从某种程度上说来，萧正德算萧衍半个儿子。萧衍早年无子。不是萧衍不能生育，而是妻子郗徽只会生女孩，一连生了三千金。郗徽出自名门望族高平郗氏，母亲是公主。南北朝讲究门当户对，她嫁给萧衍算下嫁。萧衍在家里无地位，不敢纳妾，直到担任地方大员雍州刺史才偷偷摸摸娶汉水边洗衣服的女孩丁令光。萧衍登基称帝时郗徽去世，难怪萧衍见到萧宝卷的美女们挪不动腿，欲望的弹簧压抑过紧。
没有儿子之前，萧衍从六弟萧宏那里过继一个儿子抚养，就是萧正德。萧正德给萧衍当了四、五年儿子。后来，丁令光生出男孩，萧衍将萧正德送回家。这样一来一往，萧正德深受打击。寻常人家倒也罢了，这可是太子之位，一国的财富呀。好比中一份亿万元的大彩票，等领钱的时候人家告诉你，号码公布错，什么心情啊。
萧正德越想越气，一怒之下跑到北方去，留下一首诗《咏竹火笼》道出此时的心情：“桢干屈曲尽，兰麝氛氲销，欲知怀炭日，正是履冰朝。”竹火笼即一种内置瓦器蓄火、可供燃香的竹编香笼，功用相当于现在的暖手宝、热水袋之类的东西。有大有小，做工精致，用来温被、暖袖、熏衣等等。萧正德的诗喻义明了，竹火笼用于寒冷的季节，如同当初你萧衍没有儿子过继我。现在呢，有儿子啦，我失去作用，就像垃圾般任意抛弃。
萧正德自称废太子，在北方过得更不如意，受到北魏国的两位驸马萧宝夤和萧综的排挤。他没有萧宝夤和萧综那般感人泪下的故事，魏人听不到传奇，不予重视。两相对比，还是江南好，萧正德逃回梁朝。萧衍不追究，一边流泪，一边规劝。萧正德破罐破摔，与几个贵族子弟干起拦路抢劫的勾当。杀人越货，抢人妻女，无恶不作。他不缺钱，缺得是那份刺激，那份快感和郁闷的发泄。萧正德混上江南四大恶少的名头。不久，那三个恶贯满盈的贵族子弟纷纷正法，因萧正德做过几年萧衍的儿子照旧逍遥法外。萧正德做得最过份的事莫过于兄妹乱伦。当然，那个时代这种事屡见不鲜。
萧正德的妹妹长乐公主所嫁亦是豪门，陈郡谢氏谢禧，谢安一族的后人。萧正德与妹妹偷情乱伦。长乐公主嫁人后两人仍藕断丝连。为长相厮守，萧正德与长乐公主定计，找来身材、相貌与长乐公主相仿的婢女，穿戴公主的服饰，手臂戴上公主的玉钏，一身珠光宝气，捆将起来，扔到公主的床上。然后，萧正德纵火焚烧公主府第。人们找到婢女的尸体时，误以为公主被大火烧死。真正的长乐公主隐姓埋名，自称柳夫人，与萧正德双宿双飞，生有两个儿子。
这一招不是萧正德的专利，前废帝刘子业为娶姑姑新蔡公主曾经干过一次。世上没有不透风的墙。刘子业与姑姑未能保守秘密，萧正德兄妹乱伦的事一样不胫而走。黄门郎张准当着皇族大臣的面大骂萧正德道：“我的野鸡不是长乐公主随便你夺走！”张准驯养过一只诱捕野鸡的雉媒，羽毛华丽，国色天香，被萧正德看中抢走。雉媒就是人们利用野鸡好色的毛病，施展美鸡计，诱捕野鸡的美鸡。当时诸王在，皇太子也在。张准当众宣扬萧正德的丑事，想瞅准时机要回美鸡。两人几乎动起手来，多亏武陵王萧纪劝架，好说歹说，萧正德把美鸡还给张准。
萧正德郁闷，这不是一只鸡的问题，也不是长乐公主的问题。倘若自己是皇太子，张准胆敢如此嚣张吗？萧正德暗中屯积粮食和物资，蓄养一批死士。总有一天你张准乖乖把美鸡送来，我和妹妹也不必偷偷摸摸。怎么才能有这么一天呢？做皇帝，只有当上皇帝才能为所欲为。