在政治上提倡“酌乎事势”，因势利导，在理论上就不能不起来批判宋儒之苛察。自从宋儒提出“存天理，灭人欲”的口号以后，流毒明清，三纲五常等封建伦理道德被抬到了吓人的高度，程朱理学成了杀人不见血的软刀子。一些道学家只会空谈义理性命，一遇实际问题，就茫然如坠五里雾中。等而下之的，更是一些满口仁义道德一肚子男盗女娼的伪君子。纪晓岚对道学家的迂腐和虚伪十分痛恨，其冷嘲热讽，但有机会，一触即发，措词也相当尖刻。在《阅微草堂笔记》的一则故事中，他甚至借冥王之口，向社会疾呼道：“宋以来固执一理而不揆事势之利害者，独此人也哉！”在他八十岁那年，还挺身而出，就烈女范畴问题向程朱理学展开了一场挑战。有司规定，妇女抗节被杀者为烈女，予以旌表；而对“捆缚受污，不屈见戕”者，不以烈女视之，例不旌表。纪对此大不以为然，以为纯属道学家不情之论。他公然郑重上表称：“扞刃捐生，其志与抗节被杀者无异。如忠臣烈士，誓不从贼，虽缚使跪拜，可谓之屈膝贼廷哉？”经他慷慨陈词，皇帝“敕下有司，略示区别，予以旌表”。纪晓岚无疑是胜利了。这虽然是在封建统治阶级内部的一场争论，但在如何看待妇女这个社会问题上，当时还是有积极意义的。
鲁迅先生在《中国小说史略》中，称纪晓岚“处世贵宽，论人欲恕”，是十分中肯的。他与那些虚伪的道学先生是截然不同的两种人物。纪晓岚及其作品，都是很值得研究的。
一、少年才子
在直隶的东南隅，河间府的辖境内，有一个历史悠久的县邑，名曰献县。这里，地势坦阔，平畴千里，江流密布，河渠纵横，道路宽广，是京赣通往东南地区的门户。雍正二年(公元1724年)六月十五日，一代才子纪晓岚就出生在这里的崔尔庄。在文人笔下，纪晓岚的出生充满了神秘的色彩。传说纪晓岚出生的前一天夜里，一个火球从天而降，落入纪府的门楼，但纪府并未着火。正在书房假寐的纪晓岚的祖父纪天申被惊醒后，看到书案上的蜡烛从烛芯里毕毕剥剥地一连爆出儿朵火花。俗云：“灯花爆，喜来到”。果然，第二天午时，一个男婴降生了。纪天申给这个孙子取名叫昀，号晓岚。
这纪府里的五公子纪晓岚，天资聪颖，禀赋异常，读书过目不忘，才思极为敏捷。不仅经史子集无所不通，而且工诗、善赋、能文，尤长于联语对句，有“神童”之称。到了九岁这年，纪晓岚到县里参加童子试。入考场前，他正拿着一截树枝和几个相识的考生玩耍。看见担任主考的教谕来了，纪晓凤赶忙把树枝藏在袖筒里，恭恭敬敬地向教谕大人问好。教谕看着这个小顽童，心中喜欢，便想考考他。于是把纪晓岚叫到身边，出了一联，要他来对，上联是：“小童子暗藏春色。”纪晓岚听了，心想先生定是看到了自己刚才顽皮的样子，便赶快对了一句下联：“老宗师明察秋毫。”教谕听了含笑点头，没想到纪晓岚对得如此巧妙，不禁连连称赞。
后来，纪晓岚到河间府参加童生试，考官三年前刚中举，正踌躇满志，听说这个纪晓岚就是有名的小神童，便有心要考较考较他的才思。考官出了一句上联：“十岁玩童，岂有登科大志？”谁知纪晓岚不但丝毫不胆怯，而且反唇相讥，对了一句下联：“三年经历，料无报国雄心！”考官听了，心中不悦却又无奈，猛然抬头看见门上贴着的门神，一句上联脱口而出：“门上将军，两脚未曾着地。”纪晓岚不假思索地答道：“朝中宰相，一手可以托天。”考官看这“神童”对得如此工整巧妙，心中叹服。
半年之后，这位考官升任河间太守。这天路过崔尔庄头的官道，看见路边有一群小孩正在玩耍，恰巧他们玩的球打进了轿子，太守身边的衙役厉声喝斥，吓得一帮小孩四散而逃。只有一个小男孩不但没跑，反而上前拦轿索球，太守仔细一看，认出他正是纪晓岚。纪晓岚此时也认出了这位太守就是他参加童生试时的主考，于是上前施礼问好。太守晃一晃手中的球说道：“好吧，我给你出一上联，你若能对得出，就把球还给你。”纪晓岚笑着答道：“请大人指教。”太守说道：“童子六七人，惟汝狡。”纪晓岚脱口而出：“太守两千石，独公……”最后一字却迟迟不说出口。太守讶然追问：“独公怎样？”纪晓凤笑答：
“太守大人如果把球还给我，就是。独公廉，假如不还……”
