关于松江派区别吴门派的重要特征，当时苏州画家范允临曾在他的《输要馆集》里进行过分析。范允临说，松江地区的画家，与吴派的画家相比，就是不互相模仿。而吴派的画家，只知道模仿文征明一人，为此还讽笑松江府的画家为“松江派”。在范允临看来，这种关于绘画的认识，是很浅陋的。他认为，即便是文征明自己，也是一笔不苟，去广泛学习古人。吴派的画家应该学习文征明成功的途径，而不是进行表面模仿，这样才有可能与文征明并驾齐驱。
范允临以他的好友松江画家董其昌为例，说董其昌的画，笔笔是从古法中学来，是松江画派的领袖，但松江府的画家，却坚决不肯从表面摹仿董其昌的风格，这才是松江一地画家们能够各自成家、没有形成习气的原因。松江派的画家，取法范围广泛，不论是五代时的董源、巨然、荆浩、关仝，还是宋时的范宽，乃至“元四家”中的倪瓒、黄公望、王蒙等，都能加以学习，虽然师法他们，却又不拘泥于表面的模仿。
范允临进一步说，吴派的人，不知道古人的真面目，一看见董其昌先生的画，就把他定为松江派，“真可叹可哀耳”！他说，正因为吴派的人心里有门户之见，胸中存着“松江派”三字，所以他们的画不可能再有什么发展了。
我们可以通过范允临的议论，探讨松江派的艺术特征和松江派作为一个流派存在的真正意义所在。
松江画派从严格意义上说，并不是一个有着严密组织结构的画派，它泛指明末松江地区一批艺术旨趣相近、笔墨技法互有取补和影响的画家群体。他们之间大多为画友关系，也有师生相承者。然而，松江派不像吴门画派那样，通过血缘、亲谊嗣承和师生传授方式，组成师承关系较紧密的画派结构，并产生创立画派主导性风格的领袖式人物，如沈周和文征明。在前一章我们知道，松江画派的创始者—董其昌、莫是龙、陈继儒，他们三人的绘画也是各具风貌，独具风采的。而松江画派其他的骨干画家，也均是于古人各有师承，即便是经常充当董其昌代笔人的赵左和沈士允，虽然有仿董的本领，让人真假难辨，但他们各自的创作，也另有所尚。
当然，在浙、吴画派式微之后，松江画派由于在另辟蹊径的笔墨渊源上的共识，决定了他们异彩纷呈的绘画风格个性之外，在整体上，也呈现出某种程度的趋同性。他们变革了吴门画派，把“元四家”中黄公望、倪瓒的画法和五代时董源、巨然的画法很好地融合起来。除了董、巨外，他们又参以宋代米芾、元代高克恭的“云山墨戏”之法。因此，以董其昌为代表的松江画派的一个重要艺术特征，就是他们在笔墨渊源上均以“元四家”为宗，并上溯董源、巨然。
松江画派兴起于吴、浙两派末流恶习泛滥的晚明，其艺术特征及变革作用，体现在用笔上，更注重“南宗”文人画风气的传承，而摒弃浙派“硬”“板”“秃”“拙”的恶俗习气和吴门末流细弱、繁琐、甜腻和纤媚画风的用笔风格，从而确立了文人画的师承路径和创新机制。
董其昌主张：“画家以古人为师，已是上乘，进此当以天地为师。每朝看云气变幻，绝近画中山。山行时见奇树，须四面取之，树有左看不入画，而右看入画者，前后亦尔。看得熟，自然传神，传神者必以形。形于心手相凑而相忘，神之所托也。”他在这里，首先提出了一个学习绘画的途径，先以古人为师，学习技法。进而深入观察天地造化，练习纯熟，心手两忘，才能形神兼得。他认为，如果想与古人抗衡，就应当深入体会大自然的烟云变化等“惊心动目之观”。这种师法自然的观点，无疑也深化并拓展了松江画派后继者们的思想认识，对他们的文人画的变革实践，提出了具体的指引思路。
