陈赓的家乡在湖南湘乡县柳树铺，和毛泽东的家乡湘潭县是邻县。陈赓家与毛泽东的家虽为两个县，但实际上相隔并不远。湖南人把狭长的五陵谷地称做“冲”，毛泽东的家乡韶山冲与柳树铺相隔不过30里。但是毛泽东比陈赓大了10岁，少年时两人并不相识，但却在同一个小学就读，也可算少年的校友。
1910年秋，16岁的毛泽东来到湘乡县立东山学堂读书。毛泽东离开东山学堂5年之后，陈赓来到这里就读。在东山学堂，他时常听到老师们谈起一个名字：毛泽东，并讲述他会写文章的故事。
陈赓离开东山学堂后报名参加了湘军，在湘军中当了5年兵，与彭德怀同在一个团。1922年10月，陈赓加入中国共产党，受组织的派遣来到国民革命的中心广州，1924年进入了黄埔军校第一期学习，在校期间，陈赓备受校长蒋介石的重视。1955年3月，逃往台湾的蒋介石接受美国《纽约时报》记者访问时曾回忆起黄埔军校，称陈赓为“黄埔三杰”之一，并对记者说：“当年我也很喜欢他，在战斗最危急的时候，他掩护过我，可惜中共产党的毒太深，处处和我作对。这个人你们美国新闻界应当知道，不久前他还和你们在北越和韩国打仗！”
蒋介石提及的“救命之恩”发生在第二次东征战斗中。1925年10月1日，国民革命军举行第二次东征，蒋介石任总指挥兼第1军军长，周恩来任总政治部主任兼第1师党代表，第1师师长是何应钦。国民革命军一路势如破竹，很快就打到了惠州城下，但固若金汤的惠州城却久攻未克。10月11日，东征军第4团连攻两天，伤亡惨重，未能攻下。此时，周恩来亲临前线指挥，动员共产党员和青年团员组成登城“敢死队”，陈赓在担负攻城任务的第4团当连长，首先率领部队攻上城头，全歼陈炯明精锐的守城部队。此后，东征军长驱直入，进军潮州、梅县地区追击残敌。蒋介石看中陈赓作战勇敢，就下令调他到总指挥部担任警卫任务。
惠州攻克后，陈赓随总指挥部与第3师同行，向广东省梅县方向挺进，10月27日在华阳镇与敌军遭遇。第3师组织涣散，士气不高，刚一交手便败退下来。蒋介石闻讯急忙赶到华阳督战，眼看着第3师像潮水般溃退下来，忍无可忍，气得脸色铁青地对陈赓道：“我命令你代理第3师师长，指挥3师反冲锋，快去！”
陈赓应声挥舞着驳壳枪，跑下山梁。冲着一伙溃退下来的粤军喊道：“站住！蒋总指挥命令我指挥你们！我是陈赓！我是师长！”败兵们纷纷逃命，看也不看他一眼。陈赓孤立无助，再度跑回山头，向蒋介石报告军情。此时陈赓已清醒地知道危局一时难以扭转，便对蒋介石说：“校长，指挥部该撤退了！”
“撤退？现在怎么能撤退？打到一兵一卒也要坚守阵地！”蒋介石还强撑着面子说。蒋介石环顾四周，自己已经落到环形包围圈中，周围不断有人中弹倒下，四面的喊杀声愈来愈近，他这时才感到危险逼至身边，开始有点紧张了。陈赓见情势危急不由分说，上前架住蒋介石就朝山下跑。蒋介石一边跑着，嘴里还嘟囔着要“杀身成仁，不辱黄埔之威名！”说着便拔出了短剑。
陈赓一把夺过短剑，劝道：“你是总指挥，你的行动会对整个战局发生影响，这里没有黄埔的军队，赶快离开这里，再不走就晚啦！”
蒋介石望着陈赓，这才无奈地说：“我实在走不动了！”
“我背你走！”说完，陈赓在蒋介石面前蹲下，等候蒋介石趴上来。蒋介石犹豫了一下，还是趴到了陈赓宽厚的背上。陈赓背着蒋介石这样跑了几里路，终于脱离了险境。
陈赓临危救蒋的事情马上轰动了东征军和黄埔军校，使陈赓闻名遐迩。但是，后来蒋介石在准备反共时把陈赓的名字也列在了“不可重用”之列，被陈赓发现后，他主动辞职，蒋介石念及救命之恩，在发动反革命政变之前宽许他离开了黄埔。