后来他发现了翟让。觉得他应该会很有前途，但是翟让现在也是一方霸主了，不是以前的死囚了，并非谁想见就能够见一面的，你以为********呢，给钱就出台呀。他找了很多的关系，最后找到了王伯当。
王伯当就引荐他和翟让见面了，翟让是个粗人，最喜欢的就是有学问的人，而且李密的确也有一定的韬略，建议他收编那些被打散的起义军来充实自己，翟让采纳了他的建议，突然发现，自己的公司规模居然扩大了一倍。
李密给翟让展现出来的蓝图有些太大，意思是让他夺取关中和洛阳，一举取代隋朝。可翟让就是个小富即安的土财主，他觉得现在这种情况已经很好了，暂时没上市的计划，连忙说：“臣妾做不到啊！”
李密从心里鄙视这个土财主，可是自己要想壮大，还必须要他来投资，没有他的前期投入他什么也做不了，所以他背地里做了不少工作，在翟让的队伍里表现自己的真知灼见，顺便收买人心，弄得翟让的队伍里面到处都是他的粉丝。
李密的号召力还不止是这些，自从他在瓦岗寨站稳了脚跟之后，就不停的有人慕名而来，他们根本就不知道翟让是谁，只知道瓦岗寨有一个李密，来到这里之后才知道原来李密不是当家的，充其量也就是个大管家，心想，这样可不行，这不是耽误事儿嘛！
这其中有一个叫李玄英的就深信不疑，他分析谶语，认为最后这个皇帝一定会落到李密的头上，所以来到瓦岗寨之后就跟李密结成了联盟，后来又有方玄藻、贾雄也全都和李密结成了联盟，等于是把翟让给架空了。
贾雄这个人是个算命先生，属于翟让的智囊，不过他不服翟让，认为他最终不会有什么大出息，而只有跟着李密混，以后才能封王拜相享受富贵。所以李密就想利用翟让笃信封建迷信这一套，促使他让位给自己。
他指使贾雄对翟让说：“你这个人的命只能当王享受富贵，但是不能当皇帝，如果你想要推翻隋王朝自己当皇帝，办法就只有一个，让李密来当老大。你拥护他，一切就可以迎刃而解，将来福不可言。”
翟让当然有些不服气，而且很纳闷地说：“照你这样说，以前李密混得都要饭了，是我可怜他才有今天，是我帮助了他，不是他帮助了我，以前他为什么自己不去奋斗反而要来依靠我呢。”
贾雄振振有词地说：“你不知道，你们两个的命运必须互相帮助，他没有你不行，你没有他也不行，这就是他必须找到你才能成大事儿的原因。只要你们合作，天下也就是你们两个人的了。”
翟让居然就相信了。其实翟让太笨了，李密整个就是空手套白狼，本来一分钱的本钱都没有，现在等于翟让把一个大集团公司的一半股份无条件地转让给他了，而他什么代价也没有付出，全靠一张嘴。