董其昌的绘画理论，强调文人画，推崇南宗，一些学者和理论家认为，这是一种审美上的偏颇。从今天的角度来看，松江派的主张或许有一定的局限性，但董其昌由对绘画者文人身份的强调，转而引出对画家作画目的的探讨，这在当时的文化背景中，是有着特殊意义的。当时，程朱理学作为一种正统思想体系及哲学观念，统治着从宋元到明初及中叶的思想界，窒息了学者的思想，泯灭了艺术家的创造个性。而王阳明的与禅学相契合的“心学”，以关注人的主体、关注人的心灵为主要导向的哲学思想，广泛地蔓延和渗透到各个文艺领域之中。董其昌便是绘画界的杰出代表。
结合当时谈禅的风尚，松江画派的创始者首先寻找到了禅学与书画艺术在精神内涵方面的联系与融合。另外，他们又发现，苏东坡曾提出的“士人画”的创作方式与观念，寄乐于画的心态，在精神上符合晚明的文艺思潮。董其昌甚至认为，寄乐于画的画家，往往长寿，如果刻意求工，则有损寿命。这种议论，其实也带有晚明享乐风尚与注重主体精神人文思潮的印记。
经过对绘画史的梳理，松江画派的画家们，在灿若繁星的画史中，目光如炬地发现了王维、董源、巨然、“元四家”的画作中存在着与文人画相似的因素。董其昌通过类比的方式，将历史上的山水画家分为南北两宗。推出了更具有时代审美风尚的“文人山水画”典范，具有一定理想寄托性质的“南北宗”论便应运而生了。这种符合时代精神的探索，表面上是对绘画传统与技法的总结，实质上，是当时晚明文化背景的产物，这正是松江画派借古开今，用南北宗论重构正宗文人画体系的关键。
“南宗”在画面上强调生动的气韵与文人的趣味。董其昌认为对气韵的感知是天赋，是生而知之，不是通过模拟学来的。但是，他同时认为，还可以通过其他的途径获得，他举出“读万卷书，行万里路”的方法。他认为只有这样，才能脱尽俗气，胸有丘壑，即便是随手写出，也能为山水传神。这也是他推重南宗画家，强调画家的文人身份与审美修养的原因所在。
在董其昌之后，明末清初的王时敏与王鉴都曾问学于董其昌，他们不仅忠实地继承了董的衣钵，而且还把这一衣钵连同传授的方法，传给了王原祁和王翚，由此发展成为娄东画派和虞山画派，并覆盖清代全国画坛，这两代人被称为清初“四王”。“四王”及其从学者，统领了清代山水画坛三百年，进而被确立为画坛正统，他们使松江画派的影响由松江扩展至太湖沿岸的广大江南地区。清代“四王”继承董其昌的“正脉”，却失去了“变革”的创造性与包容精神，失去了董其昌“以天地为师”的气概。董其昌的嫡传王时敏、王原祁祖孙，把师法的对象集中于黄公望一人，导致江南一带画坛上出现“家家一峰，人人大痴”（一峰和大痴都是黄公望的号）的局面。作为松江画派的代表，董其昌所崇尚的画风，在后世被推举为文人画的血脉真传，并由此蜕变为极端的仿古主义。
事实上，董其昌的南北宗论虽寓有崇南抑北的倾向，但并非主张单一的审美风格。在他的著作中，所涉及的北宗画家，如李思训、李昭道、赵干、赵伯驹、赵伯骕、马远、夏圭等，董其昌对他们均有比较中肯的分析，且时有褒辞。如“李思训写海外山，董源写江南山，米元晖写南徐山，李唐写中州山，马远、夏圭写钱塘山”，这都肯定了北宗画家师法造化，形成独立画风的依据。他还认为，像李昭道青绿山水一派，后人学赵伯驹、赵伯骕的画，只能学到他们精细工的一面，却往往学不到他们画中所具有的文雅风韵。
