维拉老师在班上组织了一个德语小组，要求学生们踊跃报名。起初普京也报名了，但他很快就改变了主意，说什么也不想参加了。维拉问普京这是为什么，普京一脸严肃地回答道："德国人重伤了我的爸爸，还杀害了我的奶奶和两个叔叔，我不学德语！"
维拉老师后来回忆道："当时我不得不长时间同沃洛佳谈话，耐心地对他做说服工作。令我高兴的是，他最终还是答应报名学习德语了。当时我觉得沃洛佳是看我的脸面，他真像是帮了我一个大忙似的。"
一日，老师出了一道作文题目叫《我的理想》，普京交上来的作文本上写道："我的理想是做一名间谍，尽管全世界的人对这个名字都不会有任何好感，但是从国家的利益、人民的利益出发，我觉得间谍所作的贡献是十分巨大的……"在这篇作文中，普京还列举了一个著名苏联间谍的英雄事迹，论述了在苏美对峙的冷战期间间谍的重要作用。当老师翻开普京的作文本时，不禁呆住了，他万料不到这个年纪小小的顽童竟有如此志气。
政治时事宣传员
1999年10月，281中学举行50周年校庆。一天，有人打电话到校长接待室问："你们邀请普京了吗？"起初学校不相信，等翻出过去的材料，才发现弗拉基米尔·普京，也就是俄罗斯时任总理，确实是1970年该校的毕业生。历史教师塔玛拉·斯捷利马霍娃说："我们没敢邀请他，没给他发电报，我们是个小单位。也许他会自己想起校庆。"
教十年级8班社会学课的塔玛拉·季诺维也夫娜还依稀记得当年的普京。她说："谁能记住那么多学生呢？那些明星学生或需要特别费心的学生也许还能记住，而普京是个很普通的男孩子。那年我们有6个毕业班，每班平均40个人，不可能所有学生都记得。"
就是由于这种"不显眼"，才使得有关普京中学时代的一些传闻不胫而走。一位从未教过普京的老师在俄罗斯电视台《总结》节目中说，普京好像借过塔玛拉·季诺维也夫娜老师一本书，但一直没还。据说，那是本关于间谍的书，普京读得入了迷，后来就加入了克格勃……
但季诺维也夫娜否认了这种说法："书丢了。我不记得到底谁借去了。现在学校里都在开玩笑，说你就等着总理派直升机给你送书来吧……"
就是这样一个不显山不露水的人，读完8年级后转入281中学。与小学时相同，普京留给老师的印象并不深刻，许多教过他的老师都想不起他来，即使有想起他来的老师，也只是惊讶，"想不到他会当总理！他太普通了！"
281中学是一所工学院附属中学，又是实验化学中学，其特点就是学习科目以化学为主。通常情况下，每天都有一节化学课，星期五时则要上5小时。而且在圣彼得堡算是一所比较注重教育质量的学校。
281中学的教师在教学中主张人性化教学。他们的老师绝不会像苏联其他学校那样板起脸来教训学生。这里有一个实例：有一次，普京的数学老师戈里高里耶夫娜·波格达诺娃在教室里忽然发现自己鞋上的绒球不见了，便开始四下寻找。这时，小普京开口说道："老师，我们已经把它当足球玩了。"随后便将绒球还给了波格达诺娃。而女老师非但没有斥责普京，反而从另一只鞋上解下绒球，递给孩子们说："这是你们的第二个足球，你们拿去玩吧。"
普京的德语水平就是在这个281中学飞速提高起来的，普京当年曾不止一次对别人说，他非常喜欢德语，因此他学起外语来一直十分努力。
普京在中学时是比较偏重文科学习的，其理科科目的学习成绩并不突出。他也和其他的许多学生一样，有过抄袭别人作业的经历。
普京的化学成绩单上经常会有3分出现，当年教过普京的任课教师是这样解释的："分数不能说明问题，你要知道，我们学校化学课学的内容是很深的，对学生的要求也是很高的。"
在281中学，让普京日后最为自豪的一件事就是他担任了28l中学的政治时事宣传员。现在，普京的同学们都异口同声地肯定说，总统那出众的表达能力就是在那时锻炼出来的。