“不还怎样？”“那便是。独公贪啦！”太守闻此言，哈哈大笑，心想这孩子聪慧狡器，胆大过人，将来必成大器，心中高兴，便将球还给了纪晓岚。
时光飞逝，纪晓岚在后来的童试、县试、府试、科试中连战连捷，二十四岁应顺天府乡试，中解元。但乾隆十五年，纪晓岚的生母张氏去世，纪晓岚因服母丧，错过了两次参加会试的机会。直到三十一岁时，纪晓岚才等到了机会。他连闯三关高中进士，被选为庶吉士，人翰林院，从此开始了他的仕途生涯。
二、初入翰林
纪晓岚得人翰林，自然春风得意，他虽不善交际，但也常到儿位前辈府上行走，在他们的指导下，学问日长，阅历渐深，很快地适应了官场生涯。但纪晓岚自幼喜欢恃才逞强，虽已迸人官场，这一性格仍未改变。
一天，纪晓岚和刘墉等几位文友聚会，刘塘提出要集诗对句，各位文友一致赞同，儿联对出以后，人们慢慢地失去了兴致。因为这种应酬之作，早已是这帮才子的老生常谈，可以说个个都是行家里手，毫不耗费心力。这时刘墉想起了一件事，对大家说道：“大栅栏的一家剃头店掌柜，前日到我府上请题愿额，我为他写了。整容堂三字，却一时没有想出上好的对联，烦劳诸位兄台代为撰洪。各位意下如何？”刘墉话声刚落，纪晓岚便答道：“石庵兄，缴有一现成联语，写出就可应付了。”说完他就吟出了这副对联：“虽然毫发技艺，却是顶上功夫。”大家听了，齐声叫好，只是嫌他对得太快。这时，又一个人说道：“我也有一联，虽不如纪兄之联工巧，但作为剃头店的门联来用，却也使得。”此联便是：“不教白发催人老，更喜春风满面生。”大家也很欣赏这副联语，正要请刘墉写出。纪晓岚却又道出一联：“到来尽是弹冠客，此去应无搔首人。”众人虽觉此联甚妙，但嫌纪晓岚只顾自己逞才，不管他人颜面，心中都有些不悦。不过纪晓岚脱口对句的事情也一时传为佳话。
这年冬天，正逢纪晓岚在南书房当值，一位太监总管走进来。他听人谈论过新科翰林、河间府的纪才子，便走到纪晓岚身边，上上下下地打量起来，看他身材魁伟，英俊啸洒，不像人们传说的谈谐滑稽的样子。但看他身上穿着皮袍，手里却拿着一把折扇。这是当时文人的一种雅好，不少文人学士都是这样，本不足为奇，但大冬天的，手里拿着把扇子，实在有些好笑，便上前冲纪晓岚笑了一笑，操着南方口音说：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾谈否？”纪晓岚听了总管的话，看看自己的打扮，也觉得有些滑稽。但他惯于恃才戏墟别人，哪里肯让别人开玩笑？正要出言回敬，忽然明白这老太监是给自己出了一联，里面嵌了春、夏、秋、冬四季之名，想到这里，站起来假作恭敬地施了一礼，说道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在么？”南书房里立即爆出一阵哄堂大笑，老太监被戳到痛处，哭笑不得，十分难堪，苦笑着指点了纪晓岚几下，却又没说出什么话来，转身悻悻而去。
自此，纪晓岚在朝中不仅才名远扬，而且他好用文才戏弄别人的名声也传了开来。
三、结怨和珅
乾隆帝晚年，宠信大贪官和珅，一时间，和珅位高权重，几乎一手遮天。而朝廷内外大小官吏，也大多趋炎附势，逢迎奉承，奔走门下。纪晓岚此时也是朝中大员，但他始终保持清廉正直的品格，坚决不与他们同流合污，并且不时借机讽刺和珅。
话说和珅新造了一座府邱，在花园中建了一座凉亭，要在亭上镶一亭额。纪晓岚是文章圣手，他便求纪为之题写。纪晓岚虽不愿轻易得罪这个势利小人，但又看不惯其所作所为，见和绅这次有求于自己，便想暗中嘲弄他一下，让这位目中无人的权贵不要太张狂了。于是纪晓岚谦和地接待了和珅，又郑重其事地为和绅题写了两个大字：“竹苞。”这“竹苞”二字，本是《诗经·小雅·斯千》中的词语，其原句是“如竹苞矣，如松茂矣”，人们常以“竹苞松茂”颂扬华屋落成，家族兴旺。现在纪晓岚只写“竹苞”二字，和绅以为文简意丰，别有韵味，心想纪晓岚的学识确有过人之处，又看纪晓岚平日很少给人题字，今日却对自己恭恭敬敬，心中自然有儿分得意，也不怀疑他在戏弄自己，便兴致勃勃地拿回府去，制成金匾，端端正正地挂在亭上，并且常常向别人炫耀。