他说赵令穰、赵伯驹、赵孟頫的画风，虽然妍美，但不媚俗；他认为董源、米芾、高克恭三家的画风，虽然纵逸，但有法度。可见，董其昌本人的审美思想，具有很广阔的包容性。当然，他有时直接指出一些画家的习气，未必不符合实际。
在清代，皇宫罗致和容纳了一大批御用工匠和画家以及能画的文学侍从之臣。王原祁在康熙皇帝在位时，就曾以翰林学士、户部侍郎和《佩文斋书画谱》总裁等官职供奉皇帝，他的官职可谓居于当时统领书画艺术的最高地位。因此，松江画派的势力随着王原祁声望的尊崇而大大提高。为了迎合皇帝的欣赏趣味，体现太平盛世的气象，在王原祁那里，松江画派画家笔下有董、巨遗风的荒率、静逸、超脱的情致消失了，代之以造境构图上的“龙脉开合起伏”和用笔皴法方面愈演愈烈的程式化和概念化。宫廷中，还有一个以书画供奉皇帝的画家董邦达。他的官阶比王原祁更高，他是翰林院编修，侍读学士，屡次被擢任为工部尚书、礼部尚书。他的画风在娄东、虞山派之间，虽有元人和董、巨笔意，但实际上主要是师法“四王”，尤其是他的用墨深得董其昌的法脉。在董邦达声誉最隆时，人们将他与董源、董其昌一起称为“古今三董”。他也最善于迎合皇帝的审美趣味，比如连山点景的屋宇都是整齐的界画风格，不再出现隐士的茅屋草舍了。
以王原祁、董邦达为代表，松江画派的后继者最终走上与宫廷趣味相结合的道路，从而完全改变了文人画兴盛于江湖的处境，形成了官方“院画”风尚。松江派整体上的高逸、清旷、野逸之风，逐渐黯然衰微。
另外，“南北宗”论也导致了宗派观念在画坛的泛滥。即便是血脉正宗的松江画派“四王”也被分为娄东和虞山两派，王鉴为王时敏族侄，王翚少时从学于王鉴，后又出入王时敏门下，他们却又各分为“两宗”，门派之间，常抬高自师以压倒别派，互相攻讦。
但是，清代还有一些画家，诸如石涛、渐江、髡残、八大山人、龚贤等，却在画坛的“正统”画风之外，学古变法，师法自然，以天地造化为师，把传统的文人山水画，推向了一个前所未有的境界。他们的山水画创作，表面上似乎是对松江画派单一审美思想的叛逆，但他们的绘画风格所呈现出的文人山水画崭新格调，未尝不可以看成是对董其昌有关文人画理想的另一种别出心裁的解读与实践。
松江画派是中国古代绘画史上理论观点最鲜明也最富有学术性的画派。通过对文人画师承路径的清理和疏导，松江画派的理论和实践，让吴门画派的末流不再囿于文、沈二家而能上追古人。松江画派对文人画理想的重构，拓宽了晚明画坛的师承对象，在当时有着重要的现实意义。
松江画派的开创者们出于重构文人画理想的本意而提出的“南北宗”论，发扬了中国绘画史上两种具有对比性的绘画风格和审美观念。但他们的“尊南抑北”，则把刚健、躁动、郁勃和具有激烈情绪的创作，乃至于雄浑、博大、沉厚和气势豪纵的绘画列于贬抑之列。正是由于松江画派的排斥，北宗一系的山水几乎在有清三百年间不曾得到延续和发展。不仅金陵画派、新安画派、姑熟画派等具有改革思想的画派，因正统思想的压制，仅限于一时一地的流传，而且也将具有叛逆精神、颇富刚健之美的“扬州画派”视为异端，视之为丑怪。
当然，我们不该把这错误归于松江派的创始者，这种流弊只能看成是一个曾经盛极一时的流派，发展到一定历史阶段所产生的“末流之失”，这也是历史上任何一个曾经具有创新精神与改革意义的画派都曾经历过的。