由于当时的政治环境，政治时事宣传员是苏联各个中学里必不可少的"大人物"，一般由本校学生担任，主要任务就是要定期站在全班乃至全校师生面前通报近期的国内和国际政治事件，并要配上合适的评论。
至于为什么让普京来当这个很重要的时事宣传员，他的许多同学都认为，他是最符合时事宣传员条件的。因为他那关心时事的激情和饱满的精神，实在让人想不出还有谁能替代他。
许多年后，普京的校友们从现在发表演说的普京的身上还能看到当年那个瘦小的沃洛佳的影子。
"他讲话时惯用的手势、他的面部表情、他得意时的浅笑，"他的同学这样描述，"以及他在无人注意时的窃窃一笑，和当年没什么两样。"
少年秘闻逸事
35年前，圣彼得堡第281中学10年级B班的同学们完成中学学业，从此走了各自不同的人生道路。而分手道别、互致珍重之际，谁也没有想到，同学中一向不显山不露水的沃洛佳有朝一日会成为国家领导人。
时值俄罗斯总统普京中学毕业35周年，《莫斯科共青团员报》走访了普京的众多中学同班同学，于6月20日发表了一篇题为《平凡的沃洛佳》的文章，讲述了普京总统中学时代的"秘闻逸事"。
普京的德语老师薇拉·德米特里耶夫娜曾在一本回忆录中写道，未来总统与一位名叫列娜·奥夫奇尼科娃的女孩很要好，早在他们上6年级的时候，列娜就曾去过普京的家。而列娜的姐姐加丽娅也证实，妹妹喜欢沃洛佳。据加丽娅回忆说，妹妹到班上没有多久，就成为了焦点人物，受到众多男生的追逐，而她只喜欢沃洛佳。
列娜的姐姐加丽娅后来成为了化学家，她回忆说："我们转入第281中学之后一个多月，妹妹就对我说：我们班上有个男孩给我的印象特别深。此后，妹妹又多次提起他。于是我就在想，这个沃洛佳到底是个什么人？一天，我终于见到了他。不过，我当时非常失望，因为他只不过是个非常不起眼、既不英俊也不有趣的男孩。我真不明白，妹妹为什么每天都往他那儿跑。"
关于这件韵事，还有一张老照片为证。照片上，沃洛佳·普京与列娜·奥夫奇尼科娃神色亲昵：列娜将一条围巾围在普京的脖子上，普京的手则搭向列娜的胳膊，两人就那样含情脉脉、微笑着注视着对方，看上去完全是一对沉浸在热恋中的小情侣。
然而，列娜最终未能和沃洛佳走到一起，她后来嫁给了本班最受欢迎的谢尔盖·库德罗夫。中学毕业之后，他们考进了同一所大学，又在同一年毕业，之后就是结婚、生儿育女。但婚后两人的感情很糟糕，很快就离了婚，这让她的姐姐加丽娅感到非常难过，那一段时间她感觉到整个天空都灰蒙蒙的，很灰心。有一天，她突然就想起了普京，于是给他打了电话。普京是一个热情的人，他很快去看望了她，让她感受到了生活的明快和灿烂。
此后，普京曾多次跑到加丽娅那里，耐心地安慰和开导她。而他的博学多才、幽默细心也打动了加丽娅。后来，普京下班后经常去看加丽娅，并陪她到街上散步。
同学们一致认为，在第281中学上学时，和普京最要好的是同样来自第193中学的沃洛佳·伦津和斯拉娃·雅科夫列娃。伦津和普京是同桌，而坐在他们前面的是斯维特兰娜·波塔普丘克和拉娅·列舍特尼科娃。
斯维特兰娜回忆说："很显然，伦津喜欢拉娅。但是，他却不敢动手揪她的小辫子。因此，他就求自己的好朋友普京："沃洛佳，你来揪！"有时候，普京就按照伙伴的要求去做，然后若无其事地坐在那里，好像什么都没发生过，如果不是我亲耳听到，根本猜不到是他干的。"
斯维特兰娜认为，正是这种性格，决定了普京最后成为一名出色的克格勃特工。而伦津虽然也曾想过要当间谍，但是他的性格决定他无法胜任这样具有挑战性的工作。
初识克格勃
