许广平决定和鲁迅在一起，是经过漫长的犹豫、矛盾之后才作出的决定。在鲁迅之前，她曾经有过一段刻骨铭心的初恋。
早在广东老家，许广平就和既是同乡又是表亲的青年李小辉相爱。李小辉原想去法国勤工俭学，因错过了考期，便阴差阳错进了北京大学。和许广平经过一段时间相处后，两人感情突飞猛进。不幸的是，许广平后来传染上猩红热，李小辉经常来探视，也被传染。结果，许广平病好了，而李小辉却不治而亡。这个意外打击让许广平生不如死。这是她的初恋，也是她第一次勇敢地追求自由婚姻，然而却在眨眼间幻灭了，她一时悲伤、绝望，难以自拔。这种疼痛伴随着她整个少女时代，一直到鲁迅的出现。
在她和鲁迅热恋期间，风言风语传遍了京沪文坛，上海一家周刊《狂飙》发表了作家高长虹的诗《给——》，又把她和鲁迅奇怪地拉进一场缠绵悱恻的三角恋。
这首诗是这样：
我在天涯行走，
太阳是我的朋友，
月儿我交给他了，
带她向夜归去。
夜是阴冷黑暗，
他嫉妒那太阳，
太阳丢开他走了，
从此再未相见。
我在天涯行走，
月儿向我点首，
我是白日的儿子，
月儿啊，请你住口。
当时鲁迅身在厦门，接到北平韦素园的来信，报告了有关“月亮诗”的传言：高长虹自比太阳，把许广平比做月亮，诗中“月儿我交给他了”，是说他把许广平交给了鲁迅，并把鲁迅比作黑夜，“夜是阴冷黑暗”。鲁迅这才明白了什么，继而愤怒起来：“果真属于末一说，则太可恶，使我愤怒。我竟一向在闷葫芦中，以为骂我只是因为《莽原》事。我从此倒要细心研究他到底是怎样的梦，或者简直动手撕碎它，给他更其痛哭流涕。”而同一天鲁迅也给许广平写了信：“北京似乎也有流言，和在上海所闻者相似，且云长虹之拼命攻击我，乃为此。用这样的手段，想来征服我，是不行的。我先前的不甚竞争，乃是退让，何尝是无力战斗。现既逼迫不完，我就偏又出来做些事，而且偏在广州，住得更近点，看他们躲在黑暗里的诸公，其奈我何？然而这也许是适逢其会的借口，其实是即使并无他们的闲话，我也还是要到广州的。”
鲁迅与高长虹的交往始于一九二四年，那时候作为文学青年的高长虹离开老家山西来到北平，创办一份杂志《狂飙》，被孙伏园看好，引荐给鲁迅。两人很快成为忘年交，一年时间里竟然见面七十多次，差不多三四天就见一次。《鲁迅日记》中频繁出现高长虹：“夜买酒邀长虹、培良、有麟共饮，大醉。”“夜风。长虹来并赠《狂飙》及《世界语周刊》。”《莽原》创办初期，高长虹是出力最多的一个。他不仅在事务方面贡献颇多，在创作方面也耗尽心血。在《莽原》周刊创办的三十二期中，几乎每一期都刊载他的文章。高长虹就说过：“无论有何私事，无论大风泞雨，我没有一个礼拜不赶编辑前一日送稿子去。我曾以生命赴《莽原》矣！”这样的说法并没有丝毫夸张。
然而两人关系出现裂痕，起因在于所谓“压稿事件”。离开《莽原》人在上海的高长虹迁怒于鲁迅，先攻击他“你也无大量大材，做不得山寨之主！”发展到谩骂：“我与鲁迅会面不只百次，然他所给我的印象，实以此一短促的时期为最清新，彼此时实在为真正的艺术家的面目。过此以往，则递降而至一不很高明而却奋勇的战士的面目，再递降而为一世故老人的面目，除世故外，几不知其他矣。”“于是‘思想界权威者’的大广告，便在民报上登出来了。我看了真觉得‘瘟臭’，痛惋而且呕吐。”鲁迅决定置之不理，月亮诗一出，才发现他原来暗中恋上了许广平，而许广平也曝出早在她与鲁迅先生抄稿的同时，曾寄邮票给高长虹，买过他的一本诗集《精神与爱的女神》，他也有回信，两人通信约有八九封。偶然一次在鲁迅家与高长虹相遇，他却没有说话。鲁迅方才明白，高长虹频繁去看他，实则频繁去看望许广平。他倒是不太生高长虹的气，说他是黑夜他乐得接受，黑夜正需要月光去照亮，似乎正是这次“人言可畏”让鲁迅与许广平决定永远在一起，再不分离。