施金绣每天帮助丈夫接待来做衣服的老鸨和妓女，耳闻目染，时间长了，逐渐学得能说会道，善于应付。有时候，妓女与嫖客发生了一些纠纷，施金绣便会挺身而出，加以调停。双方倒也心悦诚服。有时候，小流氓欺负敲诈私娼，她也能帮助对付几句。从此，施金绣在陆家石桥这一带便有了些小名声，特别是在娼妓和女流氓中声望日增。施锦绣自己也开始飘飘然起来，逐渐和街面上的小流氓厮混在了一起。
一次偶然的机会，乌木开泰在仁和客栈结识了施金绣。乌木开泰30多岁了，但还是个单身汉，见施金绣身体结实，颇有几分姿色，便有意勾搭她。施金绣见乌木开泰长得孔武有力，比自己的丈夫强多了，又是青帮“通”字辈的老大，与自己性格相投，也有意委身于他。一来二去，二人便勾搭上了。不久，便将丈夫张德成一脚踢开，和乌木开泰公开姘居起来。不到一年，张德成便在气恼交加之中死去了。施金绣给他买了口棺材，草草收敛了事。从此，乌木开泰与施金绣便由姘居变成了正式夫妻。
这施金绣比乌木开泰的手段高明得多，处事手段泼辣，连黄金荣也得给她几分面子。施金绣还与黄金荣的老婆林桂生结拜为异姓姐妹，成为林桂生的大阿姐，在上海滩上的声气越来越响。上海市民在背地里都称呼她为“强盗金绣”，但在公开场合都得点头哈腰地尊一声“大阿姐”。乌木开泰有施金绣给他撑腰，更加恣意妄为，迅速成为十六铺码头和城隍庙一带的流氓头子之一。
到上海来采办或销售货物的客商纷纷来找他，寻求保护。锡箔行业的保护权原本也在他的手中。乌木开泰是个爱钱的主，看见钱就走不动了。他不断地提高价码，惹得杭州锡箔商们敢怒不敢言。后来，张啸林出现在十六铺码头和小东门一带，势力逐渐壮大，可以和乌木开泰抗衡了。杭州锡箔商便把保护权交到了张啸林的手中。张啸林在一次偶然之中结识了杜月笙，便把153锡箔行业的保护权让出一部分给杜月笙。乌木开泰由此和杜月笙、张啸林结下了冤仇。
张啸林羽翼未丰，不敢公然与乌木开泰对抗。杜月笙倒是无所谓，他有黄金荣在背后撑腰，岂会害怕一个小小的乌木开泰。就在张啸林小心翼翼度日之际，杭州的洪门老大杭辛斋来到了上海。张啸林闻讯，急忙到杭辛斋下榻的旅馆去拜访他。故人在异地重逢，显得异常亲热。两人寒暄过后，杭辛斋问道：“阿虎，你这些年过得怎么样？”
张啸林颇为惆怅地回答道：“不瞒大哥，小弟这些年过得颇不如意。来上海已经几年的时间了，但一直没有找到好的发展机会，到如今仍在码头上混饭吃。”
杭辛斋安慰了他一番，又问：“你何不去投靠黄金荣黄老板呢？有了他的提携，你的日子会好过得多！”
张啸林难为情地笑了笑，回答说：“小弟一直想为黄老板效力，只是苦于无人引荐，不敢贸然上门打扰。”
杭辛斋略微沉思了一下，便说道：“你我兄弟一场，你的事情我不能不管。我与黄老板有些过往，正打算明日到黄公馆去拜访他。明天你就随我一起过去，我在他面前帮你美言几句。”
张啸林一听，顿时喜形于色，连声道谢。两人又在旅馆里闲聊了一番，张啸林便告别杭辛斋，返回了寓所。
第二天上午，张啸林便把自己收拾得利利索索，到旅馆来见杭辛斋。杭辛斋备了些礼物，便领着张啸林到了位于八仙桥同孚里的黄公馆。黄金荣正在和几个朋友打铜旗，消磨时间。他见杭州的洪门老大杭辛斋前来拜访，便离开牌桌，拱手道：“什么风把杭老弟吹来了。你我兄弟二人有些日子没见了。”