中学毕业前一年，几乎所有学生都已经明确了将来会干什么。而对于大多数学生来说，中学毕业考试同时也将决定其会在什么样的大学继续学习。
在谈到普京当时可能的想法时，同班同学几乎是异口同声地指出，总统从童年时期起，就已经立志要当一名谍报工作者了。而他们的论据似乎非常充分：在中学时代的照片中，很少能够找到沃洛佳·普京的身影，这表明他始终在有意识地不引起人们的注意。
当时，普京受到苏联时期文艺作品的熏陶，苏联伟大的卫国战争为爱国主义教育提供了丰富而生动的素材，各类战争题材的文艺作品影响了一代又一代苏联人。文艺作品中那些赤胆忠心、疾恶如仇、智勇双全的英雄形象，深深地感染了孩童时代的普京。
当一名特工，这是普京最自豪也最感到兴奋的理想。
毕业前夕，在参观了"克格勃"的一幢大楼之后，普京终于将自己的想法付诸行动了。
当时有人建议普京找熟人疏通一下。普京有一个同学叫维佳·鲍里先科，他的爸爸在克格勃工作。不过，那个时候他已经退休了。尽管他与原来的同事们还保持着联系。但是普京并没有去找那位同学，没有利用他爸爸的关系。
别看普京那个时候年龄还小，但他已经认定，最正确的途径就是直接去。于是他就直接去了克格勃接待处。
"这是秋季里的一天。那天去的时候胸前并没有戴团徽，身份证也没有带。他到了大楼那儿转了转，看了看。整座大楼都是封闭的。"他的一个同学回忆说。
这时，他看见门口站着一个人，于是，普京走过去问他："这里的干部处在哪儿？"那人耐心地问他有什么事后，就告诉他，这事儿得找接待处。
"接待处在哪里？"
"在柴可夫斯基大街。"
于是，他又匆匆赶到柴可夫斯基大街，但不巧的是，那一天不是接待日，普京无功而返。不过，细心的他记下了接待日期和接待时间。
过了几天，他又去了那里一次。他打开门走进去，跟人家讲清楚怎么回事，人家告诉他应该什么时候再来。
所以他又第三次去了那里。
当时一个中年人坐在办公桌前，对普京的到来显得很惊讶，但还是点点头让他坐下。
普京说："我想到你们这里来工作。"
"很好，还需要一些条件。"
"什么条件？"普京问。
"首先，我们不接受那些毛遂自荐的人。第二，想到我们这儿来的只能是当过兵的人或者高校毕业生，闲散人员一概不要。"
于是普京问道："最好是什么大学毕业？"
"法律专科学校或者大学的法律系。"对方回答说。
普京一生都感激这个不耐其烦地回答他问题的人，虽然此后两人再也没谋过面。普京后来回忆道："我当时是一个普通的男孩而已！但他并没有简简单单打发我了事，而是把我领到自己的办公室，让我坐到他对面，和我谈了大约25分钟。他对我非常认真，很注意地倾听我的问题，详细地给我讲述工作安排上的几种出路。"
就在9年级快要毕业的时候，普京去了一趟列宁格勒大学法律系。他看了看法律系的位置，系楼的外表、办公室和教室，了解一下他们的课程计划--他们都学什么，考试科目都有哪些。
此后他就开始准备考法律系了。他抛下了化学、物理，开始专心学习文学、语文和其他必须学的科目。
普京深知：没有谁可依靠，也没有什么可指望的，一切只能靠自己。只有坐下来学习，日夜不停地"啃"这些书本，自己才有出路。
但是就在普京准备参加大学的入学考试时，发生了一个变故。他的柔道教练拉夫林对他考大学的志向不以为然，反倒力主他去报考列宁格勒金属工厂附属高等技术学校。当时普京是在该厂体育俱乐部练柔道，因此教练们很容易地能将其转入这一学校，而且可以使他免服兵役。
有鉴于此，拉夫林就特意约见普京的父母，并当面对他们说，根据普京的成绩，实际上可以被保送到上述高等技术学校，根本不用考试。而且这所学校不错，放弃这个大好机会，就是做天大的傻事。考大学本科是一种冒险，万一考不上，普京就得马上参军入伍。