里根之所以成为西点学员的楷模，并不仅仅是因为他最终成为了美国总统，而是他在此之前的经历就值得学习。
里根生在一个极其普通的家庭，全家四口人只靠父亲一人当售货员的工资维持生活，因而当里根逐渐长大后，不可避免地面临家庭经济的困境。
在里根上小学时，父亲又被解雇，全家人真的快到了山穷水尽的地步了。这种家庭环境培养了里根的独立意识。他和哥哥帮着母亲在大学足球场卖爆米花，他们一边卖爆米花，一边看球。他们是足球场的常客，与球员们混得很熟。球员们很同情这兄弟俩。兄弟俩知道家里艰难，从不向父母要这要那，身上穿的、用的，都是母亲的双手缝制的。
到了上中学的时候，里根的学费更成了问题。为了继续上学，积攒学费，13岁的里根每周六下午和周日都去附近的建筑工地当临时工，在那儿搬砖、推土、运水泥。星期日干10小时才挣35美分。他饿了啃面包，渴了喝自来水。别的同学在看电影、旅游，而他却在工地上流汗。
他曾做过公园里的业余救生员，在一个暑假中挣够一年的学费还有剩余，此外他还在学校食堂里刷碗、洗盘子、扫地。在中学和大学期间，他完全是靠半工半读走过来的。
生活的艰辛磨炼了里根的意志，培养了他的信心，也使他产生了出人头地的强烈愿望。1932年，里根大学毕业后，决定试试在电台找份工作，然后，再设法去做一名体育播音员。
里根搭便车去了芝加哥，敲开了每一家电台的门——但每次都碰了一鼻子灰。在一个播音室里，一位很和气的女士告诉他，大电台是不会冒险雇用一名毫无经验的新手的。“再去试试，找家小电台，那里可能会有机会。”她说。
里根又搭便车回到了伊利诺斯州的迪克逊。虽然迪克逊没有电台，但里根的父亲说，蒙哥马利·沃德公司开了一家商店，需要一名当地的运动员去经营它的体育专柜。
由于里根在迪克逊中学打过橄榄球，于是他提出了申请。那工作听起来正适合自己，但他没能如愿。
“最好的总会到来。”母亲提醒里根说。
父亲借车给他，于是他驾车行驶了70英里来到了特莱城。
里根试了试爱荷华州达文波特的WOC电台。节目部主任是位很不错的苏格兰人，名叫彼特·麦克阿瑟，他告诉里根说他们已经雇用了一名播音员。当里根离开他的办公室时，受挫的郁闷心情一下子发作了。他大声地问道：“要是不能在电台工作，又怎么能当上一名体育播音员呢？”
里根正在那里等电梯，突然听到了麦克阿瑟的叫声：“你刚才说体育什么来着？你懂橄榄球吗？”接着他看见里根站在一架麦克风前，凭想象播一场比赛。
由于里根的出色表现，他被录用了。
在回家的路上，里根想到了母亲的话：“如果你坚持下去，总有一天你会交上好运。并且你会认识到，要是没有从前的失望，那是不会发生的。”
这次求职成了里根人生旅途的新起点。它使里根懂得，一个人只要有信心，能把握自己该干仟么，那么就应该走出去敲那一扇扇机会之门。