就在曹操大业进行得如火如荼之际，天下的局势也正急剧地发生着变化：首先是关中的董卓被司徒王允和温侯吕布所杀，继而董卓的部将李傕、郭汜等又逼死了王允，将吕布赶出关中。当时天下虽大，却无吕布的容身之地，吕布成了丧家之犬。
为什么没有吕布的容身之地呢？因为自从十镇诸侯起兵讨董以来，天下州郡已被这些诸侯瓜分殆尽了，我们可以从地图上看，从北到南，依次是幽州公孙瓒，冀州袁绍，徐州陶谦，兖州曹操，豫州袁术，荆州刘表，此时三国的另外两个主角儿刘备依附于公孙瓒的麾下，寄居在陶谦的徐州；孙权之父孙坚依附于袁术的麾下，寄居在袁术的南阳。
这些军阀之间有直接矛盾的，我们可以列一张表：
公孙瓒——袁绍，矛盾点：幽州归属
袁绍——袁术，矛盾点：袁家正统
袁术——所有人，矛盾点：想做皇帝
其中这一时期的主要矛盾又集中在袁绍和袁术两兄弟之间，起因是袁术自以为是嫡子，是袁家正统，想做皇帝，可是那些军阀偏偏不认可，他们都认可袁家小妾生的庶子袁绍，这一点在起兵讨董的时候，大家推举袁绍做董事会的董事长，就可以看出来。但是那是一个十分讲究出身的时代，袁术就看不惯了，他脾气也大，就骂那些军阀，说：“你们这群小子，不跟从我，反而去追随我们家的奴仆！”
于是乎他就跟公孙瓒写信说：“您不是正和袁绍争幽州么？您不用有所顾忌我，因为袁绍他不是我们袁家的孩子（绍非袁氏子）。我跟你一起打他！”不知道怎么回事这封信落到了袁绍的手中，袁绍看了这信，是气得大怒，因为他最自以为豪的就是这个袁氏出身，而那些军阀之所以拥戴他也是因为这个袁氏出身的缘故。袁家四世三公，门生故吏遍天下，名头太响了，太具有政治号召力了，现下袁术竟然说自己不是袁家的孩子，你想能把老爷子气成什么样？
老爷子就想：“袁术，你小子行啊，亲兄弟的，你不帮我，反而去帮公孙瓒，我就不会帮别人打你啊？”所以袁家这两个活宝兄弟“各交党援”：袁术联络公孙瓒、陶谦去打袁绍；袁绍也联络曹操、刘表去打袁术，全天下是就为这两个活宝哥们乱成一团，于是乎军阀之间的间接矛盾也就形成了：
公孙瓒VS袁绍
袁绍VS陶谦、刘备
陶谦、刘备VS曹操
曹操VS袁术、孙坚
袁术、孙坚VS刘表
袁绍联盟：袁绍、曹操、刘表
袁术联盟：公孙瓒、陶谦（附刘备）、袁术（附孙坚）
几乎是从北到南，间隔着打，除了两头的公孙瓒和刘表，几乎都是腹背受敌，现下更好，又来了个无家可归的厉害角色——吕布，你看往哪个地方安插吧？
这时的曹操从镇压农民军摇身一变而为割据军阀，加入到当时的混战之中，要是没有后来曹操明智的“迎帝都许”，挟天子以令诸侯，曹操也就泯然和众军阀没有什么分别了，换言之也正是因其走了这样一步棋，才使得曹操脱颖而出，最后得以胜势扫平群雄，成就大业。
曹操这一步高明棋，我们下一回还有详细的论述，这一回且讲一讲曹操是怎样参与早期的军阀混战的。
首先是最北边儿的公孙瓒摆布了四路大军，来攻袁绍：第一路是公孙瓒自己，南下进逼冀州，相当于从现在的北京打河北；第二路陶谦屯发干，第三路单经屯平原，第四路刘备屯高唐（当然刘备这一路还算不上大军），这三路相当于从袁绍左翼的山东侧面迂回河北。
曹操受命与袁绍会击公孙瓒、陶谦和刘备，结果“大破之”。
