公元199年，车骑将军董承声称接受了献帝衣带中的密诏，与刘备一起密谋刺杀曹操。
一天，曹操从容地对刘备说：“如今天下的英雄，只有您和我罢了，袁绍之流是算不上数的！”刘备正在吃东西，听到这话吓得手中的汤匙和筷子跌落。正遇到天上打雷，刘备乘机说：“圣人说：‘遇到迅雷和暴风，使人改变脸色。’真是这样。”事后，刘备便与董承以及长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等一同策划诛杀曹操的事情。
这时，曹操派遣刘备与朱灵去截击袁术，程昱、郭嘉、董昭等都劝阻曹操，说：“不可派遣刘备率兵外出！”曹操后悔，派人去追，没有追上。袁术向南退回寿春，朱灵等班师回朝。刘备就杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳，代理下邳郡太守，自己回到小沛。东海乱匪首领昌以及其他郡县多背叛曹操，归附刘备。刘备拥有部众数万人，派使者与袁绍联系会师。曹操派遣司空长史、沛国人刘岱和中郎将、扶风人王忠率军进攻刘备，刘岱等失利。刘备对刘岱等人说：“像你们这样的，来上100个，也不能把我怎么样；如果曹公亲自来，胜负就难以预料了。”