青洪两帮同出同源，帮众都以兄弟相称。但洪门在上海的势力远不如青帮，是故，上海青帮人士对洪门多少有些瞧不起的意思。黄金荣与杭辛斋虽有些来往，但对其人并不是十分重视。所以，杭辛斋来访，他只是随便应付一下。
杭辛斋岂能不明白黄金荣的心理呢？只是，他从杭州来上海办事，如果不拜见一下黄金荣，日后见了面便不好交代了。杭辛斋本打算将张啸林正式介绍给黄金荣的，但见他如此，也只是在与黄金荣的寒暄之中略微提了一下张啸林。黄金荣出于礼貌，便朝张啸林点了点头。张啸林是何等聪明之人，他一下就看出了其中的玄机。出于礼貌，他也只是淡淡地应付了几句。原本准备好的那一套恭维黄金荣的话一句也没有用上。杭辛斋与张啸林离开黄公馆之后，黄金荣便把张啸林忘到了脑后。张啸林见自己不受黄金荣待见，心里颇不是滋味，他在家中踱来踱去，喃喃自语道：“看来，一切还得靠自己！”
五、赌场隐患一扫而清
在黄公馆做事，黄金荣并不发薪水，一切用度都由各人自己解决。头脑稍微灵活些的人不但自己过得相当殷实，还按月孝敬黄老板一些大洋。因为黄金荣这个名字在上海滩的法租界是一块金字招牌，属下们在外面自有财路可寻。当时，杜月笙在黄公馆的地位步步高升，林桂生越来越喜欢这个小伙子，决定提携提携他。
有一天，林桂生对他说：“月笙，公兴记就在巡捕房的隔壁。你去找他们的老板，就说是我让你去，要你帮帮他们的忙，拿一份俸禄。”
公兴记是法租界着名的三大赌场之一，整日车水马龙，门庭如市，生意十分红火。能到公兴记吃一份俸禄，杜月笙自然非常开心。他兴冲冲地找到了公兴记的老板，说明了来意。想不到，公兴记的老板竟然当众奚落他道：“小朋友，‘空口无凭’这句话，你总该明白是什么意思吧！”
过了一段时间，林桂生偶然间问及公兴记的事情，杜月笙支支吾吾，半天答不上来。林桂生一下子便明白了其中的蹊跷。她拍案而起，当下便对杜月笙说：“我带你去！”
公兴记的老板见上海滩鼎鼎有名的“白相人阿嫂”亲自驾到，其身后还155跟着那位几日前被他奚落过的小朋友，心中不免已凉了半截。他忙不迭地向林桂生解释了当天的事情，声称纯粹是一场误会。
林桂生淡淡地说：“你不是要凭证吗？凭证现在自己来了。”
公兴记的老板又是磕头，又是作揖，连说：“桂生姐关照的事情，我怎么敢驳回呢！”当下，他便对杜月笙说：“朋友来帮忙，自然要吃一份长生俸禄。以后每月按月拨给朋友30块钱，你看如何？”
30块钱的月薪在当时来说绝对算得上是金领了。杜月笙十分满意，林桂生见状，也便没有说什么，只是笑着对赌场老板说：“我也推几把吧！”林桂生所说的“推几把”是指玩几把牌九。
赌场老板急忙亲自端茶倒水，亲自在林桂生的身边侍奉。原本藏在各个角落里的人见老板如此，便急忙围拢上来，纷纷下注。林桂生谈笑风生，十几把下来便已赢了不少。待面前的筹码堆到两三百块的时候，林桂生似乎想到自己的身份不适宜在这种场合逗留，便回头对杜月笙说：“月笙，你替我推下去吧。”
林桂生走后，杜月笙使尽浑身解数，把平生学到的赌术都用上了。短短的几个小时，他就赢了2400多块。这笔钱在当时来说实属一笔巨款。杜月笙在青帮和黄公馆谋事已久，深知江湖中的规矩。他想这个庄是林桂生叫他代的，采头自然应该归属于她。
回到黄公馆，杜月笙把2400多块大洋送到林桂生的面前。林桂生看着面前的大洋，笑了笑说：“你的运道来了。我本想让你赢几个零用钱用用的，想不到你赢了这么多。你赢的钱，你拿去用吧，我一分也不要。”