紧接着袁术引军北上，要打曹操和袁绍，刘表自后断其粮道，袁术派孙坚南下击刘表，结果孙坚不幸战死；与此同时，曹操也在兖州大败袁术，追亡逐北，将袁术往南赶了很远。
因此袁绍、袁术两大联盟的初次交手，以袁绍联盟略占胜势。
当时这些军阀，离曹操最近的除了袁绍，就是陶谦、刘备等人。而当时袁绍人多势众，又是盟主，所以曹操再蠢，也不会在这时去打袁绍的主意。柿子当然是要捡软的捏，幸亏当时刘备军势不大，不过是暂借平原安身，所以曹操没有理睬，而他真正看上的是钱粮、人口富庶的徐州，也就是陶谦的地盘。
历史上曹操和陶谦的矛盾由来自古就是个悬案，虽然是个悬案，但事情的起因却很明了，那就是曹操的老爸——曹老爷子曹嵩一家的惨死。这个事件究竟是陶谦故意造成的呢？还是陶谦部下所为呢？史料众说纷纭，但是也有一点儿是肯定的，那就是此时的曹操正在积极筹划着染指徐州。
如果初平三年末曹操与袁绍会击公孙瓒和陶谦的战役是真实的话，那么初平四年中所发生的曹家灭门惨案就有可能是史料《世语》中所说的陶谦故意为之。因为曹操、陶谦毕竟作为对手，交战过，所以陶谦派兵乘机袭杀其父，也是在情在理。即使这事儿不是陶谦授意，而是陶谦部下见财起意，谋害曹父，那么很快曹操也有另一个借口，率兵前来染指徐州，那就是初平四年夏秋之间，有个下邳人叫阙宣的，聚集了千余人，竟公然自称“天子”，作为徐州牧的陶谦不但不派兵镇压，反而与之联合，攻略曹操兖州的泰山和任城两郡。
这倒好，我不来打你，你倒反来打我了，这个陶谦不是一般的欠揍。于是这年秋天，曹操便大举兴兵，东征陶谦，“下十余城”，“谦守城不敢出”。这次东征曹操杀了不少人，据《后汉书·陶谦传》的记载：
“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城保，无复行迹。”
河流都被堵塞了，五个县都没有人影，可见这曹操制造无人区的本事，也不比小日本差。
也就是这一年，孙策以父传玉玺从袁术那儿换来了三千兵，渡江收吴，数年间遂有江东。这小子估计是看袁术没什么大的发展前途，所以离其而去，自创基业。不过也确实，袁术联盟的这些人，什么公孙瓒啊，陶谦啊，都不怎么高明，所以最先被灭，而明智者如孙策、如刘备，却都在乘乱谋求资源和自身发展。
兴平元年夏，曹操第二次东征陶谦，这次把陶谦打到了徐州中南部的东海郡，“谦退保郯”，曹操没有攻下来，陶谦的部将曹豹和刘备则屯兵郯东，准备“要击”曹操。可曹操是谁啊，历来只有他“要击”别人的份儿，您这两位想要“要击”曹公，估计还得回家再读十年兵书，所以为“太祖击破之”。
曹操乘胜进兵，大有攻占徐州之意，而陶谦也非常害怕，准备南下逃亡扬州的家乡丹阳郡。就在这时，发生了一件事，惊天动地的逆转了曹操的局势，什么事呢？就是曹操的部下兼好友陈留太守张邈和东郡留守陈宫合谋，收纳吕布，三人在曹操的背后狠狠地捅了一刀。
刚才我不是说了么，这时吕布被李傕、郭汜等人赶出长安，成了丧家之犬，他仅率了数百骑出武关，开始想投靠袁术，大概是以为袁术的官位高，将来大业成功的可能性大。但没想到的是，吕布以前的所作所为已为众人皆知，名声实在不好，所以袁术“恶其反复，拒而不受”。
吕布投靠袁术不成，自然便想着去投靠袁术的对手——袁绍，结果袁绍虽然暂时收留了他，却发现吕布这个人有大志，不能容他，就派刺客去暗杀吕布，没有成功，吕布就又逃了出来，准备去投靠当时的并州牧张杨。
