古语云：“鱼和熊掌不可兼得”。同样，在官场中，为官和自由是不可兼得的。特别是下级官吏，就更是如此。一切都得受官场制度的约束，一切都得听命于人，仰人鼻息。否则，就有被清除出局的危险。
韩愈既然当了张建封的幕僚，就得听从他的差遣。贞元十五年（799）九月一日韩愈受牒被任命为推官，次日便有小吏来通知他，说张建封规定：“自九月至明年二月之终，皆晨入夜归，非有疾病事故，辄不许出。”韩愈对这一项规定颇为不解，他在汴州董晋手下做事时，并无这样的限制，何以徐州与别处不同？只因刚刚受官不便提出质问，只得怏怏而归。
回到家里，韩愈越想越不痛快。他从来就不愿受这种官场约束，而且也觉得没有必要，他认为这种差不多是禁锢人身的做法并不可取，于是吮毫濡墨，给张建封写了一封信，即《上张仆射书》。向张建封表达他对这项规定的抗议。
韩愈说，古人有言，人各有能有不能，像这种晨入公府，夜晚回家的做法，我就做不到，强迫我去做，必将使我发狂。韩愈还解释说：“凡执事之择于愈者，非为其能晨入夜归也，必将有以取之。苟有以取之，虽不晨入而夜归，其所取者犹在也。”韩愈说得很有道理，张建封之所以要韩愈当他的幕僚，并非因为他能晨入夜归，而是要倚重他别的本领。只要能为张建封效力，即使不晨入夜归，这种本领不是照样存在吗？这种才干不是照样能发挥出来吗？韩愈强调说，下级侍奉上司，并非只有一种本领，上司任用下僚，也应该根据他的能力和才干去任用，下僚干不了的，不强人所难。这样，下级才不会得罪上司，上司也不至于埋怨下僚无能。韩愈讲得入情入理，张建封终于无话可说。
张建封在徐州当过11年节度使，先后用过三个掌书记，即河北许孟容、京兆杜兼、陇西李博。这三人后来都到中央做了达官，张建封觉得非常荣耀，还修建了一座徐泅濠三州节度掌书记厅，以夸示于人。韩愈着墨，为厅石写记。作为张建封的幕僚，韩愈包揽了一切文字工作，凡有机会，借势为张建封树碑立传，即使自己不赞成，也必须按张建封的意愿去办，一切都听命于人，这使他非常苦闷。在一篇短诗中，韩愈写下了自己的惆怅心情：
居闲食不足，从仕力难任。
两事皆害性，一生恒苦心。
黄昏归私室，惆怅起叹音。
弃置人间世，古来非独今。
赋闲无法保证衣食来源，做官又不愿意做违心的事，说违心话，两事皆难，煞费苦心。黄昏归家，独自叹嗟，细细想来，不如学学张良，放弃人间事，从赤松子遨游呢！
当然这不过是韩愈一时激愤之语而已，并不是真心话，读了这么多书，经历这么多磨难，他岂甘心做一个远离尘嚣、与世无争的隐士？但又岂能永远做别人手中的一枚棋子？这笼中之鸟、俯仰由人的生活实在是难以忍受。两难之中，使他想到另谋出路。
韩愈与张建封的摩擦还体现在其二人政见不同。贞元十五年三月，韩愈寓居符离睢上一个月之后，淮南军阀吴少诚遣兵掠唐州（今河南唐河），杀死监军召国朝，俘居民千余而去。这一重大事件震惊朝野，朝廷立即命令张建封讨伐之。但身为节度使的张建封为了保全实力，按兵不动，丝毫没有讨贼之意。
韩愈身为幕僚，看到张建封置国家利益而不顾，纵容军阀割据，其实质也与军阀无异。安史之乱之后，藩镇割据势力猖獗，唐王朝正面临着严峻的考验。唐德宗致力于削弱军阀势力，但收效甚微。主要是地方势力派不愿听命于朝廷，有意识地保全自己，甚至制造分裂。张建封作为朝廷重要的封疆大吏，却打着自己的算盘，实在令韩愈感到愤怒和羞愧。
为了激发张建封等地方要员的抗击军阀之心，韩愈毫不客气地写了《赠张徐州莫辞酒》来讥讽张建封。
“莫辞酒，谁为君王之爪牙，春雷三月不作响，战士岂得来还家？”既为天子之爪牙，在国家危难之际，就应该挺身而出，旗帜鲜明地为国家平叛，但张建封不作春雷之响，白白辜负了天子的信任！
韩愈与张建封之间摩擦不断。《旧唐书，德宗纪》载，贞元十五年七月，郑、滑发大水，人民死伤惨重。尽管二州不在徐州管辖范围内，作为徐州节度使的张建封，理应对国家和人民的灾难分担一分忧愁。但张建封不但没有对百姓表示怜悯之心，反而在国家遭遇灾难之时，在自己的领地置酒作乐，大开盛宴，大肆挥霍。韩愈对张建封的这种行径表示强烈的不满，写下了《龊龊》一诗：
龊龊当世士，所忧在饥寒。但见贱者悲，不闻贵者叹。
大贤事业异，远抱非俗观。报国心皎洁，念时涕汍澜。
妖姬坐左右，柔指发哀弹。酒肴虽日陈，感激宁为欢。
秋阴欺白日，泥潦不少干。河堤决东郡，老弱随惊湍。
天意固有属，谁能诘其端？愿辱太守荐，得充谏诤官。
排云叫阊阖，披腹呈琅玕。致君岂无术，自进诚独难。
此诗写了处于绝境中的劳动人民的悲哀景况，也嘲讽了富贵之士见死不救的炎凉之态。韩愈还在诗歌中说，他希望能够得到推荐，成为谏官，以为老百姓伸冤。但要得到皇帝的认可实在是太难了。
韩愈还作了《汴泗交流赠张仆射》，也非纯粹是描绘击球者技艺的诗，诗末对张建封借口击球练习军队，仍然有所批评：“此诚习战非为剧，岂若安坐行良图？当今忠臣不可得，公马莫走须杀贼。”张建封不听，韩愈又上有《上张仆射第二书》，希望张建封真正能够以训练军队为重。
屡次因有旧交，张建封对韩愈的倔强不驯表现出了宽容的态度，他有《酬韩校书愈打球歌》诗，以“儒生疑我新发狂，武夫爱我生雄光”为由，并不接受韩愈的批评，但又说“不知戎事竟何成，且愧吾人一言惠”，对韩愈表示感谢。当然这种感谢只是表面的文章，骨子里对韩愈恨之入骨，恨不得早点将他打发了事。但韩愈还是那么“不知趣”，一味向张建封直谏，可见韩愈在忧国忧民上的执著之心，是多么的赤诚。
韩愈不仅对张建封等地方要员敢于直谏，甚至讥讽其政治之失，而且这种作风，贯穿了一生，无论是作为小小的幕僚，还是作为朝中大吏，他的秉性都没有改变。所谓江山易改，本性难移！从忧国忧民的感情出发，敢于抗争自己的上级，对不公正的事情说出自己的看法，这是难能可贵的。