杜月笙诚心诚意地说：“这都是娘娘的运气好，彩头自然应该归属你。”
林桂生说：“是你运道来了，你拿去吧，我怎么能拿你的钱呢？”
两人推让了一会儿，最后林桂生才拿了400块，余下的都给了杜月笙。当晚，林桂生把这件事情告诉了黄金荣。黄金荣颇感诧异地说：“月笙还是个孩子，你怎么给他这么多钱呢？你应该告诉他别乱用掉了，最好存起来，将来娶个媳妇。”
林桂生笑了，她说：“我正想看看他如何用这笔钱呢！这是对他的一次考验。”黄金荣听到妻子这样说，也不再追问，只是对她笑了笑，说了句：“你呀，你……”
杜月笙把2000块包在报纸里，回到了房间。刚一进门，他就对躺在床上的马祥生说：“祥生，要用钱吗？”
马祥生瞥了他一眼，没有说话。杜月笙毫不介意，凑上前去，追问道：
“呵呵……你要用多少？50块，还是100块？”马祥生摇了摇头，说道：“你能给我几块钱用用，我就蛮开心了！”杜月笙打开报纸，当场数了100块大洋，塞到马祥生的手里。看着马祥生惊愕的表情，杜月笙一五一十地向他说明了大洋的来历。此后，他又拿着这笔钱，去拜访以前的朋友，每人送了几十到几百块不等。
一个多月后，林桂生把杜月笙喊到了楼上。尽管她对杜月笙如何用掉那2000块大洋的经过早已了如指掌，但还是故意问道：“月笙，大洋用得差不多了吧？”
杜月笙起先紧张，接着便想花了便是花了，有什么好隐瞒的呢！他一五一十地把花钱的经过向林桂生作了汇报。想不到林桂生却仍然微笑着用一种介于揶揄和赞赏之间的口气说：“手条子倒是蛮宽的！”
不久，林桂生便对黄金荣说了这件事情，并极力称赞杜月笙经过了自己的考验，材堪大用。因为他拿着2000块的巨款，非但没有去狂嫖滥赌，也没有存在银行、买房子或开爿店面，而是去清理旧账，结交朋友。这种江湖侠义之风正是大佬所需要的。从此，黄金荣和林桂生对杜月笙更加器重，并有意要栽培他，让他成为上海滩上一位新的风云人物！
1915年，杜月笙与来自苏州的名门闺秀沈月英结为夫妇。黄金荣在同孚里给杜月笙租了一套房子，让其自立门户。杜月笙结婚之后，同孚里便有了“八大家”之说。所谓“八大家”，自黄金荣以下，依次是：王阿庆、傅阿发、杜月笙、金廷荪、顾掌生、马祥生、范恒德。这些人都是上海滩上响当当的人物。就连混得最差的范恒德也曾是上海大舞台的老板。
一年后，杜月笙的长子杜维藩出世（一说为领养），黄金荣虽然有两个儿子，但传统思想很重的他认为“多子多福”，便收杜维藩为义子。黄杜两157家因为有了这层关系，愈发亲近。黄金荣和杜月笙从此也便以兄弟相称，改口喊黄金荣为“金荣哥”，称林桂生为“桂生姐”。此时，比杜月笙早进黄公馆不少时日的马祥生等人，还在口口声声地称呼他们“爷叔”、“娘娘”呢！
结婚之后，杜月笙在事业上可谓“芝麻开花节节高”。据黄金荣的儿媳李志清回忆：“成家后的杜月笙，事业一天天发达，收入一天天增多。杜家刚一建立就有了欣欣向荣的兴隆气象。”
当时，上海“剥猪猡”盛行。“剥猪猡”是帮会俚语，意即打闷棍。一帮流氓无赖，选择夜深人静之时，潜伏在僻静之所，一旦遇到单身过往者，便施以突击，打晕路人，将其身上的金钱、饰物，乃至衣服都一掠而光。租界鱼龙混杂，而且一街之隔便是属于另一国管辖之地，是故成了流氓们“剥猪猡”的最佳场所。经常出入赌场的人多半是小有资产者，他们惮于被“剥猪猡”，要么尽量少去赌场，要么在天黑之后便早早离开。这样一来便影响了赌场的生意。
