山姆·沃尔顿经常和休·马丁利见面，山姆总是老远就和他打招呼、问好，休·马丁利对他很有好感。在休·马丁利的眼中，山姆是一个聪明上进的年轻人，他不但多次给山姆讲解有关从商之道，以及怎样做生意，最后，还为他提供了一份工作。但是，当时的山姆·沃尔顿对零售业没有一点儿兴趣，他的理想是做一名保险推销员。
在高中时，山姆就交了一个女朋友，这个女孩的父亲是通用美国人寿保险公司的一名非常出色的推销员。山姆·沃尔顿曾经针对他所从事的推销员工作和他交谈了很长时间。山姆·沃尔顿被他那特有的灵活头脑和口才所折服。更为重要的是，他对这种职业的“钱景”非常看好。
就在女友的父亲为他讲解保险行业的种种好处时，山姆在内心开始拨拉着自己的如意小算盘，他认为，保险业是非常适合他的，过去的经历也让他相信自己一定会成为一个推销能手。况且当山姆·沃尔顿还是个小孩子的时候，就曾推销过各种各样的东西：推销一份名为《自由》的杂志，卖出一份他可以拿5美分；后来，他又推销杂志《妇女家庭良伴》，卖出一份可以赚得10美分。
后来，他和那位女友分开了，再也没有见到那位女友和她的父亲，但是他一直在为他的宏伟计划奋斗着。
1940年，山姆·沃尔顿将要从密苏里大学毕业。他原本计划拿到学位之后，马上进入宾夕法尼亚的沃顿商学院继续深造。但是当他即将结束那里的大学生活时，才意识到了一个严重的问题——去沃顿商学院继续学习，学费是一个非常难以解决的问题，按照他目前这种半工半读的方法，是根本无法筹足的。他没有请求家里帮助，而是决定暂时放弃继续学习的念头，选择工作。恰好在此时，有两家大的百货零售公司西尔斯和彭尼公司到学校招聘新员工。山姆·沃尔顿经过认真考虑，最后选择了被称为“大街上的百万富翁”的彭尼公司工作。
20世纪初期，詹姆斯·凯什·彭尼开始创办连锁店。在1940年的时候，彭尼公司在全国拥有的商店超过上千家，每年的销售额都过亿。当山姆来到彭尼公司时，已经60多岁的彭尼依旧在非常努力地工作。
彭尼公司在世界各地都拥有连锁店。1940年6月3日，大学毕业3天后，山姆·沃尔顿赶到彭尼公司的一家分店报到，这家分店位于衣阿华州的梅因市。当时分给他的职位是管理部门的受训人员，工资是每个月75美元。山姆·沃尔顿获得这份工作后非常兴奋，立即让他的弟弟巴德也来面试，结果，巴德被派到了衣阿华州的塞达雷佩兹工作。
成为一名推销员一直是山姆的梦想，但这次的偶然机会，山姆踏入了零售行业中。也正因为这个偶然的机会，山姆最终成为零售业中的传奇人物。或许山姆·沃尔顿生下来就是一个商人的料，不管怎样，他刚在彭尼公司干了没多久，他就发现，他已经喜欢上了零售这个行业，一直到他去世那天为止，他都深深地热爱着这个行业。他曾这样说：
“从最初那一刻开始，我就深深地爱上了零售业，而且直到今天，我依旧热爱。”但事实是，不是只要你感兴趣的事情，就能够顺利发展。
在彭尼公司，山姆工作很努力，业绩也不错。彭尼公司有一个合伙人叫布莱克，他身材高大，穿着也很讲究，无论是西装、衬衫，甚至是领带，都是彭尼公司最好的。他的工作是到各个分店去巡视，检查店中的账目并对员工进行考察。他最常去的一个分店就是山姆所在的那个店。但是，山姆·沃尔顿对这位绅士派头十足的领导并未产生任何好感，因为他对山姆的工作表现十分不满意。布莱克在检查店中账目时发现，山姆·沃尔顿所经手的发票总是乱七八糟的，而且经常不按规定操作现金出纳机。