在去河内的途中，路过兖州，与陈留太守张邈相见。这张邈何许人也？记着上文的看官也许知道：这张邈可不是一般人儿，当年曹操不乐意跟着董卓混，逃出洛阳，跑到陈留起兵时，时任陈留太守的就是这个张邈。
他早年不但收留了被董卓朝廷通缉的曹操，而且向他推荐了大富豪卫兹，资助曹操自主创业，后来又与曹操一起起兵讨董，算是曹操很好的朋友了。但是后来曹操受鲍信等迎请，领兖州牧，陈留郡属兖州，所以太守张邈也就顺理成章地成了曹操的部下。
曹操跟他的关系就更不一样了，不但是上下级的关系，而且是老朋友，曹操甚是信任张邈，在他第一次东征陶谦的时候，曹操就把自己的家眷托付给张邈，足见两人的关系非同一般。
但是张邈曾经得罪过袁绍，而曹操又是袁绍的同盟，所以袁绍曾经命令曹操杀掉张邈，结果为曹操严词拒绝，因此张邈对袁绍的感情很是不好。而吕布也是险些丧命于袁绍的手下，所以他与张邈可谓是同仇敌忾。这两个老兄一见面，还不热泪盈眶地相互诉说袁绍的不是？因此二人“把手共誓”，那意思大概就是说，袁绍这家伙对我们不仁，咱哥俩联起手来，灭了他！
谁料这个事儿叫袁绍知道了。袁绍一知道这事儿，心想：那还了得！两个鼠辈，竟敢图谋害孤，不等你们灭孤，孤先灭了你们！您想啊，就曹操的那点儿兵，为了保住自己辛辛苦苦弄来的兖州，袁绍叫他干什么，他曹操肯定要干。要是这老爷子一激动，对曹操说：“孤看那个张邈不顺眼儿，你派人去把他做掉，否则就别怪我不客气。”张邈心知肚明，以曹操的为人，他为了兖州，什么事儿干不出来啊？所以“心不自安”，可他一时又没有勇气公开脱离曹操。
这时又有一个人起了至关重要的推动作用，这人不是别人，没错，正是曹操的大功臣，甚为倚重的东郡留守陈宫。前面我们说了，曹操之所以能从曹市长变为曹省长，这第一功便是陈宫预先到兖州那做好了曹操的宣传。所以事后曹操感激陈宫，每次出征，无论是打袁术，还是征陶谦，都会将老巢东郡的留守大任交给陈宫，就能信任到这地步。可陈宫呢？大概知道曹操有个多疑的毛病，常常怀疑有功的部下，而且功越大，越怀疑，像此时的陈宫，之后帮助曹操战败袁绍的许攸，再之后帮助曹操治理国政的荀彧，大都没什么好的结局。
陈宫的政治嗅觉灵啊，所以很早的时候，陈宫就嗅出：曹操这家伙是奸雄之性，不是什么好鸟，我不能长久地跟着他干，于是陈宫就常怀自疑，时刻准备着脱离曹操。
眼下机会来了，曹操东征陶谦在外，兖州空虚，而吕布又是个豪杰，张邈常常“心不自安”，他正是看中了这几点不安分的因素，所以决定说服张邈，一同迎接吕布来做兖州牧。
本来曹操的这个兖州牧就是鲍信等人迎来的，现下鲍信死了，陈宫在东郡主政，张邈在陈留响应，所以两人一拍即合，决定迎纳吕布，驱逐曹操。一时间，兖州郡县都起来响应陈宫、张邈，只有鄄城、东阿、范县由于荀彧和程昱两人的坚守，而没有丢失。
吕布打不下鄄城，于是和陈宫等人屯兵在东郡的濮阳。
这时在前线大捷的曹操接到了自己老巢被端的消息，气得够呛，赶紧收拾兵马，回师兖州，准备和吕布决一死战。后来曹操为什么那么恨吕布，非要杀他不可，便连刘备也不为吕布说话，就是因为吕布不讲信义，先后端过曹操、刘备这两人的老巢，一个是乘曹操出征陶谦之时，一个是乘刘备抵挡袁术之际，因此这两哥们算是恨透了吕布。