多年来，“剥猪猡”事件不但困扰着租界内各大赌场的广东老板们，也困扰着黄金荣。杜月笙走马上任，接管公兴记伊始就注意到了一点。他跟随黄金荣多年，对其处理江湖事务的方法也多有了解！经过一番思考之后，他决定采取“避重就轻”的办法来解决“剥猪猡”事件。
杜月笙通过平日里结交的朋友们，将那一批专行“剥猪猡”营生的小头目们聚在一起。他拍着胸脯，信誓旦旦地说：“法租界的三大赌场，从即日起按月在盈利中抽出一成，交给诸位朋友。但凡是法租界三大赌场的赌客，再也不能遭到‘剥猪猡’。”
无须铤而走险，就能得到不错的收入，这在小头目们看来实在是可喜可贺的事情。他们不假思索，就爽快地答应了杜月笙的条件，并豪气干云地说：“月笙哥，就凭你闲话一句，朋友们一定照办。”
杜月笙自以为这件事情办得极为漂亮，简直可谓“润物细无声”。所以，他在办这件事的时候非但没有向黄金荣和林桂生商量，也没有同执掌法租界另外两家赌场的金廷荪、顾掌生商量。
金廷荪和顾掌生在青帮中都是“通”字辈弟子，是杜月笙的爷叔辈，而且他们跟随黄金荣的时间都远比杜月笙要长。当杜月笙找到他们说明情况的时候，他们一来担心广东老板不会轻易拿出一成的盈利摆平那些小流氓，二来对杜月笙的擅作主张也颇感不满，便对他的建议不置可否。
杜月笙已在对方面前“拍了胸脯”，事情如果办不成，那不是闯了穷祸了吗？正在为难之际，杜月笙想到了赌场的广东老板们。于是，他分访了另两位赌场的老板，将其中的利害得失讲清楚了。倘若双方达成协议，“剥猪猡”事件在法租界消失，不但赌场的生意可以再次红火起来，就连英租界和华界的赌客，为了避免被“剥猪猡”的风险，也会跑到法租界来享乐的。广东老板们都是经历过大事的人，对其中的利弊一听便知，他们当场便同意了杜月笙的建议。
此后，“剥猪猡”事件果然在法租界销声匿迹了。法租界三大赌场通宵达旦，门庭若市，生意非常红火。英租界和华界的赌客们见状，也都纷纷跑到法租界来消遣来了。以往那些靠“剥猪猡”为生的小流氓们避免了被巡捕房抓去的风险，还能得到一笔不错的收入，自此对杜月笙也是感激有加。
黄金荣知道这件事情以后，也对杜月笙竖起了大拇指。因为这样一来，法租界内的绑架案、抢劫案少了许多，市面上安静多了。不但黄金荣可以高枕无忧了，法国领事也可以向法国政府邀功了。
一掷千金的豪赌历来被世界各国政府视为违法犯禁之事。民国初年，政府屡次下决心禁赌，但是由于此毒已深，且各地军阀本身就是赌客，是故屡禁不止。万般无奈之际，北洋政府也只好睁一只眼，闭一只眼了。在各国租界，这种情况同样存在。如果不禁赌，则有失国体；如果禁赌，又不是轻易可以完成的事情。于是，在禁赌上，各国领事无不是走走过场，做做样子。当时巡捕房的华洋巡捕们个个都从赌场捞好处，每当碰到租界要“走过场”的时候都会提前通知各个赌场，让其做好准备。
后来，一贯行事让人摸不着人脑的法国领事定了一条让所有赌客们都感到十分尴尬的处罚方法。每当巡捕们抓到赌客的时候，都要用绳子将其绑在一起，押到马路上去游街。因为其形象与上海市面上用稻草扎起来卖的大闸蟹颇为相似，上海人便戏称之“大闸蟹”。能到赌场去一掷千金的赌客或是上海滩上的头面人物，或是小有资产者，他们对罚款之类的惩罚倒是毫无怨159言，但“大闸蟹”这种处罚方法实在让他们觉得“有失儒雅”。法租界的三大赌场也因此而变得门可罗雀，冷冷清清。