李香君“却奁”之举，很快传遍了秦淮河，人人称她为侠妓。侯方域亦赞不绝口：“这等见识，我倒不如，真乃侯生畏友也！”“俺看香君，天姿国色”，换上荆衣布裙，“十分容貌，又添十分，更觉可爱！”
然而李香君赢得刚烈美名的同时也埋下了祸根。阮大铖几番示好不成，颜面尽失，自此怀恨在心：“老夫有意与他们攀交，这些小子们竟如此气傲，看老夫将来有朝一日，一定要给他们点颜色瞧瞧！”
没多久，侯方域落第而归。李香君为他置酒桃叶渡，唱《琵琶词》送他，说：“公子才名文藻，雅不减中郎（指蔡邕），中郎学不补行，今《琵琶》所传词固妄，然尝昵董卓，不可掩也。公子豪迈不羁，又失意，此去相见未可期，愿终自爱，无忘妾所歌琵琶词也，妾亦不复歌矣！”
李香君此话大有伯牙碎琴之志，意在要求侯郎珍重名节，切莫像蔡邕一样因投靠董卓而坏了一世英名。或许出于女人特有的直觉，她早料到两人情深缘薄，怕难以长久，再见无期。不过，她的担心最终还是变成了不争的事实，此去数年，二人再也不曾见面。
血染桃花扇
崇祯十七年（1644年）三月，李自成率农民军攻占北京，崇祯皇帝自缢于煤山，历时两百多年的明王朝宣告灭亡。不久吴三桂勾结清兵入关，黄河以北地区陷入混乱之中。
五月十五日，原明朝的凤阳总督马士英勾结操江提督刘孔昭、南京守备徐弘基、靖南伯黄得功、总兵官刘泽清、刘良佐、高杰等人，拥戴崇祯皇帝的从兄福王朱由崧在南京即帝位，改元弘光，建立南明王朝，徒守着岌岌可危的半壁江山。
世事难料，不是东风压倒西风，便是西风压倒东风。马士英因为拥立君主有功，官居内阁大学士兼兵部尚书，权倾朝野。阮大铖因与马士英交好，随即被启用为兵部侍郎，继而又升为兵部尚书。
时来运转、大权重握的阮大铖得意扬扬地开始着手清除异己，疯狂报复，陈贞慧、吴应箕等转眼被捕下狱。又以侯方域暗中勾结左良玉为内应之由下令将其逮捕。与阮大铖沾亲带故的杨龙友赶来报信，催促侯方域赶快离开南京。侯方域知道自己难逃报复黑手，当即决定远走避祸。
侯方域别过李香君后，即与元配常氏（明东平太守常维翰三女）至宜兴陈贞慧家避难，并以己幼女许聘陈贞慧幼子。不久，弘光朝权奸马士英、阮大铖派人至宜兴捕走陈贞慧，侯方域遂赴江北投奔明将史可法，后又奉史可法令，入史可法部将高杰部（《清史稿·文苑一·侯方域传》称，“方域夜走依镇帅高杰”）。
史可法是左光斗的门生，为人忠贞耿直，在扬州加紧操练兵马，准备抵挡南下的清军。侯方域被安排在史可法身边做文书工作，为抗清报国而效力。他与南京的李香君频频书信往来，倾诉相思，畅谈抱负，正值多事之秋，二人只能彼此安慰“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”。
自侯郎去后，李香君征得李贞丽的同意，洗尽铅华，闭门谢客，独守空房，天天凝视着那把订情的绢扇，铁心要等候公子归来。虽说仍有许多名流显贵慕名而来，但李香君态度决绝，客人们一一被挡在了楼外。
不久媚香楼又来了个指名香君姑娘服侍的人，此人就是佥都御史田仰。此人乃马士英的亲戚，因督运漕粮由扬州来到南京立下大功，一举成了弘光帝身边的红人。阮大铖在为田仰接风洗尘的盛大酒筵上，听闻田仰表示久闻秦淮河名妓李香君色艺双绝，此行想顺便把她收为侍妾后，认定清算侯方域李香君的时机到了。此番若能让田仰得偿所愿，不但拆散鸳鸯报复了侯李二人，更讨好了红人田仰，可谓一举两得。
于是阮大铖便开始想方设法替田仰奔走撮合，先是派人携带三百两银子前往媚香楼行聘。岂料李香君一口拒绝，她说：
