在文艺复兴时期，英国还保存着这样的习俗：节日常常要举行各种游艺活动。每年的5月1日，斯特拉福的居民都要成群结队地到小城周围的森林去纪念民间传说中的英雄罗宾汉，人们载歌载舞，好不快乐。
在伦敦没有出现固定的剧院之前，就已经有剧团经常在全国城乡进行巡回演出了。这表明在莎士比亚没有走向戏剧之前，戏剧就已向他迎面扑来了。
在莎士比亚11岁时，伊丽莎白女王驾临肯尼渥斯古城堡。城堡的主人赖斯特伯爵是女王的宠臣，在城堡里专门为女王举办了一场盛大的庆祝活动。
许多斯特拉福居民都来参加了，你拉着我，我扶着你，都想能有幸亲睹伊丽莎白女王的面目。
当时莎士比亚也去了，他和他的弟弟妹妹随着父母也混在奔向古城堡的人流里。
古城堡那里已经聚集成人山人海了。巨大的城堡顶上矗立着一座塔楼，上面迎风飘扬着一面象征着族徽的绣有赖斯特伯爵像的旗帜。
城堡四周是一大片花园，呈阶梯状地向下延伸。花园里种着各种各样的珍奇花卉，喷泉的水终年喷涌，孔雀和野鸡在镀金的笼子里漫步。
城堡的大门已经打开了，花园里正在表演哑剧：壮阔的水面上，阿里翁骑在海豚背上去拯救湖姑娘。
小莎士比亚看到了这次欢迎仪式的盛况，也许正因为如此，以上的戏剧情节，出现在了他以后创作的喜剧《第十二夜》中，喜剧主人公西巴斯辛遭到海难时：
把他自己捆在一根浮在海面上的桅樯上；我见他像阿里翁骑海豚背似的浮沉在波浪之间，直到我的眼睛望不见他。
在第二年，伍斯特伯爵的剧团，像受赖斯特伯爵庇护的剧团那样，来到斯特拉福进行访问演出。这次演出是小莎士比亚记忆当中，第一次看到真正职业演员的演出。
职业演员演出的悲剧充满了血腥和恐怖，都是模仿古罗马戏剧家塞内加的悲剧。他们还演出模仿古罗马的普劳图斯和泰伦斯的戏剧，以及一些感伤的戏剧。这些戏剧的作者用笨拙的手法，竭力想表现活生生的人的感情。
戏剧演员在斯特拉福越来越受欢迎，不久，一年的时间里就能有两三个戏班来斯特拉福演出。
小莎士比亚当时被称为是“小戏迷”，他从不放过任何一个机会，去观看来斯特拉福城献艺的演员的演出。
渐渐地对戏剧表演很感兴趣的莎士比亚，开始和周围的小伙伴们模仿着那些喜剧演员们的动作和台词。
有时候莎士比亚这群“小演员”们去公园里或者广场上，他们幼稚有趣的表演吸引了很多行人，当然也受到了大家的赞赏！
就这样，转眼间，莎士比亚已经16岁了。
生活就是这样，并不是只有快乐相伴。理想与现实的矛盾、前途的迷茫以及家庭越来越糟的状况，这些都让莎士比亚很烦恼。
莎士比亚的父亲因为忙于斯特拉福市政厅的公务而没能照顾到自家的店铺生意，渐渐的店铺经营陷入了尴尬境地，资金周转出现严重困难，家中也有很多负债了。
莎士比亚已经离开了文法学校，面对家中的负债累累，作为儿子的他，决定帮助父亲分担生活的重荷。
莎士比亚不想去继承父亲那个已经快要破产的生意，尽管在没有活儿干时，可以去手套加工房帮工人裁皮子、剪三角片，或往定货的客户家里送制成的皮手套。
要想使自己的家族获得荣耀，走父亲的老路，即靠一门技艺来实现是不可能的了。他应该走属于自己的路，他的抱负绝不是成为小镇商人和小官员。
莎士比亚认为，只有通过艺术这条路了，于是，他就想到了写诗，让自己成为一名诗人。
莎士比亚喜爱戏剧，可以说对戏剧有着一种夙愿吧。但是他也很清楚，演员是一种被众人看不起的没有任何阶级归属的一群人。
在莎士比亚生活的时代，演员只有得到某一个贵族的庇护才可以体面地生活，才可以免于受到流浪罪或长年乞讨罪的控告。
现在莎士比亚认为，成为诗人会比当演员更有出息，更有美好的明天，也有更多的一层希望来光宗耀祖。但是，残酷的现实要求他必须先把生活稳定下来，帮助父亲赚钱来补贴家用，因为诗歌真的不能当饭吃。