曹操率师回援兖州，结果一路上畅通无阻，曹操的心情顿时就好了，为什么啊？就跟后来二出祁山，司马懿料诸葛亮似的，曹操对手下这些将军们就说了：“吕布这小子，一下子得到了一州之地，却不知道在我回师的路上于险处设伏打我，反而屯兵在西边的濮阳，我知道他干不成什么大事了！”这话虽然也有一定的道理，但是却主要起到了稳定曹军军心的作用。
于是乎，曹操就率军前往濮阳，与吕布等决战。结果没料想人家吕布也不是棉花，有道是“人中吕布，马中赤兔”，两军一接战，曹操的“青州兵”都是步兵，那时候马贵，曹操哪有那么多钱，装备骑兵，所以都是徒步的士兵；吕布可不一样，毕竟也跟着董太师混了一场，逃出长安时还带有数百骑，前阵就全是骑兵。吕布是五原郡九原人，出身并州边地，所以后来他跟刘备写信都说：“咱俩都是边疆出生的。”（刘备是涿郡人，也算边疆）后来又帮董卓统领他的西凉兵，这凉、并二州打仗，都是骑兵。
此时曹操就失策了，你步兵再精良，人家铁骑一冲，还不是都得溃散，因此曹操此役打得很是脑残，而且相当出洋相，只身一人，策马而逃，就跟德川家康在三方原对阵武田信玄似的，就差没有屁滚尿流了。
据野史载：曹操初战失利，还不罢休，就有一个濮阳的大姓田氏说：“您晚上来偷袭，某愿为内应。”结果曹操破城心切，也不详查，晚上带着人就冲进城去了，没想到这姓田的哥们却是个反间，反而放了把火，烧了城门，断了曹操的后路。吕布一骑当先就叫：“曹孟德，你中了我军师陈宫之计了，还不下马授降？”这下可把曹操吓坏了，他知道吕布之勇，骑兵之精良，所以曹操什么也不顾了，赶紧逃吧。没料想被吕布一马赶上，可巧的是这吕布也是个废物啊，竟然不认得曹操，他以为要赶上曹操哪儿那么容易，所以劈头就问：“曹操何在？”还自以为很醒目，曹操是自小耍滑的高手，急中生智，就诳他说：“乘黄马走者是也！”然后吕布就舍了曹操，去追那个骑黄马的，使曹操侥幸逃得了一命。
假使说当时吕布认识曹操，那么曹操就没戏了，整个三国的历史都得改写，然而仍然可惜的是历史不容假使，结果上天使曹操侥幸保住了性命。所以说做市场的经理们都得记性好，能认人，要不然你这做客户的，一进去，看见坐了几个人，“哎哟，对不住，您贵姓啊，我不记得了。”那客户心里面能好受么？这工作还能做得漂亮么？所以您看华为招聘的时候，群面一个很重要的环节，就是在所有人自我介绍完后，您得记住在场所有人的信息，就在这里。
这一节就是后来益州别驾张松讽刺曹操天下无敌时所说的“濮阳遇吕布”。
曹操斗不过吕布，双方就开始了拉锯战，经过一系列大大小小的战役，曹操算是摸熟了吕布等人的战法，所以屡次设伏，“纵奇兵击”，打得吕布是人仰马翻，只有逃跑的份儿，而无还手之力，给吕布留下了深刻的心理阴影，所以每次与曹操接战，吕布就提醒自己：“曹操多谲，勿入伏中。”
就是这样，没多久，吕布就被曹操赶出了兖州。就在吕布和曹操兖州大战之时，东边的徐州，也就是曹操的死敌——徐州牧陶谦病死了，刘备代之。这就是传说中的“三让徐州”，吕布被曹操赶出兖州，便带着陈宫等人前往徐州投靠刘备。
曹操就又在兖州站住了脚跟。所以总体来看，这个时候的曹操主要是参与两派军阀的混战，在事业上有得有失，和同期的军阀比起来，并无特别出色的地方，但已显露出了曹操的军事能力，特别善战。