“田公岂异于阮公乎？吾向之所赞于侯公子者谓何？今乃利其金而赴之，是妾卖公子矣？”（“姓田的和姓阮的有什么区别？妾先前所以称赞侯公子为的是什么？若现在受利益驱动而接受姓田的邀请，那不是等于我出卖侯公子吗！”）当年对侯公子的谆谆劝谏犹在耳旁，今天她如若接受重金聘礼，那么岂不非但出卖了自己，也出卖了侯公子？
一个弱质女流身逢乱世之中，却依然坚守心中那一份道义，对权贵横眉冷对，对强权大胆说不，着实足以令许多须眉汗颜。
然而，阮大铖又岂能因此善罢甘休，行聘遭拒，遂转而实施强娶之计。这厢行聘之人尚未离去，那厢迎娶的花轿已经吹吹打打地来到了媚香楼下，娶亲的队伍人多势众，直冲进楼里，大有不抬走人决不罢休的势头。李香君誓死不从，走投无路之际，佯装回屋梳妆打扮，转身竟拼死向廊柱撞去，登时头破血流，当场晕厥，雪白的绢扇上也血迹斑斑。现场一下乱成一团，侍婢们赶紧将其扶起，李大娘惊呼：
“不好了，出人命了！”娶亲的人见李香君竟不惜以死抗争，害怕真闹出人命，这才就此罢手，抬着花轿离开。
李贞丽与媚香楼的姐妹将李香君抬回屋中，又急忙打发人找来大夫医治。住在附近的杨龙友闻讯赶过来探视李香君，为其贞烈品性唏嘘不已，更手持那把带血的绢扇端详良久，忽而转身取来羊毫笔将扇面上的血迹稍作点染，斑斑血迹一下成了朵朵娇艳的桃花，又以墨色略衬枝叶，一幅灼灼动人的桃花图便完成了。正是“溅血点作桃花扇，比作枝头分外鲜”。杨龙友沉吟良久，题下三个小字桃花扇。
还好李香君伤势不重，经过一段时间的精心调养，伤势总算痊愈了，这时田仰已离开南京，娶妾之事也就不了了之。
自此，李香君的忠贞义举再次名扬秦淮两岸，“桃花扇”传奇亦广为流传。
痴情女子的守望
清军日趋逼近，南明小朝廷已是危如累卵，然而弘光皇帝朱由崧昏庸无能，不思治国，一味沉醉于声色享乐之中，饮酒淫乐，听曲观戏，大肆修建宫殿，挥霍无度，俨然风声雨声声声不入耳，国事天下事事事不关心。上梁不正下梁歪，南明一朝乌烟瘴气，文臣武将为非作歹、有恃无恐者甚众。当时民间甚至流传“相公只爱钱，皇帝但吃酒”。
为取悦弘光皇帝，阮大铖使出浑身解数，编剧导演一肩挑，不但亲自执笔撰写歌词剧本，还到秦淮河畔的歌楼妓院里物色出色的歌妓排练，再送入宫中给弘光帝取乐。
李香君才一痊愈，皇上的圣旨便到了，要将她征入宫中充当歌姬，演唱阮大铖的得意之作《燕子笺》。这一招着实阴险，李香君无法抵挡，要知道自古以来违抗圣旨者唯有死路一条。然而此时李香君还不想死，她未曾再见日思夜念的侯郎呢！可一入宫门深似海，此去凶多吉少，不知何年何月才得脱身？
此时侯郎却音讯全无，加之战事正酣，交通阻断，无法捎信更无从打听。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，随身携带的仍是那把鲜血绘成的桃花扇。
盛宴之上，香君坦然自若，痛骂马士英等人身为公侯，不思为国效忠，却只是谄媚逢迎；不思赶走敌寇，却只知寻欢作乐，更公然唱出“干儿义子重新用，绝不了魏家种”，一番痛骂酣畅淋漓，大有东林遗风。李香君以一介弱质女流，敢于在朝堂之上痛斥这班昏君奸臣，实在是不输须眉男儿。但也因此遭到奸臣贼子的嫉恨和陷害，幸得杨龙友从中斡旋，香君才免于一死。
弘光二年（1644年），清军渡江一路南进，清兵血洗扬州十日，被杀者数十万，尸横遍野。随后，清军破镇江、取瓜州、下南京，势如破竹。多铎铁骑兵临金陵城下之时，弘光帝弃城而逃，最终被部将劫持献给了清军。树倒猢狲散，几十万的南京守军溃不成军，南京城不攻自破，文武百官纷纷投降，南明朝廷随之土崩瓦解。
李香君与诸多宫女也趁乱逃出皇宫，清兵烧杀抢掠，南京城火光冲天，夜如白昼，难民纷纷四处逃窜。站在长板桥头，不远处媚香楼也已陷于一片火海之中，李香君四顾茫然，跌坐阶前。数年之间，天翻地覆，沧海桑田，物是人非，而今家国何在，天下之大又何处容身？