1599年4月25日，克伦威尔出生在英国亨丁顿郡一个乡绅世家。他的童年鲜为人知。17岁时，克伦威尔去剑桥锡德尼·苏萨克斯学院学习。1617年，父亲突然去世，他不得不放弃学业，回家照料。两年后他又到伦敦学习法律。21岁时，克伦威尔与商人的女儿伊丽莎白·波琪结婚，从此在亨丁顿定居务农。1628年，他被选为亨丁顿自治镇代表，出席查理一世的第3届国会，开始登上政治舞台。
当时斯图亚特王朝的统治已经危机重重。克伦威尔和国王的反对派站在一起，抨击宠臣白金汉公爵，和专制王权进行坚决的斗争。1629年2月，他在两次会议上发言，揭露“君权神授”的拥护者曼沃林被提升为主教一事，并检举温彻斯特主教尼尔蓄意散布天主教影响的罪行，引起国会的重视。
1630年，亨丁顿市议会获得国王查理一世的新令状，改建亨丁顿市府。因为有关规定给市府委员以剥夺农民在公田上放牧以及对不服从市府领导的人处以罚金的权利，所以令状公布时，群众怨声载道。克伦威尔有感于公愤，为农民争权益。之后，他卖掉在亨丁顿的财产，带了1800英镑迁居到圣伊维斯小镇，后又迁居到剑桥附近的伊莱。
1640年4月，查理一世为筹集战争经费不得不重新召开国会。反对派首领皮姆、汉普顿等再度当选。克伦威尔也从剑桥郡当选为议员。这届国会史称“短期国会”，揭开了英国资产阶级革命的序幕。11月，“短期国会”召开，标志着革命的开始。克伦威尔的活动进一步引人瞩目。他参加了国会的18个委员会，提出了一系列议案。国会开会后两周，他呈上请愿书，要求释放李尔本。12月30日，他动议《例年国会》提案的二读，结果“三年法规”得以制定。他还参加了《大抗议书》的起草，提出保证工商业自由、建立大臣对国会负责制、限制主教权力等要求。
查理一世拒绝《大抗议书》，并亲自带卫队到国会搜捕皮姆、汉普顿等5名反对派首领。行动失败后，他便前往英国北部，于1642年8月宣布讨伐国会。英国进入内战。
在历时4年的首次内战中，克伦威尔功勋卓著。他在亨丁顿、剑桥等郡招募了一支主要由自耕农组成的千人骑兵队，在1644年7月的马斯顿草原一役中大胜，扭转了局面。1645年1月，国会授权他建立“新模范军”。6月，“新模范军”在纳斯比战役中摧毁王军主力，次年6月，克伦威尔攻克王党大本营牛津。不久，查理一世作了阶下囚。国会为了表彰克伦威尔的军功，授予他年收入2500英镑的庄园，他的家也从伊莱迁到伦敦。
首次内战结束后，长老派独占了胜利果实。克伦威尔属于独立派，他对长老派独揽政权非常不满，更不愿失去自己的力量支柱--军队。他建议成立了全军大会，吸收鼓动军人参加。会上通过了《庄严协约》和《军队声明》，表达平等派的主权思想。1647年8月6日，军队开进伦敦，长老派重要议员仓皇出逃，独立派从此掌握了国会实权。
克伦威尔加紧和查理一世谈判，希望就此实现他的政治主张。但是查理一世逃跑，并和苏格兰使者签订秘密协约，准备引苏格兰军队入境，配合王党叛乱，再次挑起内战。克伦威尔立即转变态度，于12月29日在温德莎召开军官会议，吸收平等派军官和以前的鼓动军人到会，决定把查理一世交付审判。8月，克伦威尔在普雷斯顿战役中击溃苏格兰军队。9月，他占领苏格兰首都爱丁堡，取得了第二次内战的胜利。
克伦威尔坚决主张处决国王。1649年1月30日，查理一世以暴君、叛徒、杀人犯和国家敌人的罪名被处决。2月6日，废除上院。次日，取消王位。13日，通过把政权交给国务会议的法案。5月19日，英国宣布为共和国。
共和国成立后，克伦威尔掉过头来镇压民主革命运动。3月底，他下令逮捕李尔本。4、5月间，又镇压了伦敦和福德的起义士兵，驱散了在圣乔治山上垦荒的掘地派。9月，率军侵入爱尔兰，镇压当地的民族起义。战争结束后，爱尔兰三分之二的土地被掠夺。在侵略爱尔兰期间，克伦威尔挥师北上苏格兰，于1651年9月3日彻底消灭了查理一世儿子的军队，并掠走了爱丁堡的国徽。
1653年4月20日，克伦威尔率领一支火枪队闯入长期议会，宜布解散议会。随后建立了自己的御用国会，成立护国主政府等。同年12月16日，克伦威尔就任英格兰、苏格兰、爱尔兰的护国主。《政府约法》规定：护国主任职终身，兼任陆海军总司令；立法权属于护国主和国会；行政权属于护国主和国务会议。克伦威尔独揽大权，成了军事独裁者，共和国名存实亡。