另外，每当新来的顾客在耐心地等待他将选好的商品打包的时候，山姆·沃尔顿却在手忙脚乱地干着别的工作。倒霉的是，每次发生这种情形都会被布莱克撞见。于是，布莱克就会来到山姆·沃尔顿身边，用一种听起来温柔但实际上非常强硬的口气说：“沃尔顿，假如你不是在销售方面做得非常出色，我早就辞退你了。我想，你天生就是一块儿做零售业的料儿。”山姆·沃尔顿并不认为这些话是挖苦他，而是认为这的确是自己的失误，因此一直都在努力地改正。幸运的是，商店经理邓肯·梅杰斯很支持他——他是一位深谙鼓励下属的方法的领导。彭尼公司很多的经理人都是在邓肯·梅杰斯的培养下产生的。邓肯·梅杰斯给了山姆很多的训练和帮助，使他学到了很多零售业务知识，初步树立了从事零售业的信心。
邓肯·梅杰斯的方法就是，始终和员工在一起。他每天和员工一起从早晨6点半做到晚上7点。在每周的周末，他还会邀请员工去他家——当时共有5个员工，都是男士。他们在一起打乒乓球，玩扑克牌，当然有时也会讨论零售业务。
在一个星期天，邓肯·梅杰斯收到了彭尼公司寄给他的年度红利支票，他非常兴奋。后来，山姆·沃尔顿才得知，那是一张65000美元的支票，在那时候，这实在不是一笔小数目。山姆·沃尔顿以及当时在场的所有人都对这件事印象深刻，山姆也由此对零售业充满了美好的憧憬。
有一天，公司的大老板詹姆斯·凯什·彭尼本人亲自到山姆·沃尔顿所在的那家店视察，他在山姆·沃尔顿的身边站住了，认真地看了一会儿，然后伸出手亲自教他怎么去捆扎和包装商品，怎样做才能节省麻线和纸张，而且包装出来的商品依旧非常好。山姆·沃尔顿虚心地向老板学习，对老板也更加敬佩了。
山姆·沃尔顿在彭尼公司工作了大约18个月的时间。他非常庆幸自己选择了这家零售行业中的龙头公司工作。而且，在他刚一参加工作时，就开始关注零售业的竞争情况了。离山姆·沃尔顿工作不远的地方有一个十字路口，有三家商店，他在空闲的时候总是会到那两家名叫西尔斯和扬克的商场去逛一下，看看他们都在做些什么，效益是好是坏。
但是，就在山姆·沃尔顿在彭尼公司的工作稍有起色的时候，他辞去了这份工作，去服兵役了。
影响一生的决定
1939年9月1日，法西斯德国按照经过长期准备的侵略计划，向波兰发动突然袭击。9月3日，英国、法国分别对德国宣战，第二次世界大战爆发了。
1941年12月7日，日本偷袭了美军在太平洋的海军基地夏威夷珍珠港，美国太平洋舰队几乎全军覆没。12月8日，美国对日宣战。美国的参战，不仅影响了整个第二次世界大战的进程，也改变了不少美国人的命运。
1942年初，第二次世界大战仍在进行，美国军队急需年轻的士兵入伍参战。山姆·沃尔顿作为美国后备军官训练团的一员，满怀着爱国热情报名应征入伍。这个愿望在他内心早就产生了，他准备和那些年轻的热血青年一起到海外为祖国而斗争，贡献自己的一份力量。让他没想到的是，他的这个梦想很快就破灭了。本来做好准备参加战斗部队的他，在体检的时候被查出患有轻微的心律不齐，美国军方禁止他入伍。于是，他被划入执行后勤任务的部队中。在等待入伍的日子里，山姆·沃尔顿怀着沮丧的心情来到了南方，到达了塔尔萨，他想到这里了解一下石油工业的情况。
没过多久，在塔尔萨附近的普赖尔镇一个大杜邦弹药厂，山姆·沃尔顿找到了工作。虽然工资很少，也很辛苦，但可以维持他的基本生活。因为工厂不提供住宿的地方，他只得在工厂附近的另一个城镇克莱尔莫尔租了一间房，算是安定了下来。枯燥的工作、艰难的生活并没有将山姆·沃尔顿打垮，他依旧整天思考着怎样能让自己成为一个富人。
