1933年3月，陈赓在上海被捕，不久就被押送到了南京进行严刑审讯。由于宋庆龄的营救，陈赓才免遭杀害。随后，陈赓被捕的消息传到在南昌指挥“围剿”红军的蒋介石耳朵里，他立即命令把陈赓押到南昌，他要亲自出马“劝降”。
陈赓被押到南昌的第二天，蒋介石传令要在客厅“会见”他。
蒋介石一见陈赓，看到他蓬头垢面，衣衫褴褛，流露出吃惊的样子责骂：“南京这些人也真混蛋，未经允许就随便用刑！”然后，他又带着几分“歉疚”地关照说：“马上换衣，先治伤，再谈其他事。”
蒋介石觉得自己跟陈赓有着特殊的“缘分”。因为在第二次东征中，陈赓曾冒着危险救过他的性命。于是，他又重提当年陈赓救命之恩。陈赓一眼识破了蒋介石的用心，坦率地说道：“你想把我怎么样就直说吧，用不着转弯抹角。”
蒋介石笑了笑，把一杯茶递给陈赓，说道：“你是校长的好学生，我很佩服你的才华。虽然你在政治上犯了错误，但看在过去你的贡献上，我还是能原谅你的。”
陈赓把脸转向一边，冷冷地答道：“谢谢你的好意。不过，我并不需要你的原谅。”
蒋介石感到很扫兴。停了片刻，只好亮出了真牌子，他递给陈赓一张纸，皮笑肉不笑地说：“只要你肯写几个字，表示愿意自首，什么事都好商量……”
陈赓接过蒋介石手中的纸，挥笔疾书，一下写满了“打倒蒋介石！打倒卖国贼！”等口号。蒋介石一看，生气地说：“你这个态度，你这个态度……”然后命令把陈赓押下去。
一计不成，又生一计。过了几天，蒋介石又把陈赓“请”到自己的办公室。然后把卫兵训出去，满脸赔笑地给陈赓让座、倒茶，并为自己前天的“粗暴失礼”向陈赓道歉。
陈赓没入正座，坐在旁边的沙发上说：“你不要逢场作戏了，你的一举一动、所作所为我都看透了，我希望你对我不要有任何幻想。”蒋介石又挨了当头一棒，感到很难堪。随即，他还是笑着对陈赓说：“你不要激动，不要激动，我……我看你还是当年咱们一块共事的脾气。今天谈点别的，谈点别的……”
然后，蒋介石站起身，在屋里来回踱着步子，僵持了一阵，才说道：“现在国家弄得这么糟，每天都有人在流血，中国不能这样沦陷……”
陈赓当即打断蒋介石的话，义正词严地道：“谁造成的这种局面，中国人心里都有数。你不主张抗日，却发动内战，屠杀人民，难道这些责任还要我们共产党人负吗？”
“陈赓，你还年轻，前途无量啊。俗话说‘人生一世，草木一秋’，我劝你还是想开点……”蒋介石斜了陈赓一眼，接着又说：“你是个大将军，还穿满身虱子的衣服，这多不体面啊！”
陈赓答道：“我陈赓天生和虱子有缘分。虱子是革命虫！”
蒋介石又说道：“草鞋总该换换吧？”
陈赓冷冷地答道：“我就是个‘草鞋将军’！”
蒋介石嘴里像塞了团棉花，“这……这……”半天没说出一句完整的话。又僵持了一阵，蒋介石说：“只要你肯过来，愿意带兵，我马上给你个师长，就是给你个军长，也是一句话……不愿意带兵嘛，也好。我可以给你个特务总队长干，只要你同我合作，这些都由你挑……”
陈赓慷慨地说：“我陈赓是中国共产党党员，决不做你的狗官。更不会像你一样卖国求荣，背叛革命，榨取人民的血汗，来供自己享受！你想让我叛变自首，你打错了算盘！”
蒋介石一看陈赓这样的态度，勃然大怒，拍案而起：“放肆！你要这样不识抬举，可别怪我忘恩负义。来人！”
卫兵们一拥而上，扭住了陈赓。蒋介石喊了声：“慢！”又转过头问道：“陈赓，你到底回头不回头？”
陈赓昂着头，斩钉截铁地说：“我陈赓没二话！”
蒋介石恼羞成怒，但又无计可施，只好命令先将陈赓押回监狱。
这期间，共产党组织曾多次派人营救陈赓，但由于敌人戒备森严，均未成功。宋庆龄也给蒋介石写信要求释放陈赓，但蒋无动于衷。后来，宋庆龄亲自到监狱探望陈赓。对于如何处置陈赓，蒋介石是费尽了心思：若杀死陈赓，别人会说他“恩将仇报”，另外，他又“爱惜”陈赓的才华，杀了又觉可惜！最后，只好命令把陈赓押往南京“休养”。
到南京后，陈赓真正受到了特殊“照顾”，整个南京市允许他自由活动（但暗中有人盯梢），衣食住行都有专人侍候。但是，陈赓还是初衷不改。
蒋介石无计可施了。迫于无奈，蒋介石只好将陈赓释放了。