰：‘五官中郎将（曹丕）已将去。’公曰：‘今年破贼正为奴。’”因为是自己儿子，不好意思去争夺了。
这些抢夺女人的故事，《三国志》大都有记载，在魏晋史家看来，这些算不得什么，反而很有些光荣呢，就像古希腊神话里那些抢夺他人妻子的英雄却受到赞誉呢。《三国演义》为曹操脸谱化，却只选了一个张绣婶子形象：带有三分畏惧七分艳羡、巴结的寡妇。其他人等或亦可作如是观。