就在塔尔萨，山姆·沃尔顿遇到了他后来的妻子。那是4月份的一个晚上，在一家保龄球俱乐部，他认识了这位美丽的女孩，同时对她一见钟情。而这个女孩，正是日后沃尔玛帝国的关键人物之一——海伦·罗伯森。
这是海伦第一次玩保龄球，玩起来还不顺手，就在她笨手笨脚地扔出一个球往座位走的时候，她发现不远处有一个男孩正在盯着她看。
海伦有些羞涩，低着头赶紧走向自己的座位，而那个一直注视着自己的男孩的双脚恰好放在了她坐过的椅子的椅背上。
发现海伦回来后，山姆·沃尔顿赶紧将双脚放了下来。他认识到自己的这个举动太失态了。但是他真是对这个漂亮的女孩着迷了。而且，他觉得眼前的这个姑娘与他似曾相识。于是，他对她笑了笑，说：“我好像以前在哪个地方看到过你，不是吗？”
海伦拘谨地坐在一把陈旧的戏院式的木制座椅上，听到山姆的这句话，便抬起头认真地打量起眼前的这个男孩。没错，她很快就想起来了，这个拥有迷人笑容的男孩和她是一个大学的。他曾经想追求她认识的一个姑娘，便主动打电话给她，询问那个姑娘的电话号码。说不定，他和那位女孩还曾经出去约会过，海伦在内心猜测。
有时，我们不得不对命运神奇的力量表示佩服，这一次，它让两个曾经擦肩而过的人重新相逢，并走到了一起。没多久，山姆·沃尔顿便开始频频约会海伦，两个人很快就坠入了爱河。海伦是一个青春、聪颖、富有主见、意志坚定的女孩。她多才多艺，是一位出色的音乐家，不但会吹低音管，钢琴弹得也不错。而且，她也和山姆·沃尔顿一样，曾经是一名出色的运动员，喜欢户外活动，全身充满了活力。海伦的家庭非常富有，特别是在经济大萧条刚刚结束的时候，这一点显得非常突出。但是，海伦没有因为家境优越，就被娇生惯养。以至于她的一个同学说她“根本就不像富家小姐”。
海伦的父亲是个律师，自己开了一家律师事务所。他一直教导孩子们，要了解每一个美元的价值，要懂得节俭之道。在年轻的时候，他也是非常贫穷，为了能够念完法学院，他不得不去推销《圣经》和炊具。在他的律师业务兴旺之前，他还在帮助别人打字，每页纸10美分。
随着律师业务的逐渐发展壮大，他又开始进入金融业，还发了财。1929年，他在俄克拉荷马州买下了1.8万英亩的草地，建起了自己的农场。
后来，海伦将山姆·沃尔顿带到了家人的面前，全家人很快就喜欢上了这个乐观、谦虚的男孩。
海伦曾经这样告诉自己的父母：“我将来一定要嫁给一个充满激情、有远大理想和抱负、敢于拼搏的人。”而现在，她找到了她想要找的人，全家人的反应也进一步验证了她的选择是正确的。
两个人很快陷入了热恋之中，就在这时，美国军方来了一纸通知，允许山姆·沃尔顿成为军队中的一员，让他到后备军官训练团担任少尉军官。
山姆在加入陆军之时，做出了两个决定：第一个决定是要和海伦结婚，第二个决定是他要从事零售业。而这两个决定无疑对他的一生都产生了重要的影响。日后他取得巨大的成功正是得益于零售业，以及海伦的帮助。
山姆·沃尔顿进入军队后，表现非常出色，很快就升为中尉、上尉。参军一年后，也就是1943年，在情人节那天，他与海伦在俄克拉荷马州的克莱尔莫尔镇，也就是海伦的家乡举行了隆重的婚礼。
结婚之后，海伦成了山姆·沃尔顿一生的生活和事业上的伴侣。
在山姆为他的事业奋斗过程中，海伦提出的一些想法和建议对他以及沃尔玛公司来说，具有重大的意义。