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连续第三次夺得丰田杯冠军的确是一件值得大肆庆贺的事情，不过佛罗伦萨的球员们并没有参与到后续的庆祝活动当中。因为在四天之后，他们就要迎来同博洛尼亚的意甲第十二轮联赛，实在是没有那个闲工夫参加什么劳什子的庆祝仪式。
也正是出于这个原因，在庄明歌出面婉言谢绝了丰田杯主办方的邀请之后，佛罗伦萨一线队成员和后勤工作人员在比赛结束后的第二天就匆匆乘飞机穿越半个地球回到了佛罗伦萨，为接下来的比赛做着紧张的备战工作。
至于在日本的宣传工作和一系列关于佛罗伦萨的商业推广活动，庄明歌把这些全都委派给了凯尼恩全权处理。
而达伽马方面，由于在形势一片大好的情况下被对手在最后时刻上演逆转，这一结果引起了埃德蒙多对队友和主教练的强烈不满。巴西野兽认为，正是他的这些队友在比分领先后的不思进取和主教练保守的战术打法，才使得球队与冠军奖杯擦肩而过，并为此在训练场上和主教练安东尼奥·洛佩斯发生了激烈的争吵。随后，怒气冲冲的埃德蒙多向达伽马俱乐部递交了转会申请，要求俱乐部将他交易到其他球队，他已经不能忍受和洛佩斯这样的笨蛋教练在一起工作的日子了。
由于埃德蒙多近两年在巴西国内的优异表现和丰田杯上的出色发挥，很多球队都相中了这个作风勇猛而且技术全面的巴西野兽；同时，达伽马的管理层也觉得埃德蒙多这个麻烦精及影响队内的气氛又不好管理，还不如趁价值正高的时候将他卖掉换些美元，用于俱乐部的可持续发展上面来得好。
就这样，一心想要赚大钱的埃德蒙多开始踏上前往欧洲打工的道路。
埃德蒙多的事情暂且就说到这里，十二月五日，刚回到意大利没几天的佛罗伦萨在弗兰基球场迎来了前来挑战的博洛尼亚。
虽然在最近一周多的时间里，佛罗伦萨只打了一场丰田杯的决赛，但长途跋涉还是给球员们造成了沉重的体能负担，极大地影响到了他们的比赛状态。
这一点，从佛罗伦萨球员在球场上那无精打采的精神状态和莫名其妙出现的配合失误上，就可以看得出来。
最终，凭借老将西格诺里在第六十八分钟时的一脚禁区内劲射破门，博洛尼亚在客场一比零击败了疲惫不堪的佛罗伦萨，在拿到了宝贵的三分的同时，还让佛罗伦萨吃到了本赛季在联赛中的第二场败仗。
虽然卡佩罗有心想让球员们找时间好好休整一下，让他们集体休战一周左右的时间，调整好状态之后再去参加接下来的比赛。然而，面对早就已经排好的赛程，就算是强硬如卡佩罗，也只能乖乖地服从安排。不然的话，等待佛罗伦萨的，可就不是什么输球这么简单的事情了……AC米兰当年因提前退场而被欧足联禁赛一年的事情，卡佩罗可就是经历了那次事件的当事人之一。
四天之后，也就是十二月九日，佛罗伦萨在主场迎来了冠军杯小组赛的最后一轮比赛，这一次他们的对手是正在为小组第二的资格而拼命的挪威霸主罗森博格！
在已经确保小组头名的情况下，为了让球队的主要战力有足够充裕的时间进行休整，卡佩罗在这场比赛中毅然决然地对首发阵容做出了大规模的轮换，将大批球队主力都放在了替补席上，甚至是直接排除在比赛大名单之外。这样一来，佛罗伦萨本场比赛的首发名单里，基本都是像德桑克蒂斯、迪纳塔莱、德科还有沃热尔这些板凳球员，只有极少数位置上安排了像大因扎吉和马特拉齐这样的主力或是主力轮换队员。
虽然德桑克蒂斯和迪纳塔莱们的未来值得期待，现在的他们也的确显示出了不错的能力，但还没有完全成长起来的他们在冠军杯这种级别的比赛中，显然还不是罗森博格这种可以在挪威国内称王称霸的球队的对手。
毕竟，足球比赛不单单是看球员个人的天赋和能力，比赛经验、个人阅历还有气质这些无法直接估量的东西也是必不可少的，而现在的这支佛罗伦萨二队，欠缺的就是这些东西。
就这样，佛罗伦萨虽然在自己的主场拼命抵抗，并且由大因扎吉和迪纳塔莱在比赛中各入一球，但由于两支球队在经验和阅历等方面的差距，罗森博格最终还是在弗兰基球场艰难地带走了一场胜利，以三比二的比分结束了这场比赛。
而在输掉了这场对决之后，佛罗伦萨则迎来了尴尬的主场两连败，惊掉了很多正在为球队在丰田杯上完成三连冠伟业的佛罗伦萨球迷们的眼球。
不过，尽管罗森博格在这场比赛中全取三分，但他们依然没能获得一个冠军杯十六强的参赛席位。因为在同时进行的另外一场小组赛中，凭借主力中卫鲍马的进球和首席前锋范尼斯特鲁伊的梅开二度，作客圣马梅斯球场的埃因霍温以三比一战胜了早早就宣布出局的毕尔巴鄂竞技，在客场拿到了至关重要的三个积分！
于是，在六轮小组赛全部结束的情况下，佛罗伦萨以四胜一平一负积十三分的成绩名列榜首，昂首晋级冠军杯十六强；埃因霍温则以三胜一平两负积十分的成绩位居次席，紧随佛罗伦萨之后挺进淘汰赛阶段；罗森博格在小组赛阶段的战绩却是三胜三负，以一个积分的微弱劣势被挡在了十六强的大门之外！
对于在最后时刻被淘汰出局的结果，罗森博格上下并没有因此而抱怨什么，毕竟之所以会造成这样的结局，他们自己也有着不可推卸的责任——谁让他们在之前的比赛中输给了毕尔巴鄂一场？要知道人家埃因霍温对阵巴斯克雄狮的时候可是双杀……
随着佛罗伦萨主场落败，冠军杯小组赛阶段正式宣告落幕，98－99赛季欧洲冠军杯十六强大名单也终于火热出炉。
来自意大利的四支球队成绩都相当可喜，佛罗伦萨自不必说，同处E组的国际米兰和皇家马德里双双晋级下一轮，尤文图斯在A组和温格执教的阿森纳携手出线，而道姆率领的药厂再一次倒在了淘汰赛的大门之外；最让人惊讶的是帕尔马队，在新帅马莱萨尼的带领下，身处死亡之组的牛奶军团居然力压各路强敌，以小组头名的身份和德甲冠军凯泽斯劳滕一起携手迈进八分之一决赛，将巴萨和切尔西淘汰出局，爆了本赛季冠军杯上最大的一个冷门！